第11章識碳氫氧化合物的多樣性-李X

認識碳氫氧化合物的多樣性11.1碳氫化合物的寶庫——石油有機物定義中之所以說絕大多數(shù)的含碳化合物是有機物，是因為有些物質(zhì)如、Na2CO3等物質(zhì)雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物。除CO、CO2碳酸鹽及碳酸氫鹽外，絕大多數(shù)含碳的化合物都是有機化合物2.有機物和無機物的區(qū)別性質(zhì)和反應(yīng)有機物無機物溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機溶劑部分溶于水而不溶于有機溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點較低，一般在400℃以下多數(shù)耐熱，難熔化，熔點一般比較高可燃性多數(shù)可以燃燒多數(shù)不能燃燒電離性多數(shù)是非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率較慢一般比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率較快3.有機物種類繁多的原因①碳原子最外電子層上有4個電子，可形成4個共價鍵；②在有機化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵；③碳與碳原子之間結(jié)合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，可以形成鏈狀化合物，也可形成環(huán)狀化合物；④相同組成的分子，結(jié)構(gòu)可能多種多樣。據(jù)4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式進一步理解有機物種類繁多的原因。一、甲烷的性質(zhì)1.物理性質(zhì)：甲烷是無色、無臭的氣體，密度是0.717g/L（標準狀況），極難溶于水。甲烷在自然界的存在：天然氣、沼氣、石油氣、坑氣2、甲烷的化學(xué)性質(zhì)實驗：制甲烷，先通入KMnO4酸性溶液中,后點燃。（1）.甲烷的穩(wěn)定性：不和酸、堿、強氧化劑反應(yīng)，也難化合如：不能使KMnO4酸性溶液褪色。（2）可燃性——氧化反應(yīng)：CH4+2O2CO2+2H2O（完全燃燒）CH4+O2C（炭黑）+2H2O（不完全燃燒）1500℃**制取乙炔：6CH4+2O22CO+10H2+2CH≡CH1500℃（3）、加熱分解在隔絕空氣的條件下，加熱到1000℃以上，甲烷就會分解生成炭黑和氫氣。CH4高溫→C+2H24）、取代反應(yīng)定義：——有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。甲烷分子里H原子在一定條件下可被其他某些原子逐步取代而發(fā)生取代反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)在室溫下甲烷氯氣混和物可以在黑暗中長期保存而不起反應(yīng)。但在光照的條件下就會發(fā)生反應(yīng)，黃綠色的氯氣就會逐漸變淡，有水上升、有白霧，出現(xiàn)油狀小液滴，再加滴有紫色石蕊試液的水溶液少許，溶液呈紅色，證明有酸（HCl氣體）生成。出油滴，證明有不溶于水的有機物生成。三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷都是工業(yè)上重要的溶劑。四氯甲烷還是一種效率較高的滅火劑。甲烷氯化物的比較（幻燈）一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗名————氯仿四氯化碳分子式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)用途局部麻醉劑溶劑溶劑、防腐劑溶劑、滅火劑象這種烴分子H原子被鹵素原子取代的化合物叫做鹵代烴。同位素、同位異形體、同系物、同分異構(gòu)體四個概念之間的比較概念內(nèi)涵比較的對象實例同位素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不等的原子之間原子氕、氘、氘同素異形體由同一種元素形成的不同種單質(zhì)單質(zhì)白磷、紅磷同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)有機化合物

CH4、C2H6同分異構(gòu)體具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物有機化合物CH3CH2CH2CH3CH3CH（CH3）CH3環(huán)烷烴簡介：（1）通式：CnH2n；（2）命名：單環(huán)烷烴以環(huán)上碳原子的數(shù)目命名為環(huán)某烷。有取代基時，應(yīng)從較小的基所連接的碳原子開始編號，如：環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，CH3--CH（CH3）21-甲基-4-異丙基環(huán)已烷。（3）性質(zhì)：環(huán)烷烴的性質(zhì)跟飽和鏈烴相似，能發(fā)生取代反應(yīng)。如：+Cl2-Cl+HCl，但是，在環(huán)烷烴中，環(huán)丙烷、環(huán)丁烷的性質(zhì)跟環(huán)戊烷、環(huán)已烷的又有所不同。即環(huán)丙烷和環(huán)丁烷較不穩(wěn)定，在催化劑等條件下能夠發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，如：2、鍵線式：戊烷環(huán)已烷乙烯2-甲基戊烷石油的煉制一、石油的組成物理性質(zhì)：黑色或深棕色粘稠狀液體，有特殊氣味，比水輕，不溶于水。元素組成：主要含有碳、氫兩種元素。少量氮、氧、硫。微量磷、鉀、硅、鎂等元素物質(zhì)組成：碳氫化合物。各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物。從所含成分的狀態(tài)看，大部分是液態(tài)烴，在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固體烴。1.石油的分餾：原油的預(yù)處理脫水、脫鹽石油的一次加工分餾原理：依據(jù)混合物中各物質(zhì)沸點不同。屬物理變化。每一種餾分仍然是混合物。蒸餾石油：①溫度計水銀球的位置位于什么地方？②蒸餾燒瓶中為什么要放幾片碎瓷片？③餾出物和冷卻水的流動方向怎樣？④為什么接受容器使用錐形瓶？換成燒杯行不行？為什么？⑤到目前為止，有機化學(xué)的哪些實驗中使用了溫度計？其水銀球的位置在哪里？注：①加瓷碎，防暴沸。②溫度計水銀球應(yīng)于蒸餾燒瓶支管口相平齊。③餾出物從上往下，冷卻水下進上出④不行，溶液會往外濺⑤制乙烯，水銀球在混合液以下（2）產(chǎn)物：主要是輕質(zhì)燃料（如汽油、煤油等）、重油。（3）分類（按壓強大小分）①常壓分餾：將石油分成輕質(zhì)油和重油②減壓分餾：將重油再進一步分成各種餾分。輕質(zhì)油(常壓分餾):溶劑油、汽油、航空煤油、煤油、柴油等。重油（減壓分餾）：潤滑油、凡士林、石蠟、瀝青、石油焦等。分餾得到的燃料不夠時，又誕生了新的石油加工工藝──裂化。開始時依靠高溫迫使含碳原子數(shù)多的烴變成含碳原子數(shù)較少的烴，后來改進工藝，加入催化劑，降低反應(yīng)溫度因此稱為催化裂化。2.熱裂化與催化裂化、裂解（這個過程是化學(xué)變化。）（1）原理：使分子中碳原子數(shù)較多的烴成為碳原子數(shù)較少的烴。（2）產(chǎn)品：汽油、煤油等燃料（3）裂解：所需的溫度較高，是深度裂化。為了提高通過裂化得到的燃料的質(zhì)量，又誕生了一項新工藝——催化重整。經(jīng)過這項工藝，使汽油的質(zhì)量得到了很大的提高。3.催化重整在有催化劑作用的條件下,對汽油餾分中的烴類分子結(jié)構(gòu)進行重新排列成新的分子結(jié)構(gòu)的過程叫催化重整。催化重整是提高汽油質(zhì)量和生產(chǎn)石油化工原料的重要手段裂化、催化裂化、裂解的對比石油的煉制方法分餾裂化石油的裂解常壓減壓熱裂化催化裂化原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物在加熱或催化劑存在的條件下，把相對分子質(zhì)量大，沸點高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小，沸點低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂成為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴。主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品（含石油氣）主要產(chǎn)品溶劑油

汽油

煤油

柴油

重油潤滑油凡士林石蠟

瀝青

石油焦抗震性能好的氣油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯11.2石油化工的龍頭——乙烯乙烯的性質(zhì)乙烯是石油煉制的重要產(chǎn)物之一。目前，世界上已經(jīng)將乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。一.乙烯的物理性質(zhì)乙烯是色、稍有氣味的體，溶于水，密度比空氣略。HH....HH....分子式C2H4電子式H:C::C:H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2平面型分子，鍵角為120?【認識】乙烯屬于不飽和烴：（與C2H6比較：碳原子的連接情況、分子式的異同。）乙烯（C2H4）乙烷（C2H6）結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式空間各原子的位置鍵角[討論]乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烯的結(jié)構(gòu)有何不同？_______________________________________________[定義]烯烴:____________________________不飽和烴：____________________________________三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)[實驗1]將事先用氣囊收集好的乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液[實驗2]乙烯通入溴水[實驗3]點燃乙烯[學(xué)生活動]觀察實驗現(xiàn)象填表。實驗現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴的四氯化碳溶液點燃分析乙烯為什么會使酸性高錳酸鉀溶液褪色、溴水褪色？[歸納小結(jié)]1、氧化反應(yīng)（1）燃燒反應(yīng)C2H4+3O22CO2+2H2O（2）乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色----乙烯被氧化，高錳酸鉀被還原而退色，這是由于乙烯分子中含有碳碳雙鍵的緣故。[設(shè)疑]溴水褪色的原理與酸性高錳酸鉀溶液原理一樣嗎2、加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。（1）與溴的加成反應(yīng)（乙烯氣體可使溴的四氯化碳溶液退色）CH2═CH2+Br－Br→CH2Br-CH2Br1，2－二溴乙烷（無色）（2）與水的加成反應(yīng)CH2═CH2+H－OH→CH3—CH2OH乙醇（酒精）[練習(xí)]書寫乙烯與氫氣、氯氣、溴化氫的加成反應(yīng)。乙烯與氫氣反應(yīng)乙烯與氯氣反應(yīng)乙烯與溴化氫反應(yīng)[提問]加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的區(qū)別__________________________________________________[活動]比較乙烯與甲烷的性質(zhì)。甲烷乙烯氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)與KMnO4（H+）反應(yīng)（3）聚合反應(yīng)通過剛才的加成反應(yīng)知道C2H4分子中的雙鍵不穩(wěn)定，在適宜的溫度、壓強和有催化劑存在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長的鏈，就生成了聚乙烯。CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2……nCH2==CH2［—CH2—CH2］—n聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，什么叫高分子化合物？_________________________________________________什么叫聚合反應(yīng)？_________________________________________________________簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個特點：其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物；其二是反應(yīng)屬于不飽和有機物的加成反應(yīng)。像這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)就屬于加聚反應(yīng)。四、乙烯的用途乙烯的一個重要用途：作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實；乙烯是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動其他石油化工基礎(chǔ)原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個國家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標志之一。知識點二乙烯的制法工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。在實驗室里又是如何得到少量的乙烯氣體呢？乙烯的實驗室制法1.制備原理從上述乙烯制備的反應(yīng)原理分析，該反應(yīng)有什么特點？應(yīng)該用什么樣的裝置來制備？該反應(yīng)屬于“液體+液體生成氣體型”反應(yīng)，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，加熱要用到酒精燈。那么反應(yīng)所需的170℃該如何控制？用溫度計，當(dāng)然量程應(yīng)該在200℃左右的。溫度計：水銀球插入反應(yīng)混合液面下，但不能接觸瓶底。2.發(fā)生裝置濃硫酸起了什么作用？________________________________濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑?；旌弦旱慕M成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為__________。3∶1由于反應(yīng)溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時_________________危險，可以在反應(yīng)混合液中加______________________。容易產(chǎn)生暴沸而造成一些碎瓷片加以防止（防暴沸）點燃酒精燈，使溫度迅速升至170℃左右，是因為_____________________________________。在該溫度下副反應(yīng)少，產(chǎn)物較純。收集滿之后先______________，再__________________。將導(dǎo)氣管從水槽里取出熄酒精燈，停止加熱該裝置就與實驗室制氯氣的發(fā)生裝置比較_________________________________?；鞠嗨?，只不過原來插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計。3.收集方法：當(dāng)反應(yīng)中生成乙烯該如何收集呢？____________________________________C2H4分子是均勻?qū)ΨQ的結(jié)構(gòu)，是非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對分子質(zhì)量為28，與空氣的28.8非常接近，故應(yīng)該用排水法收集。[課堂練習(xí)]1.下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是（）A．CH4+2O2CO2+2H2OB.CH2═CH2+H－OH→CH3—CH2OH乙醇（酒精）C.CH4+Cl2CH3Cl+HClD.HCl+AgNO3→AgCl+HNO32.一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴的混合物9g，其密度是相同條件下氫氣密度的11.25倍，當(dāng)混合氣體通過足量溴水時，溴水增重4.2g，則這兩種氣態(tài)烴是（）（A）甲烷和乙烯（B）乙烷和乙烯（C）甲烷和丙烯（D）甲烷和丁烯3.你能想出幾種方法鑒別乙烯和乙烷?如何除去乙烷中混有的少量乙烯?11.3煤化工和乙炔一、煤的形成與組成元素1．煤的形成：植物→泥煤→褐煤→煙煤→無煙煤。2．煤的分類煤的含碳量越高，燃燒熱值也越高，質(zhì)量越好。煤不是炭。區(qū)別是：①炭是單質(zhì)；②煤是有機物與無機物組成的混合物。炭燃燒只生成可使石灰水變渾的氣體CO2，而不留灰分；煤燃燒不僅生成使石灰水變渾的氣體CO2，還有水珠生成，同時還會留下煤灰，有時可聞到SO2氣味。煤中還有氮元素、硫元素；硫是煤中有害元素，燃煤時生成SO2是污染空氣的“元兇”。煤中還有微量的鐵、鋁、鈣、鎂、硅等元素，這些都是煤中無機質(zhì)的組成元素，煤燃燒時，這些元素都留在灰分中。二、綜合利用煤的主要方法是工業(yè)上得到焦炭和芳香烴的重要原料，這需對煤進行干餾。煤的干餾裝置。煤的干餾操作。1．加熱一會兒，用火柴點燃導(dǎo)管尖嘴處有何現(xiàn)象？說明什么？1．尖嘴處有淡藍色火焰燃燒；說明產(chǎn)生了可燃氣體。2．用酚酞試紙檢驗U形管內(nèi)上層無色液體有何現(xiàn)象發(fā)生？說明有何物質(zhì)生成？2．使酚酞試紙變紅說明其中溶有堿性物質(zhì)──氨。3．玻璃管中的煙煤粉最后變成什么顏色？它是什么物質(zhì)？3．煙煤粉最后變成黑灰色固體物質(zhì)，這是焦炭。4．U形管底部還有什么液體積聚？4．U形管底部還有一種黑褐色粘稠的油狀物生成，這是煤焦油。三、煤的干餾：把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，叫做煤的干餾。1.石油分餾和煤的干餾有何區(qū)別？分餾與干餾屬于變化？2.煤干餾的產(chǎn)物：一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成分子式電子式結(jié)構(gòu)式C2H2H－C≡C－H乙炔分子的比例模型二、乙炔的實驗室制法1.原理：CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2乙炔可以通過電石和水反應(yīng)得到。2.實驗裝置：3.實驗室制乙炔的幾點說明：①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能使用；②盛電石的試劑瓶要及時密封，嚴防電石吸水而失效；③取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石；④作為反應(yīng)容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理；⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下，嚴防讓電石打破燒瓶；⑥電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下，當(dāng)乙炔氣流達到所需要求時，要及時關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水；電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液，且不加熱制氣體型的特點，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取乙炔呢？⑦實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是：a.反應(yīng)劇烈，難以控制。b.當(dāng)關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還在進行，不能達到“關(guān)之即?！钡哪康?。c.反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容易因受熱不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。3.該如何收集乙炔氣呢？乙炔的相對分子質(zhì)量為26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。三、乙炔的性質(zhì)1.物理性質(zhì)：無色、無味的氣體，ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有機溶劑實際上純的乙炔氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質(zhì)造成的。2.乙炔的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)a.燃燒2CH≡CH+5O24CO2+2H2O用途：乙炔燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達3000℃以上，因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬。b.易被酸性KMnO4溶液氧化乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO4溶液氧化，實驗中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？可以將乙炔氣先通過裝有NaOH溶液（或CuSO4溶液）的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。（2）加成反應(yīng)溴的四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應(yīng)且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？(屬于加成反應(yīng))應(yīng)注意乙炔和溴的加成反應(yīng)是分步進行的，可表示如下：1，1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫、水等發(fā)生加成反應(yīng)。氯乙烯催化劑△HC≡CH+HClH2C==CHCl氯乙烯催化劑△氯乙烯是制備聚氯乙烯的原料，聚氯乙烯可用于制備塑料和合成纖維（3）聚合反應(yīng)：乙炔不能聚合成高聚物，但在一定條件下可發(fā)生二聚、三聚等低聚作用。催化劑催化劑HC≡CH+HC≡CHH2C=CH—C≡CH乙烯基乙炔3HC≡CHH2C=CH—C≡C—CH=CH2二乙烯基乙炔【深度總結(jié)】乙烷乙烯乙炔化學(xué)式C2H6C2H4電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點C-C（單鍵），碳原子的化合達“飽和”C=C（雙鍵），碳原子的化合價未達“飽和”化學(xué)活動性穩(wěn)定活潑化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)鹵代——燃燒火焰不明亮火焰明亮，帶黑煙氧化反應(yīng)KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色加成反應(yīng)——溴水褪色聚合反應(yīng)——能聚合鑒別KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO4溶液褪色或溴水褪色四、乙炔的用途乙炔是一種的重要的化工原料，用于合成塑料、纖維，可用于金屬的切割或焊接金屬。（氧炔焰的溫度可達3000℃）知識點三炔烴1.炔烴的概念：分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴2.炔烴的通式_______________CnH2n－2烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫，通式變?yōu)镃nH2n，炔烴的碳碳叁鍵，使得分