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有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法導(dǎo)航?課標(biāo)要求1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、碳鹵鍵、醛基、醚鍵、酮羰基、羧基、酯基、氨基、酰胺基等),從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。1.依據(jù)組成元素分類2.依據(jù)碳骨架分類3.依據(jù)官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的______________。(2)有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)原子或原子團(tuán)類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴
甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C===CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH鹵代烴—X(碳鹵鍵)溴乙烷C2H5Br—OH醛基羧基酯基【判一判】正誤判斷(正確打“√”,錯(cuò)誤打“×”)。答案(1)×
(2)×
(3)×
(4)×
(5)×
(6)×1.下列有機(jī)化合物中:(1)從官能團(tuán)的角度看,可以看作醇類的是(填字母,下同)____________;可以看作酚類的是____________;可以看作羧酸類的是____________;可以看作酯類的是____________。(2)從碳骨架看,屬于鏈狀化合物的是____________(填字母,下同);屬于脂肪族化合物的是____________;屬于芳香族化合物的是____________。答案(1)BD
ABC
BCD
E(2)E
DE
ABC2.按要求解答下列各題。答案(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)碳碳雙鍵、酯基、羰基1.有機(jī)化合物常用的表示方法2.烴基烴分子失去一個(gè)________所剩余的原子團(tuán)。常見(jiàn)的烴基:甲基__________,
乙基_____________,正丙基_____________,異丙基
__________________。氫原子—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH33.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①習(xí)慣命名法當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當(dāng)n>10時(shí),用__________表示。當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí),用____________來(lái)區(qū)別。如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。漢字?jǐn)?shù)字正、異、新②系統(tǒng)命名法(2)含官能團(tuán)有機(jī)物的系統(tǒng)命名注意鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對(duì)應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合,即某酸某酯。聚合物:在單體名稱前面加“聚”。(3)苯的同系物的命名苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。①習(xí)慣命名,用鄰、間、對(duì)。②系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。題組一有機(jī)物命名正誤判斷1.烷烴命名判斷。答案
(1)×
(2)×
(3)×2.烯烴命名判斷。答案
(1)×
(2)×
(3)×
(4)√
(5)×3.烴的衍生物命名判斷。答案
(1)×
(2)×
(3)√
(4)×
(5)×題組二有機(jī)物名稱的規(guī)范書(shū)寫4.寫出下列烴的名稱。2,5-二甲基-3-乙基己烷4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-丁烯1,3,5-三甲基苯3,3,4-三甲基己烷3-氯丙烯2-乙基-1,3-丁二烯5.寫出下列烴的衍生物的名稱。丙烯醇1,2-丙二醇對(duì)苯二甲酸2-甲基-2-氯丙烷聚丙烯酸鈉題組三根據(jù)有機(jī)物的名稱規(guī)范書(shū)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6.(1)4,4-二甲基-2-戊醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。(3)乙二酸二乙酯的鍵線式為_(kāi)____________________________________。(4)苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________。(5)丙二醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________?!菊n堂點(diǎn)撥】
1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”、“,”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……。1.判斷有機(jī)物分子中原子共線與共面的基本類型(1)熟練掌握四種典型結(jié)構(gòu)①甲烷型:四面體結(jié)構(gòu),碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu),五個(gè)原子中最多有三個(gè)原子共平面。②乙烯型:平面結(jié)構(gòu),位于乙烯型結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子一定共平面。③乙炔型:直線形結(jié)構(gòu),位于乙炔型結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子一定在一條直線上,也一定共平面。④苯型:平面六邊形結(jié)構(gòu),位于苯環(huán)上的十二個(gè)原子一定共平面,并且處于對(duì)角線的四個(gè)原子共線。2.同系物相似CH23.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體題組一有機(jī)物分子中原子空間位置的判斷1.下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(
)B答案
(1)11
4
(2)16【課堂點(diǎn)撥】
把握“三步”解題策略題組二同系物的判斷3.下列敘述正確的是(
)D4.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是________(填序號(hào))。答案
⑤⑦題組三同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷5.能使溴水褪色,含有3個(gè)甲基,其分子式為C6H11Br的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有(
)種種
種
種
C6.分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有(
)種種
種
種
C7.有機(jī)物A的分子式為C5H10O3,一定條件下,A與碳酸氫鈉、鈉均能產(chǎn)生氣體,
且生成的氣體體積比(同溫同壓)為1∶1,則A的結(jié)構(gòu)最多有(
)種
種種
種C8.分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(
)種種
種
種C【課堂點(diǎn)撥】
1.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)舉例2.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見(jiàn)方法記憶法記住一些常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目,如:4碳烷烴有2種,5碳烷烴有3種,6碳烷烴有5種基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有4種,則C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子換位思考法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看作Cl,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種組合法一元酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則一元酯共有m×n種1.研究有機(jī)化合物的基本步驟實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.有機(jī)化合物的分離、提純(1)蒸餾和重結(jié)晶
適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的______相差較大(一般大于30℃)重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中________很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受______影響較大沸點(diǎn)溶解度溫度(2)萃取分液①液—液萃取利用有機(jī)物在兩種________________中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。③分液用分液漏斗將互不相溶且密度不同的兩液體分開(kāi)的過(guò)程?;ゲ幌嗳艿娜軇?.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析
CO2H2O簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物最簡(jiǎn)整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2KOH濃溶液氧原子(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的__________與其________的比值)______值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量電荷數(shù)最大4.分子結(jié)構(gòu)的確定——波譜分析
(1)紅外光譜原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的__________不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置作用獲得分子中所含________或________的信息吸收頻率化學(xué)鍵官能團(tuán)(2)核磁共振氫譜原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,具有不同的化學(xué)位移作用獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目,吸收峰數(shù)目=____________,吸收峰面積比=______________舉例分子式為C2H6O的有機(jī)物A,其核磁共振氫譜圖如下,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________氫原子種類氫原子數(shù)目比CH3CH2OH(3)X射線衍射①原理:X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射譜圖。②作用:獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息?!九幸慌小空`判斷(正確打“
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