酚課件-魯科版選擇性必修

第二節(jié)醇和酚第2課時(shí)酚知識(shí)回顧醇：

中的氫原子或

上的氫原子被

取代后的有機(jī)化合物。酚：

中

上的氫原子被

取代后的有機(jī)化合物。脂肪烴分子芳香烴分子苯環(huán)羥基羥基芳香烴側(cè)鏈自然界中的酚三、酚知識(shí)支持

酚的命名是在苯、萘等名稱(chēng)后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱(chēng)寫(xiě)在前面。酚的命名鄰甲基苯酚。苯酚苯酚結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H6O俗名：石炭酸結(jié)構(gòu)式：C6H5OH脂肪醇、芳香醇和酚的區(qū)別類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連歸納總結(jié)活動(dòng)探究1.取少量苯酚晶體于試管中，觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞聞苯酚的氣味。2.在試管中加入2mL蒸餾水，震蕩試管。3.將上述試管加熱。4.用冷水冷卻試管。5.另取少量苯酚于試管，加入2mL乙醇，震蕩試管。苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)(1)苯酚是一種無(wú)色有特殊氣味的晶體，熔點(diǎn)為40.9℃。(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶，易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌消毒劑。注意：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，因此對(duì)苯酚要嚴(yán)格密封保存。

②苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心；如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。

從結(jié)構(gòu)上看，苯酚分子是由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羥基組成的。那么，苯酚是否具有與苯或醇相同的化學(xué)性質(zhì)呢？請(qǐng)利用下列試劑探究苯酚的性質(zhì)，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的預(yù)測(cè)。實(shí)驗(yàn)用品

苯酚，蒸餾水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，紫色石蕊溶液，溴水，F(xiàn)eCl3溶液；試管，膠頭滴管，藥匙等活動(dòng)探究苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)及實(shí)施1.比較苯酚與苯、苯酚與醇的化學(xué)性質(zhì)。2.從苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，討論分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.歸納總結(jié)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，嘗試寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。討論1.苯環(huán)對(duì)羥基的影響（1）苯酚的弱酸性向苯酚和乙醇溶液中加入紫色石蕊試液苯酚懸濁液滴加NaOH溶液現(xiàn)象：溶液變澄清OH+NaOHONa+H2O現(xiàn)象：苯酚溶液使石蕊變紅OH+NaOHONa+H2O苯酚鈉溶液加入稀鹽酸苯酚鈉溶液通入CO2現(xiàn)象：溶液變渾濁現(xiàn)象：溶液變渾濁ONa+HClOH+NaCl苯酚懸濁液滴加Na2CO3溶液現(xiàn)象：溶液變澄清結(jié)論：受苯環(huán)的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，因此苯酚能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+，具有弱酸性。HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—酸性C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因乙醇和苯酚的化學(xué)性質(zhì)歸納總結(jié)無(wú)有不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑2.羥基對(duì)苯環(huán)的影響加入苯酚溶液溴水現(xiàn)象：有白色沉淀產(chǎn)生2，4，6-三溴苯酚結(jié)論：受羥基的影響，苯基上的鄰、對(duì)位的H變得更活潑了，容易被取代。該反應(yīng)可用作苯酚的檢驗(yàn)和定量測(cè)定。交流研討

根據(jù)實(shí)驗(yàn)探究的結(jié)構(gòu)，小組進(jìn)行討論，從反應(yīng)物、反應(yīng)條件、被取代氫原子數(shù)、反應(yīng)速率等方面對(duì)比苯酚和苯溴代反應(yīng)區(qū)別，并分析原因。苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)結(jié)論原因濃溴水液溴不需要催化劑FeBr3作催化劑三個(gè)

一個(gè)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易－OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過(guò)濾的方法？思考

不能用溴水。（1）雖然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。（2）從除雜徹底的角度來(lái)說(shuō)，加溴水要過(guò)量，而過(guò)量的溴又混入了苯中。方法：先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。苯酚溶液加入FeCl3溶液現(xiàn)象：溶液顯紫色結(jié)論：大多數(shù)的酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯出顏色，因而這一反應(yīng)也常用于酚的檢驗(yàn)，也可用于三價(jià)鐵離子檢驗(yàn)。苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成酚醛樹(shù)脂。酚醛樹(shù)脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱(chēng)“電木”，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；（2）從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；（3）茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；（4）多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類(lèi)物質(zhì)。酚類(lèi)化合物的用途身邊的化學(xué)

樹(shù)漆與蠶絲、蜂蜜在我國(guó)素有“三大寶”的美名。生漆是從漆樹(shù)樹(shù)干上取得的天然樹(shù)漆，又稱(chēng)大漆或土漆，具有防腐蝕、耐強(qiáng)酸、耐強(qiáng)堿、防潮絕緣、耐高溫等優(yōu)良性質(zhì)。生漆是世界公認(rèn)的“涂料之王”，是車(chē)船、電纜、軍工、建筑、家具和工藝品常用的高級(jí)涂料。它的主要成分之一是漆酚，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（R為長(zhǎng)鏈烴基）。生漆與酚天然樹(shù)漆涂有生漆家具身邊的化學(xué)

多酚氧化酶在有氧的情況下可催化酚的氧化反應(yīng)，使其變成深色物質(zhì)。在果蔬加工過(guò)程中常常因此而出現(xiàn)不受歡迎的褐色或黑色，影響果蔬的感觀質(zhì)量。

新鮮的香蕉、蘋(píng)果、梨、茄子、馬鈴薯等果蔬被碰傷、切開(kāi)或遭遇病害時(shí)，其組織中的酚暴露在空氣中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而發(fā)生褐變。果蔬變色與酚的氧化課