新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類和核酸第2課時糖類和核酸課件魯科版選擇性必修3

第2章第3節(jié)第2課時糖類和核酸基礎(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.了解糖的分類,能夠列舉出常見的單糖、雙糖和多糖;了解糖類的組成和結(jié)構(gòu)特點,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解葡萄糖、果糖、麥芽糖具有還原性,雙糖、多糖能水解成單糖,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.結(jié)合糖類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化,說明糖類與生命活動的關(guān)系,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)必備知識一、糖類概述1.定義分子中有兩個或兩個以上

的醛或酮以及

后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。

2.分類(1)單糖:

的糖類,如

和

。

(2)雙糖:1mol能水解成

單糖的糖類叫作雙糖,雙糖又稱二糖,如

和

。

(3)低聚糖:1mol水解后能產(chǎn)生

mol單糖的糖類。

(4)多糖:1mol能水解產(chǎn)生

單糖的糖類,如

和

。

羥基水解不能水解為更小糖分子葡萄糖果糖2mol蔗糖麥芽糖2~10nmol(n>10)淀粉纖維素二、單糖1.葡萄糖(1)物理性質(zhì):能溶于水,

甜味。

(2)化學(xué)性質(zhì):有銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液

氧氣氫氣酯化2.果糖(1)分子式:

,與葡萄糖互為

。

(2)結(jié)構(gòu)簡式:(3)甜度:自然界中甜度

的單糖。

C6H12O6同分異構(gòu)體最高三、雙糖1.蔗糖和麥芽糖的比較雙糖名稱蔗糖麥芽糖相同點組成分子式都為

,互為

類別都屬于

,每摩爾該糖水解后生成兩摩爾單糖

溶解性都

溶于水

甜味都具有甜味(蔗糖更甜)C12H22O11

同分異構(gòu)體雙糖易雙糖名稱蔗糖麥芽糖不同點官能團(tuán)無

(非還原性糖)有

(還原性糖)

化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制氫氧化銅懸濁液氧化能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能被新制氫氧化銅懸濁液氧化水解產(chǎn)物

只有

來源甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解產(chǎn)物醛基醛基葡萄糖和果糖葡萄糖2.水解反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)麥芽糖:

。

(2)蔗糖:

。

四、多糖1.淀粉(1)分子通式:

。

(2)水解反應(yīng):化學(xué)方程式:

。

葡萄糖在酒化酶的作用下產(chǎn)生乙醇:

。

(3)特征反應(yīng):淀粉遇到碘溶液顯

,利用這一特性可以檢驗淀粉的存在。

(C6H10O5)n藍(lán)色

2.纖維素(1)分子通式:

或

。

(2)官能團(tuán):1個葡萄糖單元(C6H10O5)中含

個

。

(3)酯化反應(yīng):①制

(俗稱

)。

②制

(俗稱

)。

3.淀粉與纖維素的n值不同,不互為同分異構(gòu)體。(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]n3醇羥基纖維素硝酸酯硝酸纖維纖維素乙酸酯醋酸纖維五、五碳醛糖與核酸1.五碳醛糖核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)是單糖中兩種重要的五碳醛糖,鏈?zhǔn)胶颂堑慕Y(jié)構(gòu)簡式為

,鏈?zhǔn)矫撗鹾颂堑慕Y(jié)構(gòu)簡式為

。

2.核酸

DNA是遺傳信息的儲存物質(zhì),RNA則稱作“遺傳信使”,參與遺傳信息的傳遞和表達(dá)?！疚⑺伎?】淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n,二者是否互為同分異構(gòu)體?【微思考2】糖類是否都具有甜味?具有甜味的物質(zhì)是否就是糖類?【微思考3】糖類也稱為碳水化合物,是否糖類都符合通式Cn(H2O)m?符合通式Cn(H2O)m的物質(zhì)是否都是糖類?提示

不是。

提示

糖類不一定具有甜味,如多糖(淀粉、纖維素)都沒有甜味;有甜味的物質(zhì)也不一定是糖類,如甘油等。提示

不是所有的糖類都符合通式Cn(H2O)m,如脫氧核糖分子式為C5H10O4。符合通式Cn(H2O)m的物質(zhì)也不一定是糖類,如HCHO、CH3COOH都符合通式Cn(H2O)m,但都不是糖類。自我檢測1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)糖類都是高分子化合物。(

)(2)蔗糖是雙糖,它的相對分子質(zhì)量是單糖葡萄糖的二倍。(

)(3)葡萄糖水解可生成乙醇。(

)(4)蔗糖和麥芽糖均能水解,其水解產(chǎn)物都是葡萄糖。(

)(5)淀粉、纖維素均為天然高分子化合物,且二者所含元素種類相同。(

)××××√2.核糖是核酸的重要組成部分,某核糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列關(guān)于該核糖的敘述正確的是(

)A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體B.可與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀C.不能發(fā)生取代反應(yīng)D.可以使紫色的石蕊溶液變紅B解析

根據(jù)題給核糖的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C5H10O5,而葡萄糖的分子式為C6H12O6,故二者不互為同分異構(gòu)體,A錯誤;因其分子中有—CHO,故能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀,B正確;該核糖分子中含有羥基,能發(fā)生取代反應(yīng),C錯誤;該核糖不能使石蕊溶液變紅,D錯誤。重難探究·能力素養(yǎng)全提升問題探究探究一糖類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和代表物實驗:①將碘水滴在切開的生蘋果上,蘋果變藍(lán)。②向新制氫氧化銅懸濁液中加入熟蘋果汁,加熱至沸騰,產(chǎn)生磚紅色沉淀。1.上面的實驗現(xiàn)象說明蘋果中含有什么物質(zhì)?提示

碘水滴在切開的生蘋果上蘋果變藍(lán),說明生蘋果中含有淀粉。向新制氫氧化銅懸濁液中加入熟蘋果汁,加熱至沸騰,產(chǎn)生磚紅色沉淀說明熟蘋果中含有葡萄糖。2.寫出實驗②中反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.蘋果中含有纖維素,纖維素在人體中能否被消化吸收?提示

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。提示

纖維素在人體中不能被消化吸收。纖維素在人體中能加強(qiáng)腸胃蠕動,有通便作用。深化拓展1.單糖——葡萄糖和果糖

名稱葡萄糖果糖分子式均為C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式CH2OH—(CHOH)4—CHOCH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH結(jié)構(gòu)特點多羥基醛多羥基酮化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng):能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng);②加成反應(yīng):能與H2加成得六元醇;③取代反應(yīng):能與酸發(fā)生酯化反應(yīng);④發(fā)酵分解:生成乙醇和CO2①加成反應(yīng):與H2加成得六元醇;②取代反應(yīng):能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)2.多糖——淀粉和纖維素

名稱淀粉纖維素通式(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點分子由數(shù)目巨大的葡萄糖單元相互連接得到化學(xué)性質(zhì)加碘水淀粉與碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色纖維素與碘不作用,不顯藍(lán)色水解在酸或酶的作用下水解,最終生成葡萄糖在無機(jī)酸催化作用下水解,最后生成葡萄糖,比淀粉水解困難酯化能發(fā)生酯化反應(yīng)生成硝酸纖維和醋酸纖維等應(yīng)用體驗視角1糖類的分類、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于糖類的敘述正確的是(

)①含有碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物屬于糖類②糖類是碳和水的化合物,又稱碳水化合物③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì)⑤符合Cm(H2O)n的有機(jī)物都是糖類A.①②

B.③⑤ C.④ D.①④C解析

①糖類含有碳、氫、氧三種元素,但含有碳、氫、氧三種元素的化合物的種類很多,如醇、醛、羧酸等,所以不能用“含有碳、氫、氧”來定義糖類,①錯誤;②大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H2O)n表示,但是糖類不是碳和水的化合物,②錯誤;③有甜味的物質(zhì)不一定是糖類,糖類也不一定有甜味,③錯誤;④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì),④正確;⑤大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H2O)n表示,有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物,⑤錯誤。2.[2023湖北卷,7]中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是(

)纖維素單鏈

A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解度D解析

自然界中秸稈、樹皮、棉花等主要成分均為纖維素,A正確;構(gòu)成纖維素的葡萄糖單元中存在三個—OH,纖維素單鏈之間可以形成氫鍵,降低了溶解度,NaOH提供的OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵,增大其溶解度,B、C正確;纖維素低溫下溶于NaOH溶液,而恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,故低溫增大了纖維素溶解度,D錯誤。視角2糖類物質(zhì)的轉(zhuǎn)化3.如下圖所示的各物質(zhì)中,E、F為具有香味的液態(tài)有機(jī)化合物。已知相關(guān)物質(zhì)被氧化由易到難的順序為RCHO、RCH2OH、R(R1)CHOH。(1)B→E的反應(yīng)類型是

,F、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為

、

;E、F兩種物質(zhì)的關(guān)系是

。

酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))HOOC(CHOH)4COOH互為同分異構(gòu)體

(2)試劑Ⅲ最可能是

,D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

H2(其他合理答案也可)

CH2OH(CHOH)4CH2OH(3)下面對淀粉與A物質(zhì)的有關(guān)描述正確的是

(填字母)。

a.均能發(fā)生水解反應(yīng) b.均屬于糖類,且均有甜味c.可用碘或銀氨溶液將它們的溶液區(qū)別開 d.A分子間脫水可得到淀粉(4)1molD物質(zhì)與足量B發(fā)生與B→E相同反應(yīng)類型的反應(yīng)時,最多能消耗

molB。

(5)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:A與試劑Ⅱ反應(yīng)[試劑Ⅱ是新制Cu(OH)2懸濁液]:

。

A→G:

。

cd6CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2OC6H12O6

2C2H5OH+2CO2↑解析

由B、C、D分子中均有6個碳原子并結(jié)合A是淀粉的水解產(chǎn)物知A是葡萄糖,A被氧化成B(葡萄糖酸);由C的分子構(gòu)成及題干中不同物質(zhì)被氧化的順序知C是HOOC(CHOH)4COOH;由D的分子構(gòu)成及生成途徑知其是己六醇,試劑Ⅲ是H2。B在濃硫酸存在下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E、F。葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng);淀粉本身沒有甜味;葡萄糖能與銀氨溶液反應(yīng)而淀粉不能,淀粉遇碘變藍(lán)而葡萄糖不能;淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,而葡萄糖中含羥基,則葡萄糖脫水縮合可以得到淀粉,故選cd。D是六元醇,B是一元酸,1

mol

D最多可與6

mol

B發(fā)生酯化反應(yīng)。4.[2023江蘇南京師大附中高二期中]下列說法正確的是(

)A.從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.糖類、蛋白質(zhì)、核酸都能發(fā)生水解反應(yīng)C.制作宇航服的主體材料為有機(jī)高分子材料D.人攝入蔬菜、粗糧等主要是利用纖維素水解為葡萄糖來提供能量C解析

從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類都是多羥基醛、酮或它們的脫水縮合產(chǎn)物,A錯誤;單糖不能發(fā)生水解反應(yīng),B錯誤;有機(jī)高分子材料性能優(yōu)異,制作宇航服的主體材料為有機(jī)高分子材料,C正確;纖維素在人體中不能水解,D錯誤。問題探究探究二糖類還原性的檢驗以及水解產(chǎn)物的檢驗實驗探究:淀粉水解(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O61.在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的實驗中,加入NaOH溶液的目的是什么?提示

中和水解液中的稀硫酸,調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性,確保后面的實驗順利進(jìn)行。2.怎樣判斷淀粉的水解程度?提示

實驗現(xiàn)象及結(jié)論:情況試管(Ⅰ)現(xiàn)象試管(Ⅱ)現(xiàn)象結(jié)論①未產(chǎn)生銀鏡溶液呈藍(lán)色未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液呈藍(lán)色部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不呈藍(lán)色完全水解深化拓展1.糖類還原性的檢驗方法

2.糖類水解的條件(1)蔗糖和麥芽糖:稀硫酸作為催化劑,水浴加熱。(2)淀粉:稀硫酸或酶作為催化劑,水浴加熱。(3)纖維素:濃硫酸作為催化劑,小火微熱。3.淀粉水解程度的檢驗

特別提醒

纖維素較難水解,需要酒精燈加熱才行,其余糖類水解時水浴加熱即可。應(yīng)用體驗視角1糖類還原性的檢驗1.下列關(guān)于驗證蔗糖屬于非還原糖,而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法正確的是(

)(1)驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序:④③(2)驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序:④⑤(3)驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①④⑤(4)驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①⑤②④⑤A.(1)(3) B.(2)(3) C.(1)(4) D.(2)(4)D解析

根據(jù)題目分析,通過銀鏡反應(yīng)來驗證糖的還原性,銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱方式,同時考慮到銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行,所以蔗糖水解后應(yīng)先加堿中和作催化劑的酸,然后才能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)。綜上所述,本題選D。視角2糖類水解產(chǎn)物的檢驗2.某同學(xué)稱取9g淀粉溶于水,測定淀粉水解的百分率,其實驗過程如下:(1)各步所加試劑為:A

,B

。

(2)只加A不加B是否可以?

。其理由是

。

(3)當(dāng)析出2.16g金屬單質(zhì)時,淀粉水解的百分率是

。

稀硫酸NaOH溶液不可以銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行18%3.為檢驗淀粉水解的情況,進(jìn)行如圖所示的實驗,試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,試管乙不加熱。待試管甲、丙中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實驗。實驗1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實驗2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{(lán)色,但取少量甲中溶液做此實驗時,溶液不變藍(lán)色。實驗3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯變化。(1)寫出淀粉水解的化學(xué)方程式:

。

(2)設(shè)計甲和乙是為了探究

對淀粉水解的影響,設(shè)計甲和丙是為了探究

對淀粉水解的影響。

(3)實