高中化學(xué)第一部分糖類新人教版選修5

第四

章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類晨背關(guān)鍵語句理解教材新知應(yīng)用創(chuàng)新演練把握熱點考向知識點一考向一考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固課時跟蹤訓(xùn)練知識點三考向三知識點二第二節(jié)

糖類(1)糖類又稱為碳水化合物，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)糖類可分為單糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是單糖，二者互為同分異構(gòu)體；蔗糖、麥芽糖是二糖，二者互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素是多糖，淀粉、纖維素不是同分異構(gòu)體。(3)單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，低聚糖和多糖能發(fā)生水解反應(yīng)。(4)葡萄糖和麥芽糖是還原性糖。[自學(xué)教材·填要點]1．糖類(1)定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為

和它們的

縮合物。(2)組成：糖類是由

三種元素組成的一類有機(jī)化合物。糖的分子組成大都可用通式Cn(H2O)m來表示，n與m是

、也可以

的正整數(shù)。多羥基醛、多羥基酮脫水C、H、O可以相同不同(3)分類：根據(jù)糖類能否

以及

的多少劃分。①單糖：

的糖，如

、

、核糖及脫氧核糖等。②低聚糖：1摩爾糖水解能生成

單糖的糖。其中能生成2摩爾單糖的糖又叫

，如

、

和乳糖等。③多糖：1摩爾糖水解后能生成多摩爾單糖的糖，如

、

等。水解水解產(chǎn)物不能水解葡萄糖果糖2～10mol二糖麥芽糖蔗糖淀粉纖維素2．葡萄糖、果糖(1)二者關(guān)系：從組成和結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖和果糖互為

。同分異構(gòu)體(2)物理性質(zhì)：顏色甜味溶解性葡萄糖水中

，乙醇中

，乙醚中

果糖在水、乙醇、乙醚中均無色無色有有易溶稍溶不溶易溶(3)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)及用途：①化學(xué)性質(zhì)：因

，所以具有

的化學(xué)性質(zhì)。葡萄糖是多羥基醛醇和醛②用途：葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果、制造業(yè)、醫(yī)藥業(yè)，為體弱和低血糖患者補(bǔ)充營養(yǎng)。[師生互動·解疑難]葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點多羥基醛多羥基酮兩者關(guān)系同分異構(gòu)體葡萄糖和果糖的比較葡萄糖果糖存在水果、蜂蜜、血液中廣泛分布于植物中，水果、蜂蜜中較高物理性質(zhì)無色晶體、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚無色晶體，不易結(jié)晶，易溶于水、乙醇、乙醚甜度不如蔗糖最甜的糖葡萄糖果糖化①多元醇性質(zhì)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)學(xué)②氧化反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)性③加成反應(yīng)己六醇己六醇質(zhì)④其他①生理氧化放出能量②發(fā)酵生成乙醇，放出CO2—制法工業(yè)用淀粉催化水解制得—1．有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述中正確的是 (

)A．糖類是有甜味的物質(zhì)B．由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物屬于糖類C．糖類物質(zhì)又叫碳水化合物，其分子式都可用 Cn(H2O)m表示D．糖類一般是多羥基醛或多羥基酮，以及能水

解產(chǎn)生它們的物質(zhì)解析：通常單糖和低聚糖有甜味，而多糖無甜味，A錯；糖類是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物，但由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物不一定為糖類，如烴的含氧衍生物，B錯；大部分糖類的分子式可用Cn(H2O)m表示，但有些糖不符合，C錯；D項糖類的概念，正確。答案：D[自學(xué)教材·填要點](1)蔗糖是自然界中分布最廣的一種

，是由1分子

和1分子

脫水形成的，蔗糖分子式為

，為白色晶體，

溶于水，

溶于乙醇，甜味僅次于

。二糖葡萄糖果糖C12H22O11易較難果糖(2)在

條件下，蔗糖可水解成

和

，水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為酸性葡萄糖果糖(3)麥芽糖的分子式為

，與蔗糖互為

，是由兩分子

脫水形成的。麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C12H22O11同分異構(gòu)體葡萄糖(4)麥芽糖分子中含醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是一種

二糖。蔗糖分子中不含醛基，是一種

二糖，但其水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。還原性非還原性[師生互動·解疑難]蔗糖與麥芽糖的比較蔗糖麥芽糖相似點(1)組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體(2)都屬于二糖，每摩爾水解后生成兩摩爾單糖(3)水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能還原新制Cu(OH)2(4)都具有甜味(蔗糖更甜)蔗糖麥芽糖不同點官能團(tuán)不含醛基(非還原性糖)含有醛基(還原性糖)化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能還原新制Cu(OH)2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖來源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解產(chǎn)物用途甜味食物、制紅糖和白糖等甜味食物、制飴糖2．下列關(guān)于二糖的說法中不正確的是(

)A．蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體B．蔗糖與麥芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物完全相同D．麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng).解析：蔗糖與麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體；麥芽糖是還原性二糖，而蔗糖無還原性；蔗糖的水解產(chǎn)物是果糖和葡萄糖，而麥芽糖的水解產(chǎn)物只有葡萄糖。答案：C[自學(xué)教材·填要點]1．淀粉2．纖維素(1)組成：通式為

或

，屬天然

化合物。(2)性質(zhì)：①溶解性：

。②水解反應(yīng)：。(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]n有機(jī)高分子一般不溶于水和有機(jī)溶劑③酯化反應(yīng)：纖維素中的葡萄糖單元中含有

，可與含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)用途：纖維素可用于紡織工業(yè)、造紙業(yè)等，還可以用來制備

等化工原料。醇羥基硝酸纖維、醋酸纖維[師生互動·解疑難]淀粉和纖維素的比較名稱淀粉纖維素存在存在于植物種子、塊莖、根、谷類等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n名稱淀粉纖維素結(jié)構(gòu)特點由幾百個到幾千個單糖單元構(gòu)成的高分子化合物由比淀粉更多的單糖單元構(gòu)成的高分子化合物物理性質(zhì)無嗅無味粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水，一部分可溶于熱水，無甜味白色、無嗅、無味的具有纖維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)，不溶于水，無甜味名稱淀粉纖維素化學(xué)性質(zhì)加碘水淀粉與碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色纖維素與碘不反應(yīng)不變藍(lán)水解在淀粉酶作用下水解成麥芽糖，最終生成葡萄糖；在無機(jī)酸作用下水解成葡萄糖在無機(jī)酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困難酯化不能發(fā)生酯化反應(yīng)生成火棉、膠棉和醋酸纖維用途作工業(yè)原料，制取葡萄糖、酒精等可用于紡織工業(yè)、造紙工業(yè)，制硝酸纖維、醋酸纖維和黏膠纖維等3．[雙選題]對于淀粉和纖維素兩種物質(zhì)，下列說法中

正確的是 (

)A．二者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B．二者含C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，

且互為同分異構(gòu)體C．二者都屬于糖類，且都是高分子化合物D．二者都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)而纖維素不能解析：因為淀粉、纖維素都屬于多糖，所以它們在一定條件下均能水解，最終產(chǎn)物均為葡萄糖；二者的組成都可用(C6H10O5)n表示，所以二者C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，但由于n值不同，故二者不是同分異構(gòu)體；二者都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。故正確答案為AC。答案：AC[例1]葡萄糖在水中存在如下平衡：(1)上述平衡中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)乙的分子是通過鏈狀結(jié)構(gòu)甲分子中的________基和________基之間發(fā)生________反應(yīng)而生成的。(2)若液態(tài)氨相當(dāng)于地球上的水以滿足木星上生物生存的需要，那么木星上生物體內(nèi)與地球生物體內(nèi)的葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)相當(dāng)?shù)幕衔锸? (

)[解析]

分析甲、乙兩種結(jié)構(gòu)知：甲分子不飽和，而乙分子飽和，因此甲―→乙的變化是加成反應(yīng)，發(fā)生于OH和

之間。[答案]

(1)醛羥加成(2)C1mol葡萄糖能與幾摩爾CH3COOH反應(yīng)？反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

。提示：葡萄糖分子中含有5個醇羥基，故1mol葡萄糖能與5molCH3COOH反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是：[例2]蔗糖與不同濃度的硫酸可發(fā)生的反應(yīng)是(

)①水解反應(yīng)②脫水反應(yīng)③加成反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)A．①②

B．③④C．③⑤D．③④⑤[答案]

A(1)濃H2SO4在不同有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的用途不同，如：在實驗室制乙烯的反應(yīng)中，濃H2SO4表現(xiàn)為脫水性和作催化劑；在酯化反應(yīng)中，濃H2SO4表現(xiàn)為吸水性和作催化劑；在與蔗糖的反應(yīng)中則表現(xiàn)氧化性和脫水性。(2)脫水反應(yīng)不是反應(yīng)類型，只是一種反應(yīng)的方式。1．關(guān)于蔗糖的說法不正確的是 (

)A．蔗糖是最重要的二糖，它的相對分子質(zhì)量是葡萄

糖的兩倍B．純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液，微熱，不發(fā)生

銀鏡反應(yīng)C．在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，

再水浴加熱，看不到有銀鏡生成D．在蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到變黑，并且有泡

沫出現(xiàn).解析：蔗糖的相對分子質(zhì)量為342，葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180，A不正確；蔗糖中不含醛基，B正確；蔗糖與稀H2SO4共熱后的溶液中加NaOH溶液中和后再加銀氨溶液，水浴加熱才會出現(xiàn)銀鏡，C正確；在蔗糖中加濃H2SO4變黑，并有泡沫產(chǎn)生，是利用濃H2SO4的脫水性、強(qiáng)氧化性。答案：A有銀鏡發(fā)生結(jié)論：淀粉部分水解。上述3種方案結(jié)論是否正確？簡要說明理由。丙方案：[解析]解答本題時要注意兩點，一是淀粉和葡萄糖的檢驗方法，二是葡萄糖的銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行。據(jù)此分析三個方案，甲方案實驗設(shè)計、結(jié)論均不正確，乙方案實驗設(shè)計不正確，只有丙方案正確。[答案]

(1)甲方案實驗設(shè)計和結(jié)論均不正確。加入NaOH溶液后再檢驗淀粉是否水解完全不正確，因為I2與NaOH反應(yīng)，影響實驗結(jié)果的判斷，同時淀粉如果部分水解，未水解的淀粉與碘反應(yīng)產(chǎn)生藍(lán)色，所以變藍(lán)并不能說明淀粉尚未水解。(2)乙方案結(jié)論不正確，因為實驗設(shè)計有錯誤，在酸性條件下即使水解液中有葡萄糖，也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)丙方案結(jié)論正確。有銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液變藍(lán)色，說明有淀粉存在，因此得出結(jié)論為淀粉部分水解。檢驗淀粉水解程度的方法2．向淀粉中加入少量稀H2SO4，加熱，使之發(fā)生水解。

為測定水解的程度，需加入下列試劑中的(

)①NaOH溶液②銀氨溶液③新制Cu(OH)2懸濁液④碘水⑤BaCl2溶液A．①⑤ B．②④C．①③④ D．②③④解析：銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液用于檢驗生成的葡萄糖，NaOH溶液用于中和H2SO4，碘水用于檢驗是否還有淀粉剩余，選用①③④或①②④。答案：C[隨堂基礎(chǔ)鞏固]1．青蘋果汁遇碘溶液顯藍(lán)色，熟蘋果汁能還原銀氨溶液，

這說明 (

)A．熟蘋果中只含淀粉不含糖類B．熟蘋果中只含糖類不含淀粉C．蘋果轉(zhuǎn)熟時淀粉水解為單糖D．蘋果轉(zhuǎn)熟時單糖聚合為淀粉解析：青蘋果汁遇碘變藍(lán)說明含多糖淀粉，熟蘋果

汁能還原銀氨溶液，說明含單糖。答案：C2．下列反應(yīng)中能用于檢驗?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑?/p>

是 (

)A．加金屬鈉看是否有氫氣放出B．與新制的氫氧化銅混合后共熱，觀察是否有

紅色沉淀生成C．與醋酸和濃H2SO4共熱，觀察是否有果香味

物質(zhì)生成D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色解析：檢驗葡萄糖可利用其分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，將其與新制的Cu(OH)2混合后共熱，看是否有紅色沉淀生成來判定，當(dāng)然也可借助銀鏡反應(yīng)來檢驗葡萄糖。答案：B3．某同學(xué)為了檢驗纖維素的水解產(chǎn)物是否為葡萄糖，

他將纖維素與70%的硫酸共熱后加入新制Cu(OH)2

懸濁液并加熱煮沸，無紅色沉淀生成，以下解釋

正確的是 (

)A．纖維素水解產(chǎn)物中無葡萄糖B．使用的硫酸過濃只發(fā)生了脫水反應(yīng)C．由于水解產(chǎn)物與硫酸共存所以見不到紅色沉淀D．加熱時間不夠長，所以見不到磚紅色沉淀解析：葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下，因而纖維素水解后應(yīng)先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。答案：C4．[雙選題]關(guān)于淀粉和纖維素的下列說法中，正確的

是 (

)A．兩者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物相同B．兩者實驗式相同，且互為同分異構(gòu)體C．兩者都屬于糖類，且都沒有甜味D．兩者都屬于