2023年各地高考化學真題分類匯編：有機合成與推斷

2023專題有機合成與推斷：Ⅰ.+Ⅱ.Δ：Ⅰ.+Ⅱ.ΔR－NH2答復以下問題：A的構造簡式為 ；符合以下條件的A的同分異構體有 種。(4)：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線 。①含有酚羥基 ②不能發(fā)生銀鏡反響 ③含有四種化學環(huán)境的氫(2)檢驗B中是否含有A的試劑為 ；B→C的反響類型為 。(3)C→D的化學方程式為(4)：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線 ?！敬鸢浮?FeCl【答案】4FeCl3溶液氧化反響+CHOH3濃HSO2 4Δ+HO23(1)由上述分析可知，A的構造簡式為；A的同分異構體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反響，說明構造中不含醛基；③含有四種化學環(huán)境的氫，說明具有對稱構造，則滿足條件的構造有：、、、，4種，故答案為：；4。A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗B中是否含有A，假設含有A，則FeCl3

溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反響類型為氧化反響，故答案為：FeCl3溶液；氧化反響。3C→D為 與CHOH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反響3生成 ，反響化學方程式為+CH3OH

濃HSO2 Δ

+H2O；E的構造簡式為 ，其中的含氧官能團為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為： +CH3OH

濃HSO2 4Δ

+H2O；3。由 和 制備 過程需要增長碳鏈，可利用題干中A→B的反響實現(xiàn)，然后利用信息反響I得到目標產物，目標產物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要 與HBr在40℃下發(fā)生加成反響生成 ，和 反響生成 ，依據信息Ⅰ. + 得到反響生成 ，因此合成路線為；故答案為：。22023·浙江〕某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物，合成路線如下：：請答復：：(1)化合物A的構造簡式是 ；化合物E的構造簡式是 。(2)以下說法的是 。B分子中全部的碳原子共平面化合物D的分子式為C H NO12 12 6 4DF發(fā)生縮聚反響生成PP屬于聚酯類物質化合物C與過量NaOH溶液反響的化學方程式是 。在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C H NO的環(huán)狀化合物。用鍵線式表20 18 6 8示其構造 。3種同時滿足以下條件的化合物F的同分異構體的構造簡式(不考慮立體異構體)： 。HNMR2種不同化學環(huán)境的氫原子③含有構造片段，不含③含有構造片段，不含CC鍵【答案】HOCHCHBr2 2【答案】HOCHCHBr2 2C+4NaOHΔ+2+2NaBr、、、、、、(3種)(1)由上述分析可知，A的構造簡式為；化合物E的構造簡式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)AB的構造簡式為B6個碳原子共平2個碳原子也應與苯環(huán)共平面，化合物B分子中全部碳原子共平面，故A正確；B．D的構造簡式為，由此可知化合物D的分子式為CH12 12 6 4NO，故B正確；CD和化F的聚合反響不涉及低分子副產物的產生，不屬于縮聚反響，故C錯誤；(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反響、溴原子能與NaOH溶液在加熱D．聚合物P4n個酯基官能團，所以聚合物P屬于聚酯類物質，故D正確；(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反響、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反響，因此反響方程式為+4NaOHΔ

+2 +2NaBr?；衔顳和化合物F之間發(fā)生反響，可以是n個D分子和nF分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發(fā)生1個D1F分子之間的加成反響，對于后者狀況，化合物D中的2個-N3官能團與化合物F2個碳碳三建分別反響，可以形成環(huán)狀構造，用鍵線式表示為該環(huán)狀化合物的化學式為C H NO符合題意故答案為：20 18 6 8?；衔颋的分子式為CHO6，其同分異構體中含有O

｜ ｜ 構造8 6 4

||OCC片段，不含CC2種不同化學環(huán)境的氫原子，說明構造高度對稱，推想其含有2個一樣構造片段，不飽和度為42個不飽和度，推想含有兩個六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構體如下： 、 、 、。由逆向合成法可知丙炔酸應與 通過酯化反響得到目標化合物而中的羥基又能通過

水解得到，乙烯與Br2加成可得

，故目標化合物的合成路線為。32023·湖南高考真題〕葉酸拮抗劑Alimta(M) 合成路線為。：①②酐為原料合成該化合物的路線如下：：①②A的構造簡式為 ；AB，DE的反響類型分別是 ， ；M中虛線框內官能團的名稱為a ，b ；B有多種同分異構體，同時滿足以下條件的同分異構體有 種(不考慮立體異構)2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反響③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的構造簡式為 ；結合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反響方程式 ；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設計合成(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設計合成的路線 (其他試劑任選)?！敬鸢浮繌驮错懭〈错戸０坊然?51)由信息①可知，與反響時斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的構造簡式為，故答案為：。(4)的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反響，說明構造中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占(2)A→B的反響過程中失去O原子，參加H原子，屬于復原反響；D→E的反響過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反響，故答案為：復原反響；取代反響。(3)(4)的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反響，說明構造中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據苯環(huán)上的1個取代位置支鏈上苯環(huán)連接方〔紅色點標記： 、共五種，因此一共有5×3=15種構造；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱6：2：2：1：1的構造簡式肯定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構的構造簡式為 。丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )的過程中需先將 轉化為丁二酸可利用已知信息②實現(xiàn)，然后利用B→C的反響類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反響方程式為案為：。以乙烯和 為原料合成 的路線設計過程中，可利用E→F的反響類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成

， 中醛基可通過羥基催化氧化而得，

D→E的反響類型實現(xiàn)，因此合成路線為，故答案為：。：42023·廣東高考真題〕其衍生物Ⅵ的路線如下(局部反響條件省略，Ph表示-C6H5，故答案為：。：化合物Ⅰ中含氧官能團有 (寫名稱)。反響①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為 (3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反響，其構造簡式為 。反響②③④中屬于復原反響的有 ，屬于加成反響的有 ?；衔铫龅姆枷阕逋之悩嬻w中同時滿足如下條件的有 種，寫出其中任意一種的構造簡式： 。條件：a.NaHCO3反響；b.2NaOH反響；c.3倍物質的量NaH2的反響；d.6個化學環(huán)境一樣的氫原子；e.不含手性碳原子(4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。依據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線 (不需注明反響條件)。18 【答案〔酚〕羥基、醛基 C H OP ② ②④ 18 條件HOCHCHCl2 2

熱NaOH溶液催化劑【解析】催化劑依據有機物Ⅰ的構造，有機物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團為〔酚〕羥基、醛基；(3)有機物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反響，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又有機物Ⅳ可以發(fā)生反應生成，則有機物Ⅳ肯定含有酚羥基，依據有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的構造簡式為；反響①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z(3)有機物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反響，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又有機物Ⅳ可以發(fā)生反應生成，則有機物Ⅳ肯定含有酚羥基，依據有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的構造簡式為；復原反響時物質中元素的化合價降低，在有機反響中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反響②為復原反響，其中反響②④為加成反響；化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反響說明含有羧基，能與NaOH反響說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質的量的NaOH反響，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反響的掛能能團為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍4確定分子中有6知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和 ，當-OH與-COOH處于對位時， 有兩種不同的取代位置即和 當-OH與 處于對位時-COOH有兩種不同的取代位置，即 和當-COOH與 種不同的取代位置，即 和 ；當三個取代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種狀況，即 、和 當三個取代基處于間位時，共有一種狀況，即 ，綜上分析該有機物的同分異構體共有十種。依據題給條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反響能得到 ，之后水解反響得到 ，觀看題中反響可知得到目標產物需要利用反應④，所以合成的路線為條件HOCHCHCl2 2

熱NaOH溶液催化劑。答復以下問題：52023·全國高考真題〕化合物C催化劑。答復以下問題：A的化學名稱為 。1molD反響生成E至少需要 mol氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱 。(4)由E生成F的化學方程式為 。由G生成H分兩步進展反響1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響則反響2)的反響類型為 ?；衔顱的同分異構體中能同時滿足以下條件的有 (填標號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵-O-O-)c.3∶2∶2∶1A．2個 B．3個 C．4個 D．5個依據上述路線中的相關學問以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設計合成以下圖有機物，寫出合成路線 ?！敬鸢浮块g苯二酚〔或1,3-苯二酚〕 2 酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種〕sOPhMe+H2O 取代反響 C-PB

HO

(CHCO)O2 HO 2 2(1)A(1)A為〔或1,3-苯二酚〔或1,3苯二酚；D為 與氫氣發(fā)生加成反響生成 ，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反響，所以1molD反響生成E2mol氫氣，故答案為：2；E為 ，含有的含氧官能團的名稱為酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種，故答案為：酯基，醚鍵，羥基〔任寫兩種；E為 ，發(fā)生消去反響，生成，化學方程式為sOPhMe+H2O，故答案為：sO+H2O，故答案為：sOPhMe+H2O；(6)化合物B為.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵(-O-O- )；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，依據要求可以寫出：，，，，故4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設計合成以下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反響，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響即可，故合成路線為：-PB，，故4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設計合成以下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反響，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響即可，故合成路線為：-PBHO2 4HO2(CHCO)O3 2。CHCOONa信息：+R2CH2COOHΔ3(R1=芳基)(CHCO)O3 2答復以下問題：A的化學名稱為 。D有多種同分異構體，其中能同時滿足以下條件的芳香族化合物的構造簡式為 、 。①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；1∶2∶2∶3。中(步驟1)的化學方程式為 。G→H的反響類型為 。假設以NaNO代替AgNO，則該反響難以進展，AgNO

對該反響3 3 3的促進作用主要是由于 。HPBA的構造簡式為 。通常酯化反響需在酸催化、加熱條件下進展，比照HPBA和NBP的構造，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要緣由 。W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4—二氯甲苯( )和對三氟甲基苯乙酸(以下的有機試劑任選)。

)制備W的合成路線 (無機試劑和四個碳【答案】鄰二甲苯取代反響 AgNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反響進展HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP【解析】A的分子式為C8H104，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2V2O5作催化劑并加熱條件下生成 ，由此可知A的構造簡式為 ，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。的同分異構體滿足：①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說明構造中含有醛基和酚羥基，依據不飽和度可知該構造中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該構造具有對稱性，依據該構造中氧1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構體構造簡式為 和 ，故答案為： ；。E→F中步驟1)為 與NaOH的水溶液反響，中酯基、羧基能與NaOH反響，反響方程式為，故答案為：。觀看流程可知，G→H的反響為 中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成 和AgBr，反響類型為取代反響；假設以3 3 NaNO3代替AgNO，則該反響難以進展，其緣由是NaNO反響生成的NaNO易溶于水，而AgNO3反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反響進展，故答案為：取代反響；AgNO3反響生成的AgBr3 3 NBP( )中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反響生成 ，經過酸化后生成HPBA( )； 中烴基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，簡潔與羧基發(fā)生酯化反響生成，故答案為： ；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP。由 和 制備可通過題干信息而得，因此需要先合成， 可通過 氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。72023·浙江高考真題某課題組合成了一種非自然氨基酸(P表示苯基：：R：R—CH=CH—R12HBNaOHRBrMRMgBr32523以下說法正確的選項是 。B的分子構造中含有亞甲基和次甲基1H-NMR譜顯示化合物F2種不同化學環(huán)境的氫原子C．G→H的反響類型是取代反響DX的分子式是C13H15NO2化合物A的構造簡式是 ；化合物E的構造