天然藥物化學(xué)第九章-萜類(lèi)和揮發(fā)油

第九章萜類(lèi)和揮發(fā)油

萜類(lèi)化合物（terpeniods）是概括所有異戊二烯的聚合物及其衍生物的總稱(chēng)。是種類(lèi)繁多、數(shù)量巨大，又具有廣泛生物活性的一類(lèi)重要的天然化學(xué)成分。一、萜的含義和分類(lèi)第一節(jié)概述凡由異戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱(chēng)為萜類(lèi)化合物。

萜類(lèi)化合物的分類(lèi)及分布分類(lèi)碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在

半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹(shù)脂、苦味質(zhì)、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌、昆蟲(chóng)代謝物三萜30n=6皂苷、樹(shù)脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡蘿卜素萜類(lèi)化合物根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目分類(lèi)

萜類(lèi)化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進(jìn)行分類(lèi)，如單萜、倍半萜、二萜等，同時(shí)再根據(jù)各萜類(lèi)分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無(wú)和數(shù)目的多少，進(jìn)一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜。

本章主要介紹單萜、倍半萜、二萜等萜類(lèi)以及揮發(fā)油類(lèi)化合物。

由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，含10個(gè)碳原子，典型單萜烯的分子式為C10H16?？尚纬涉湢顔屋啤苇h(huán)單萜、雙環(huán)單萜等。廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹(shù)脂道等分泌組織中，是揮發(fā)油中沸點(diǎn)較低的的主要成分。含氧單萜類(lèi)具有芳香開(kāi)竅、理氣等生物活性，廣泛用于醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)。

一、單萜1、鏈狀單萜在檸檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驅(qū)蚊作用。檸檬醛（α－反式）檸檬醛（β－順式）

2、單環(huán)單萜薄荷揮發(fā)油中的主要組成部分。具有鎮(zhèn)痛、清涼和止癢的作用。l-薄荷醇menthol3、雙狀單萜l-龍腦(俗稱(chēng)冰片)

龍腦具有似胡椒又似薄荷的香氣，可作為清涼劑。有升華性，有顯著的抗缺氧功能。3、雙環(huán)單萜

樟腦：樟樹(shù)的揮發(fā)油中分離和精制得到的，易升華，具有特殊的芳香氣味。具有局部刺激作用和防腐作用。樟腦

絕大多數(shù)倍半萜類(lèi)都符合經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，含15個(gè)碳原子。倍半萜類(lèi)化合物與單萜類(lèi)化合物常共存于植物的揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成部分。倍半萜的含氧衍生物多有較強(qiáng)的香氣和生理活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。二、倍半萜類(lèi)存在于金合歡油、橙花油、香茅中，為重要的高級(jí)香料原料。1、鏈狀倍半萜金合歡醇2、單環(huán)倍半萜

存在中藥郁金的揮發(fā)油中，具有活血化瘀、疏肝解郁的作用。3、雙環(huán)倍半萜

莪術(shù)醇，存在中藥莪術(shù)中，具有抗腫瘤作用。4、倍半萜內(nèi)酯

青蒿素從中藥青蒿中分離得到的抗惡性瘧疾的有效成分。青蒿素三、二萜（一）概述

二萜類(lèi)是由4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，含20個(gè)碳原子。二萜類(lèi)廣泛分布于植物界，存在于植物分泌的樹(shù)脂中，其含氧衍生物具有較強(qiáng)的生物活性廣泛用于臨床。

鏈狀二萜類(lèi)在自然界少見(jiàn)，常見(jiàn)的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇。1、鏈狀二萜植物醇2、環(huán)狀二萜

主要存在于動(dòng)物的肝臟中，特別是鯊魚(yú)和鱈魚(yú)的肝油中，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)。

維生素A存在中藥穿心蓮，具有抗炎活性，臨床上用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等。2、環(huán)狀二萜穿心蓮內(nèi)酯四、萜類(lèi)化合物的物理性質(zhì)2.味：萜類(lèi)化合物多具有苦味，又稱(chēng)苦味素。甜菊苷有甜味。1.性狀：?jiǎn)屋?、倍半萜具有香氣的油狀液體，在常溫下可以揮發(fā)。二萜多為結(jié)晶性固體。3.溶解性：萜類(lèi)：親脂性強(qiáng)，易溶于脂溶性有機(jī)溶劑和醇類(lèi)溶劑。含氧功能團(tuán)的萜類(lèi)和萜苷：水溶性增加，能溶于熱水，易溶于甲醇、乙醇溶液，不溶于親脂性的有機(jī)溶劑。揮發(fā)油又稱(chēng)精油，是植物或中草藥中具有芳香氣味，在常溫下能揮發(fā)的油狀液體的總稱(chēng)，可隨水蒸氣蒸餾。

一、概述第二節(jié)揮發(fā)油

揮發(fā)油類(lèi)成分在植物界分布很廣，主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。菊科，蕓香科，傘形科，唇形科和樟科等中分布最多；具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。

揮發(fā)油中的萜類(lèi)成分，主要是單萜及倍半萜類(lèi)化合物和含氧衍生物，其中含氧衍生物多半是生物活性較強(qiáng)或具有芳香氣味的主要組成成分。薄荷油:薄荷醇（8%