北京科技大學(xué)2014年835有機(jī)化學(xué)B考研真題

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北京科技大學(xué)

2014年碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

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試題編號(hào)：835試題名稱：有機(jī)化學(xué)B（共6頁(yè)）

適用專業(yè)：化學(xué)

說(shuō)明：所有答案必須寫在答題紙上，做在試題或草稿紙上無(wú)效。

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一、完成下列反應(yīng)，如有立體化學(xué)問(wèn)題，請(qǐng)注明。（共30分，每個(gè)？處答題，每

處2分）

Cl

CHO

1、+H2NNHC6H5?

2、+KOH,EtOH?KOH,EtOH?

O

O

OO

H+

3、PhPh+2CH3OH?

O

H2,Ni

4、?

4、

5、

H2,Lindlar催化劑？

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OH-

6、2CHO？

H,Ni

CHCH=CHCHCHO2？

7、7、32

EtONa

8、EtOOCCOOEt？

8、

O

NaOH/H2O

9、PhCCl+HN？

9、

+

HBrNaCNH3O/

101、0、？

ROOR

HCH3

Br,NaOH,HO

11、Me22？

HOOCCONH2

CH

3

ZnHg

12、COCH2CH(CH3)2？

HCl

CH3

-

OH(1mol)

131、3、CH3OCOCOOCMe3?

H2O

OO

(1)CH3MgI,Et2O

、?(CHO)

14CH3CCH2CH2COCH2CH3+6102

(2)H3O

二、合成下列化合物，無(wú)機(jī)試劑任選。（共40分）

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1、（8分）由四個(gè)碳以內(nèi)的有機(jī)原料合成：

Me

Me3CCCH(CH2)4CH3

2、（8分）用苯和不超過(guò)2個(gè)C有機(jī)原料合成:

CH3

3、（6分）用甲苯，溴乙烷合成:O

C6H5CHCH2CH3

OCH2CH3

4、（6分）由乙炔合成:

HH

CH3CH2CH2CH2OH

5、（6分）

O

PhCCH3CH

3

PhCNH

22

6、（6分）

從丙二酸酯合成HO2CCH2CH2CH2CO2H

三、根據(jù)已知條件推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)。（共40分）

1、（6分）

化合物A(C8H16O)不與金屬Na,NaOH及KMnO4反應(yīng),與HI作用生成

B(C7H14O)，B與濃H2SO4共熱生成化合物C(C7H12),C在過(guò)氧化物存在下加HBr

得D,D水解又可生成B,C臭氧氧化再還原水解后只得到一種化合物。試推測(cè)

A,B,C,D的結(jié)構(gòu)。

2、（6分）

某堿性化合物A（C7H9NO）,與NaNO2/HCl,0℃時(shí)反應(yīng)得到鹽B（C7H7ClN2O）;

B在水溶液中加熱得C（C7H8O2）;C與濃HBr反應(yīng)得D（C6H6O2）.D可以很容

易氧化得到紅色產(chǎn)物E（C6H4O2）;E與鄰苯二胺很快反應(yīng)得F（C12H8N2）,試寫

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出A～F的結(jié)構(gòu)式。

3、（6分）

下面三個(gè)譜圖分別是1-甲氧基丁烷、2-甲氧基丁烷和2-甲氧基-2-甲基丙烷,

指出對(duì)應(yīng)關(guān)系,并說(shuō)明依據(jù)。

4、（6分）

1

根據(jù)HNMR譜確定下列化合物（C5H10O）的結(jié)構(gòu),并說(shuō)明依據(jù)。

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5、（8分）

化合物C7H15Br用堿處理后得到混合物，經(jīng)氣相色譜分析及小心分離,知其中

含有三種烯烴A,B,C，把它們分別進(jìn)行催化加氫都得到2-甲基己烷。將A與B2H6

-

作用后經(jīng)H2O2/OH處理,得到幾乎全部都是醇D。用同樣方法處理B和C,則得到

D和E兩種幾乎等量的醇的異構(gòu)體。試推出原化合物及A,B,C,D,E的結(jié)構(gòu)。

6、（8分）

一個(gè)旋光的化合物A(C12H16O3)用氫化鋁鋰還原后得到不旋光的化合物B

(C10H14O2)。A和B的UV光譜都與甲苯相同,B分子中無(wú)手性碳原子。試推測(cè)

A,B的結(jié)構(gòu)式。

四、推測(cè)下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。（共20分，每個(gè)5分）

1、新戊醇與酸一起加熱時(shí),它慢慢地轉(zhuǎn)變成分子式為C5H10的兩個(gè)烯烴,比例為

85:15。

2、試為下列反應(yīng)提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。

OHO

Br2+H2OCH2Br

3、為下述實(shí)驗(yàn)事實(shí)提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。

二苯氯甲烷雖為二級(jí)鹵代烷,但在80％乙醇中進(jìn)行SN1反應(yīng)比三級(jí)鹵代烷氯

代叔丁烷快1300倍。

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4、預(yù)料下述反應(yīng)的主要產(chǎn)物,并提出合理的、分步的反應(yīng)機(jī)理。

CH2CHCCH+HBr？

五、實(shí)驗(yàn)題（共