2020-2021學年蘇教版高三一輪復(fù)習研究有機物的方法教學課件

2023/12/282020—2021學年蘇教版高三一輪復(fù)習研究有機物的方法教學課件考點再現(xiàn)考點1有機物結(jié)構(gòu)式的確定

主干梳理1.研究有機化合物的基本步驟2.有機物分子式、結(jié)構(gòu)式確定的思維過程例題選講【例1】

某烴的衍生物A,僅含有C、H、O三種元素。(1)若使9.0gA汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍,則A的相對分子質(zhì)量為

。

解析:(1)Mr=45×2=90。答案:(1)90答案:(2)C3H6O3A(2)若將9.0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,則A的分子式是

。解析:(3)0.1molA與NaHCO3反應(yīng)放出0.1molCO2,則分子中含有1個—COOH,與Na反應(yīng)放出0.1molH2,則除含1個—COOH外,還含有1個—OH。答案:(3)—COOH、—OH(3)若9.0gA與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng),生成的氣體體積都為2.24L(標準狀況),則A中含有的官能團為

。答案:(4)CH3CH(OH)COOH(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰,面積之比為3∶1∶1∶1,則A的結(jié)構(gòu)簡式為

。【例2】0.2mol有機物X和0.4molO2在密閉容器中燃燒后產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后,質(zhì)量減少10.8g;再通過灼熱的CuO,充分反應(yīng)后,CuO質(zhì)量減輕3.2g,最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰增加17.6g。(1)試推斷該有機物的分子式:

。

答案:(1)C2H6O2答案:(2)HO—CH2—CH2—OH(2)若0.2mol該有機物恰好與9.2g金屬鈉完全反應(yīng),試確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式:

。

1.驗證某有機物屬于烴的含氧衍生物,應(yīng)完成的實驗內(nèi)容是(

)A.只要驗證它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2B.只要測定其燃燒產(chǎn)物中H2O和CO2物質(zhì)的量的比值C.測定完全燃燒時消耗有機物與生成的CO2、H2O的物質(zhì)的量之比D.測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量題組訓練D解析:除根據(jù)產(chǎn)物判斷是否含有C、H元素外,還根據(jù)有機物質(zhì)量和C、H元素質(zhì)量,確定是否有氧元素,其與C、H原子個數(shù)比是多少,從而確定結(jié)構(gòu)簡式,D正確。2.1mol有機物充分燃燒后,只生成88gCO2和54g水,下列結(jié)論正確的是(

)A.該有機物分子式為CH3B.該有機物分子式為C2H6C.該有機物分子式為C2H6OD.該有機物中C、H原子個數(shù)比為1∶3,可能含有氧原子D3.有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的碳碳叁鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是

。

答案:(1)C5H8O(2)下列物質(zhì)中,一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是

。

A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是

。

答案:(2)ABCD(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1molB可與1molBr2加成。該有機物中所有碳原子在同一平面,沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象,則B的結(jié)構(gòu)簡式是

。小結(jié)歸納有機物分子式確定的一般規(guī)律1.常見最簡式相同的有機物:如乙炔、苯、苯乙烯的最簡式都是CH;烯烴與環(huán)烷烴的最簡式都是CH2;HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH2OH(CHOH)4CHO等最簡式都是CH2O。2.相對分子質(zhì)量相同的有機物:同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同;含有n個碳原子的飽和一元醇與含有(n-1)個碳原子的飽和一元羧酸;含有n個碳原子的烷烴與含有(n-1)個碳原子的飽和一元醛(酮)?？键c2同系物與同分異構(gòu)體主干梳理1.同系物分子組成和結(jié)構(gòu)相似,相差一個或若干個“CH2”的同類物質(zhì)之間稱為同系物。(1)對結(jié)構(gòu)相似的理解。如含官能團,則官能團種類和數(shù)目都要完全相同,例如CH3OH與HOH2CCH2OH,官能團數(shù)目不一樣,就不叫結(jié)構(gòu)相似。如果含有環(huán),則環(huán)的個數(shù)要完全相同才叫相似。(2)滿足CnH2n+2的所有物質(zhì)都只能是烷烴,只要相差一個或若干個“CH2”就一定是同系物,而滿足其他通式的就不一定,如C2H4和C4H8,若都是烯烴,則是同系物,而若種類不同,則不是同系物。(3)有些物質(zhì)表面看上去很像,但不是同系物,如苯酚與苯甲醇之間就不是同系物,雖然分子相似,也只相差一個“CH2”,但由于物質(zhì)類別不同,就不能算同系物,但鄰甲苯酚與苯酚就可以是同系物。2.同分異構(gòu)體分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同的有機物之間互稱為同分異構(gòu)體。(1)同分異構(gòu)體的類型①碳架異構(gòu):碳鏈骨架不同,如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和異丁烷[CH3CH(CH3)2]。③官能團類別異構(gòu):(2)同分異構(gòu)體書寫①烴、鹵代烴或飽和一元醇等的同分異構(gòu)體書寫與種數(shù)判斷:基元法,甲基、乙基、丙基分別有1、1、2種結(jié)構(gòu),丁基有4種結(jié)構(gòu),則丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有4種同分異構(gòu)體;等效氫法,判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律,可通過分析有幾種等效氫原子法來計算。判斷時要明確,同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連相同基團上的對應(yīng)碳原子上的氫是等效的;處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。例如,C4H9Cl,因為正丁基有2種氫原子,異丁基也有2種氫原子,所以C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。②含有苯環(huán)的有機物的同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷:此類問題首先根據(jù)有機物的分子式和苯環(huán)的組成,查找出“苯環(huán)”之外的“部分”,依據(jù)排列組合的形式順序確定苯環(huán)上取代基的種類和種數(shù),特別要用到苯環(huán)的“對稱軸”和兩個取代基在苯環(huán)上的“鄰、間、對”的位置關(guān)系。其中苯的二取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目=取代基異構(gòu)種類數(shù)之和×3。例如,C7H8O,屬于酚類的有三種,分別是鄰甲苯酚、間甲苯酚和對甲苯酚。③以酯類為代表的烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷:此類同分異構(gòu)體要結(jié)合上面兩種題型的多種解法,另外就是要做好原分子式的“拆分”與“組合”。酯類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫其實就是“分碳”,羧酸一側(cè)多少碳,醇一側(cè)多少碳。其中酯的同分異構(gòu)體數(shù)目=醇類異構(gòu)體數(shù)目×羧酸同分異構(gòu)體數(shù)目。例如,若不考慮立體異構(gòu),則分子式為C5H10O2為酯的同分異構(gòu)體有9種。④含雜原子N的同分異構(gòu)體的書寫一定要抓住“價鍵”核心思想。即在有機物中C四根鍵、N三根鍵、O兩根鍵、H和Cl是一根鍵,結(jié)合不飽和度進行書寫。(書寫方法見例題4)例題選講【例3】已知某物質(zhì)的分子式是C5H10O2,按要求寫出其可能的同分異構(gòu)體:(1)若與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,可能的結(jié)構(gòu)簡式。解析:(1)能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,則含有羧基,所以只需寫出碳架異構(gòu)。解析:(2)寫屬于酯類的同分異構(gòu)體,可以從不同酸和醇的不同組合來寫,但總碳原子數(shù)為5。(2)屬于酯類的可能結(jié)構(gòu)簡式。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的可能結(jié)構(gòu)簡式。解析:(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可以是甲酸酯或羥基醛。①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基;②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。解析:從題意能分析出,一定是苯環(huán)上含有對位上兩個官能團,其中一側(cè)一定含有—CHO,對位含N或O。用插入法解題非常簡單。第一種情況N在—CHO的對位,O原子可以插入以下3個位置,就有3種同分異構(gòu)體;第二種情況O在—CHO的對位,N原子可以插入以下3個位置,就有3種同分異構(gòu)體;分析判斷有沒有重復(fù),特別要注意N、O在同側(cè)的時候,很明顯②與⑥重復(fù)了,③與⑤重復(fù)了。只有①②③④4種物質(zhì),C、N和O與H結(jié)合的數(shù)目,只要符合價鍵的思想(在有機物中C四根鍵、N三根鍵、O兩根鍵、H和Cl是一根鍵)就能補充完整。答案:、、、1.某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為58,完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.4種 B.5種 C.6種 D.7種題組訓練B2.下列說法正確的是(

)A.分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì),彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分數(shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體D解析:同系物除了分子組成相差一個或若干個“CH2”外,還要求物質(zhì)同類,A錯誤;兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分數(shù)相同,只能表示最簡式相同,不一定是同分異構(gòu)體,B錯誤;相對分子質(zhì)量相同,分子式不一定相同,所以不一定是同分異構(gòu)體,C錯誤。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種小結(jié)歸納1.同分異構(gòu)體書寫過程:先碳鏈異構(gòu),再官能團異構(gòu),后官能團位置異構(gòu)。這樣做可以避免重復(fù)與漏寫,在高考題中,往往會給定限制條件,如含有某特定結(jié)構(gòu),或與某些物質(zhì)反應(yīng)等。2.有些比較特殊同分異構(gòu)體判斷:如二取代苯有3種同分異構(gòu)體,則四取代苯也有3種同分異構(gòu)體;二取代立方烷有3種同分異構(gòu)體,則六取代立方烷也有3種同分異構(gòu)體等。3.多關(guān)注含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫,能利用1H-NMR譜初步判斷有機物分子的對稱性,不同化學環(huán)境的氫原子越少,對稱性越強。4.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律的常見方法(1)記憶法:記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例