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其次章糖類化學(xué)一、選擇題(一)A型題沒有復(fù)原性的糖是( )葡萄糖半乳糖乳糖核糖蔗糖關(guān)于D-葡萄糖分子構(gòu)造表達(dá)正確的選項(xiàng)是( )是由6個(gè)碳原子組成的多羥基醇鏈狀葡萄糖分子中C-3上的羥基在費(fèi)歇爾投影式的左側(cè),其它羥基在右側(cè)鏈狀葡萄糖分子中C-4上的羥基在費(fèi)歇爾投影式的左側(cè),其它羥基在右側(cè)鏈狀葡萄糖分子中C-5上的羥基可在費(fèi)歇爾投影式的左側(cè),也可在右側(cè)葡萄糖分子成環(huán)狀后,其半縮醛羥基必在費(fèi)歇爾投影式左側(cè)打算葡萄糖D/L構(gòu)型的碳原子是( )C-1C-2C-3C-4C-5環(huán)狀葡萄糖分子中最活潑的羥基是( )C-6C-5C-3C-2
C-1屬于戊糖的是( )2-脫氧核糖蔗糖葡萄糖半乳糖果糖屬于寡糖的是( )纖維素糖原半乳糖透亮質(zhì)酸蔗糖不屬于同多糖的是( )淀粉纖維素糖原血型物質(zhì)右旋糖酐含-1,4糖苷鍵的( )麥芽糖蔗糖乳糖纖維素硫酸軟骨素不符合果糖概念的說(shuō)法是( )果糖是己酮糖果糖是非復(fù)原性糖果糖有4種環(huán)狀構(gòu)造6-磷酸果糖分子以呋喃糖構(gòu)造存在果糖分子中的C-2羰基與C-5或C-6上的羥基可發(fā)生半縮醛反響成環(huán)以下說(shuō)法符合糖原概念的是( )含有α-1,3-糖苷鍵和α-1,4-糖苷鍵含有α-1,3-糖苷鍵和α-1,6-糖苷鍵6~8個(gè)葡萄糖單位有1個(gè)分支20~30個(gè)葡萄糖單位有1個(gè)分支支鏈短而少不符合支鏈淀粉概念的是( )組成單位為α-D-葡萄糖含有α-1,4-糖苷鍵和α-1,6-糖苷鍵不溶于冷水,能溶于熱水20~30個(gè)葡萄糖單位有1個(gè)分支沒有復(fù)原性不能被人體消化酶消化的是( )蔗糖淀粉糊精纖維素糖原用班氏試劑檢驗(yàn)?zāi)蛱鞘抢闷咸烟堑哪姆N性質(zhì)( )氧化性復(fù)原性成酯成苷旋光性主要的食用糖是( )葡萄糖果糖蔗糖
飴糖麥芽糖具有抗凝血作用的是( )透亮質(zhì)酸硫酸軟骨素肝素血型物質(zhì)右旋糖酐(二)B型題丙酮丙酮酸甘油酸甘油醛二羥基丙酮屬于醛糖的是( )屬于酮糖的是( )果糖乳糖葡萄糖透亮質(zhì)酸糖原血糖是指血液中的( )被稱為動(dòng)物淀粉的是( )氧化反響復(fù)原反響成酯反響成苷反響半縮醛反響葡萄糖生成山梨醇是( )果糖與磷酸生成6-磷酸果糖是( )葡萄糖生成甲基葡萄糖苷是( )(三)D型題不存在于人體中的同多糖是( )核糖糖原淀粉透亮質(zhì)酸纖維素屬于同多糖的是( )肝素纖維素硫酸軟骨素血型物質(zhì)糖原結(jié)晶葡萄糖的構(gòu)造有( )α-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖鏈狀構(gòu)造葡萄糖鏈狀和環(huán)狀并存D-(+)-呋喃葡萄糖
溴水磷酸班氏試劑稀硝酸甲醇不與碘發(fā)生顯色反響的是( )麥芽糖紅糊精蔗糖糖原淀粉(四)X型題能與葡萄糖形成糖苷鍵的是( )磷酸甲醇果糖班氏試劑半乳糖支鏈淀粉和糖原分子都含有(α-1,3-糖苷鍵α-1,4-糖苷鍵α-1,6-糖苷鍵β-1,3-糖苷鍵β-1,4-糖苷鍵。具有變旋光現(xiàn)象的是( )麥芽糖蔗糖乳糖1-磷酸葡萄糖β-D-甲基葡萄糖苷不能氧化單糖的是( )
) 31.能與班氏試劑反響的是( )果糖麥芽糖蔗糖半乳糖淀粉屬于己糖的是( )二羥基丙酮葡萄糖核糖半乳糖果糖能水解的是( )蔗糖乳糖肝素核糖糖原存在于動(dòng)物體內(nèi)的是( )硫酸軟骨素果糖半乳糖核糖葡萄糖人體糖代謝的中間產(chǎn)物有(1-磷酸葡萄糖6-磷酸葡萄糖6-磷酸果糖1,6-二磷酸果糖3-磷酸甘油醛屬于葡萄糖氧化產(chǎn)物的有(葡萄糖酸葡糖醛酸葡萄糖二酸CO2和H2O6-磷酸葡萄糖。二、名詞解釋單糖醛糖酮糖同多糖雜多糖手性碳原子半縮醛羥基糖苷鍵
吡喃糖復(fù)原糖糊精變旋光現(xiàn)象三、填空題自然葡萄糖能使平面偏振光的偏振面對(duì) 旋轉(zhuǎn),其構(gòu)型為 型。果糖是酮糖,卻能被堿性弱氧化劑) 過 生成醛糖。最為重要的戊糖是和,它們?cè)诤怂岱肿又卸家原h(huán)狀骨架類似于雜環(huán)化合物。在直鏈淀粉分子中,葡萄糖殘基之間通過) 殘基之間含有鍵和鍵。糖原的組成單位是,其構(gòu)造與 淀粉相像。蔗糖是由1分子和1分子形成的二糖,分子中無(wú)游離的糖為非復(fù)原性糖,也無(wú)現(xiàn)象。淀粉在水解過程中可生成一系列分子量大小不同的中間產(chǎn)物依據(jù)它們與碘反響的顏色不同分別稱為 和 等(按分子量由大到小)。葡萄糖在肝內(nèi)經(jīng)酶催化氧化可生成 ,該物質(zhì)具有 作用。葡萄糖在水溶液中的存在形式分別是 、 和 。四、問答題何謂糖類化合物?如何分類?什么是旋光性?為什么葡萄糖具有旋光性?以葡萄糖為例說(shuō)明D、L、+、-、α、β的含義。寫出葡萄糖在溶液中存在的各種構(gòu)造的關(guān)系(環(huán)狀構(gòu)造用哈沃斯透視式表示)。什么叫做復(fù)原性糖、非復(fù)原性糖?它們?cè)跇?gòu)造上有什么區(qū)分?在常見的單糖、二糖及多糖中,哪些是非復(fù)原性糖?比較成苷反響和成酯反響的不同。以乳糖為例說(shuō)明糖苷鍵的形成。糖苷有無(wú)旋光性和復(fù)原性?為什么?麥芽糖與蔗糖有何區(qū)分?如何用化學(xué)方法鑒別?如何將二糖水解為單糖?通過什么方法驗(yàn)證蔗糖已水解為單糖?簡(jiǎn)述右旋糖酐及其臨床用途。人體能否水解纖維素?為什么?簡(jiǎn)述淀粉及其水解過程中各生成物與碘顯色反響的狀況。試述糖原和支鏈淀粉在組成、構(gòu)造及性質(zhì)上有什么異同?答案一、選擇題1.E 2.B 3.E 4.E 5.A 6.E 7.D8.A 9.B 10.C 11.C 12.D 13.B 14.C15.C 16.D 17.E 18.C 19.E 20.B
21.C 22.D 23.CE 24.BE 25.AB26.BC 27.AC 28.BE 29.ACBCEBCE的分子中具有含活潑氫原子的羥基,可與葡萄糖分子中的半縮醛羥基脫水形成糖苷鍵;而磷酸與葡萄糖脫水則形成酯鍵,班氏試劑則可氧化葡萄糖。ABD。ABD都是復(fù)原性糖。BDE。A為丙糖,C為戊糖。ABCE。AB為二糖,CE為多糖,都D為單糖,不能水解。ABCDE 35.ABCDEABCD。E為葡萄糖與磷酸脫水形成的酯。二、名詞解釋不能發(fā)生水解反響的糖。分子中含有醛基的單糖。分子中含有羰基的單糖。由一種單糖組成的多糖。由兩種或兩種以上的單糖或單糖衍生物組成的多糖。化合物分子中與4個(gè)不一樣的原子或基團(tuán)相連的碳原子。是單糖分子內(nèi)的羰基通過親核加成反響(半縮醛反響)所形成的羥基。由糖的半縮醛羥基與其它分子的活潑氫經(jīng)脫水形成的化學(xué)鍵。構(gòu)造骨架類似于雜環(huán)化合物吡喃的單糖。能被堿性弱氧化劑氧化的糖。淀粉在酸或酶作用下水解生成的分子量小于淀粉的多糖類中間產(chǎn)物。某些單糖結(jié)晶溶于水時(shí)比旋光度自行轉(zhuǎn)變并到達(dá)穩(wěn)定的現(xiàn)象。三、填空題右;D。酮式-烯醇式互變。核糖;脫氧核糖;五;呋喃。
型;+、-表示旋光方向:能使平面偏振光向右旋轉(zhuǎn)的為“+”,向左旋轉(zhuǎn)的為“-”。61.葡萄糖在溶液中以鏈狀和環(huán)狀構(gòu)造共存,它們互為異構(gòu)體,各構(gòu)造之間的關(guān)系如下:CHOH C OH CHOH葡萄糖;支鏈
2HO C H HH C OH H
OOH葡萄糖;果糖;半縮醛羥基;變旋(光)。紫糊精;紅糊精;無(wú)色糊精。葡糖醛酸;保肝解毒。α-D-吡喃葡萄糖;β-D-吡喃葡萄糖;D-葡萄糖(開鏈)。四、問答題C、H、O三種元素組成,是一類多羥基醛或多羥基酮以及它們的縮聚物或衍生物。依據(jù)其是否水解及水解后產(chǎn)物的狀況可以分為單糖(不能水解)、寡糖(由2~10個(gè)單糖縮聚而成)和多糖(由10)。手性分子使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為旋光性。葡萄糖是手性分子,所以具有旋光性。其中DL表示糖分子中距羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型:以葡萄糖為例,假設(shè)C-5上的羥D-構(gòu)型,該羥基在左邊為L(zhǎng)-構(gòu)型;α、β表示環(huán)狀糖分子中半縮醛羥基的方向:葡萄糖分子中半縮醛羥基與C-5羥基在同側(cè)為α-構(gòu)型,在異側(cè)則為β-構(gòu)
H C OH OH HCHOHD-(+)-葡萄糖2CHOHD-(+)-葡萄糖2HH OHβD(+) 吡喃葡萄糖CHOH2H O HHOH HOH OHH OHαD(+) 吡喃葡萄糖能被堿性弱氧化劑(林試劑等)糖。構(gòu)造區(qū)分:復(fù)原糖含有游離的半縮醛羥基,非復(fù)原糖則無(wú)。在常見的糖中,全部單糖(如葡萄)(如淀)為非復(fù)原糖。成苷反響是由糖的半縮醛羥基參與并形成糖苷鍵;成酯反響是由糖分子中的任意羥基與酸之間脫水形成酯鍵。糖苷鍵是由糖分子中的半縮醛羥基與另一分子中的活潑氫脫水形成的。例如乳糖是由1分子β-D-半乳糖的半縮醛羥基與1分子D-葡萄糖C-4上的羥基脫水縮合形成β-1,4-糖苷鍵。一般所說(shuō)的糖苷(不包括以糖為配基的二糖等),因分子中無(wú)游離的半縮醛羥基,所以無(wú)復(fù)原性。又由于分子內(nèi)含有手性碳麥芽糖和蔗糖在組成、構(gòu)造和性質(zhì)上都有區(qū)分。麥芽糖是由 2分子葡萄糖以α-1,4-糖苷鍵結(jié)合而成的分子中含有游離的半縮醛羥基,具有復(fù)原性;而蔗糖分子是由1分子葡萄糖和1分子果糖以α-1,2-β-糖苷鍵結(jié)合而成的,分子中不含游離的半縮醛羥基,無(wú)復(fù)原性。因此,可用班氏試劑鑒別:反響呈陽(yáng)性的為麥芽糖,呈陰性的為蔗糖。通過酸、堿或酶催化可使二糖水解為單糖。蔗糖是非復(fù)原糖,不與班氏試劑反響。而水解后生成葡萄糖和果糖兩種單糖,它們均為復(fù)原糖,能與班氏試劑反響而產(chǎn)生磚紅色沉淀。由此可驗(yàn)證蔗糖已水解為單糖。右旋糖酐又稱為葡聚糖,是人工合α-1,6-糖苷75000左右的中分子右旋糖酐可作為血漿代用品;
分子量在20000~40000的低分子右旋糖酐用于降低血液粘滯度,兼作利尿劑。纖維素是由葡萄糖通過β-1,4-糖苷鍵連接而成的多糖,人體內(nèi)無(wú)水解此糖苷鍵的酶,所以人體不能消化水解纖維素。淀粉遇碘呈藍(lán)色。淀粉的水解程度不同,可產(chǎn)生一系列分子量大小不
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