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高中化學(xué)-芳香烴課件第一頁,共18頁。思考1.什么叫芳香烴?分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴2.最簡單的芳香烴是?
苯第一頁第二頁,共18頁。一、苯的結(jié)構(gòu)分子式:C6H6(不飽和)結(jié)構(gòu)簡式:或結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);(2)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;(3)苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。第二頁第三頁,共18頁。二、苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài):氣味:毒性:水溶性:密度:熔沸點(diǎn):無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā),熔點(diǎn)5.5℃第三頁第四頁,共18頁。三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃①現(xiàn)象:明亮的火焰并伴有大量的黑煙②注意:但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第四頁第五頁,共18頁。2.取代反應(yīng)(1)溴化反應(yīng)+Br2
FeBr3HBr+HBr注意:反應(yīng)物:苯和液溴(不能用溴水)反應(yīng)條件:催化劑(FeBr3或Fe)溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。第五頁第六頁,共18頁。(2)硝化反應(yīng)NO2+HO-NO2
濃H2SO4H+H2O水浴加熱注意:a.反應(yīng)溫度50~60℃,水浴加熱b.濃硫酸作用是催化劑、吸水劑c.硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大d.實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)物的加入順序:一定要先加濃硝酸,之后再將濃硫酸沿著器壁緩慢注入濃硝酸中,并振蕩使之混勻,待濃硝酸和濃硫酸的混合酸冷卻到50-60℃以下,再慢慢滴入苯。第六頁第七頁,共18頁。3.加成反應(yīng)(與H2、Cl2,不能與溴水)C6H6C6H12(易取代、能氧化、難加成)苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的性質(zhì),與烯烴相比,苯不易加成,但在特殊情況下,仍能發(fā)生加成反應(yīng)。+3H2催化劑△
不共面第七頁第八頁,共18頁。四、苯的同系物1.定義:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式:CnH2n-6(n≥6)對比思考:比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).CH2CH3CH3CH3第八頁第九頁,共18頁。四、苯的同系物3.化學(xué)性質(zhì):(1)氧化反應(yīng)a.燃燒氧化b.被高錳酸鉀氧化KMnO4(H+)與苯相似可使酸性KMnO4溶液褪色第九頁第十頁,共18頁。(2)取代反應(yīng)濃硫酸△
+3HO-NO2+3H2OCH3—對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行2,4,6-三硝基甲苯(簡稱三硝基甲苯,TNT)淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,烈性爆炸第十頁第十一頁,共18頁。Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl以下兩個(gè)反應(yīng)能否發(fā)生?若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么?討論第十一頁第十二頁,共18頁。(3)加成反應(yīng)催化劑△+3H2第十二頁第十三頁,共18頁。2.應(yīng)用:簡單的芳香烴是基本的
有機(jī)化工原料。1.來源:a、煤的干餾
b、石油的催化重整五、芳香烴的來源及其應(yīng)用第十三頁第十四頁,共18頁。下列分子的一氯代物有多少種?3種4種3種2種3種5種第十四頁第十五頁,共18頁。強(qiáng)化練習(xí)1.在分子中,在同一平面內(nèi)的碳原子至少應(yīng)有()A.7B.8C.9D.10C2.某烴的分子式為C10H14,它不能是溴水褪色,但可以使高錳酸鉀褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有()A.2B.3C.4D.5
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