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鹵代烴人教版選修五第二章第三節(jié)授課教師:梁菊香1定義2分類3溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)4物理性質(zhì)5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)67鹵代烴對(duì)人類生活中的影響典例剖析第1課時(shí)主要內(nèi)容第2課時(shí)主要內(nèi)容熟悉的校園一景,你還記得這是哪里嗎?球員受輕傷了,隊(duì)醫(yī)如何處理?主要成份:氯乙烷液態(tài)的復(fù)方氯乙烷噴霧劑迅速蒸發(fā),蒸發(fā)吸熱,使皮膚的溫度迅速降低,局部暫時(shí)失去知覺,達(dá)到麻醉的效果。氯乙烷,分子式為C2H5Cl,易液化,沸點(diǎn)123℃問題1、根據(jù)現(xiàn)在已學(xué)知識(shí),你能想到哪些反應(yīng)能制備氯乙烷?請(qǐng)寫出你的反應(yīng)方程式。寫出生成氯乙烷的化學(xué)方程式:CH2=CH2HCl→CH3CH2ClCH3-CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2Br2→CH2BrCH2Br–Br+Br2→Fe+HBr問題2、請(qǐng)仔細(xì)觀察,它們在組成上的有什么差異?有機(jī)反應(yīng)物有機(jī)生成物C、HC、H、鹵素原子催化劑1定義鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。官能團(tuán):鹵素原子—通式:R—R代表烴基2分類鹵代烴按烴基不同按鹵素不同按鹵素原子數(shù)目
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
一鹵代烴
多鹵代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr鹵代烴3物理性質(zhì)(1)除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯為氣體外,大多數(shù)鹵代烴為液體或固體。(2)鹵代烴的同系物的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高。(3)鹵代烴都不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。(4)除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。鹵代烴溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)4C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br溴原子(—Br)溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu):分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:官能團(tuán):球棍模型:比例模型:問題3、與乙烷比較,溴乙烷中哪個(gè)化學(xué)鍵更易斷裂,理由是什么?Vs定性分析:定量分析:化學(xué)鍵平均鍵能(J/mol)C-C3456C-H415C-Br285由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,C-鍵具有較強(qiáng)的極性,而易斷裂,易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。問題4、與乙烷比較,溴乙烷中C-H是否發(fā)生了變化?Vs鹵代烴化學(xué)鍵之間相互影響:誘導(dǎo)效應(yīng)綜合以上理論分析,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。①由于官能團(tuán)(-Br)的作用,C—Br鍵易斷裂②由于官能團(tuán)(-Br)的作用,鄰位C-H也易斷裂溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)45溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴(1)溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)C2H5—Br+H—OHC2H5-OH+HBr問題5、①分析該反應(yīng)的特點(diǎn),判斷其反應(yīng)類型。用虛線標(biāo)出斷鍵位置,指出有機(jī)生成物的成鍵位置。②從化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡的角度,分析該反應(yīng)可行性條件③設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置。已知:溴乙烷沸點(diǎn)384℃,乙醇的沸點(diǎn)785℃,反應(yīng)溫度約50℃④設(shè)計(jì)檢測生成物的實(shí)驗(yàn)方案。5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴(1)溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)③設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置。已知:溴乙烷沸點(diǎn)384℃,乙醇的沸點(diǎn)785℃,反應(yīng)溫度約50℃實(shí)驗(yàn):Br-檢驗(yàn)溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O產(chǎn)生黑褐色沉淀NaOHAgNO3=AgOH↓NaNO32AgOH=Ag2O↓H2O5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴(1)溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)④設(shè)計(jì)檢測生成物的實(shí)驗(yàn)方案。溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和,最后可得到淡黃色沉淀AgBr實(shí)驗(yàn):Br-檢驗(yàn)5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴(1)溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)④設(shè)計(jì)檢測生成物的實(shí)驗(yàn)方案。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子一般流程:AgNO3溶液NaOH溶液水解R-有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色Br—I—Cl—該步驟必不可少反應(yīng)原理:Na+AgNO3=Ag↓+NaNO3HNO3溶液酸化冷卻后溴乙烷乙醇2個(gè)峰3個(gè)峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氫譜5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴(1)溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)④設(shè)計(jì)檢測生成物的實(shí)驗(yàn)方案。5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴(1)溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)理論預(yù)測實(shí)驗(yàn)證明設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)5溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴BrHCH2—CH2
+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△溴乙烷與NaOH的乙醇混合液(2)溴乙烷的消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。。消去反應(yīng):斷鍵:C-Br和鄰位上的C-H一起斷裂鄰碳有氫問題6、如何檢驗(yàn)產(chǎn)物CH2=CH2?對(duì)比溴乙烷的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的異同?探究:取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。①為什么生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管
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