高中化學(xué)第3章烴的衍生物實(shí)驗活動2有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗課件新人教版選擇性必修3

實(shí)驗活動2有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗一、實(shí)驗準(zhǔn)備(一)實(shí)驗?zāi)康?.加深對有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識。2.學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗。(二)實(shí)驗原理1.碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng),容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.碳鹵鍵在一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。3.酚羥基容易被氧化,可以發(fā)生取代反應(yīng)和顯色反應(yīng)。4.醛基容易被新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。5.羧基具有酸性,能發(fā)生酯化反應(yīng)。6.酯基在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。(三)實(shí)驗用品試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、陶土網(wǎng)、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。二、探究過程(一)實(shí)驗步驟1.幾種常見官能團(tuán)的檢驗。2.請用實(shí)驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì):(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳答案:實(shí)驗操作:取四支試管,分別加入2mL上述四種待測液體,然后加入2mL溴水,分別振蕩,然后靜置。根據(jù)試管中的現(xiàn)象即可鑒別。現(xiàn)象與結(jié)論:與溴水互溶,不分層的是乙醇。與溴水反應(yīng),使溴水褪色的是1-己烯。苯和四氯化碳與溴水發(fā)生萃取,二者都分層。與溴水萃取分層,上層顯橙紅色的是苯,下層顯橙紅色的是四氯化碳。(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液答案:實(shí)驗操作及現(xiàn)象結(jié)論:取四支試管,分別加入2mL上述四種待測液體,然后分別加入氯化鐵溶液,顯紫色的是苯酚溶液;另取三支試管,分別盛裝余下的三種溶液,分別加入新制的氫氧化銅,然后加熱,得到磚紅色沉淀的是丙醛;另取兩支試管,分別盛裝余下的兩種溶液,然后加入NaOH溶液,加熱冷卻后加入足量硝酸和硝酸銀溶液,有白色沉淀生成的是2-氯丙烷。(其他合理答案也可以)3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗。阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基,具有羧酸的性質(zhì);同時還有酯基,在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解?？梢酝ㄟ^實(shí)驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗①向兩支試管中分別加入2mL清液。②向其中一支試管中加入2滴石蕊溶液,觀察現(xiàn)象?？捎^察到

石蕊溶液變紅

。

③向另一支試管中加入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。觀察現(xiàn)象。可觀察到溶液顯

紫色

。

(二)實(shí)驗注意事項1.檢驗鹵代烴中的鹵素時,要注意先用硝酸中和水解時加入的過量的NaOH,再加入AgNO3溶液檢驗,否則OH-會干擾鹵素離子的檢驗。2.檢驗醛基時,應(yīng)使溶液保持堿性,才能使實(shí)驗現(xiàn)象明顯,故NaOH溶液應(yīng)過量。三、思考交流1.除了化學(xué)實(shí)驗方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜,請指出它們分別對應(yīng)哪種物質(zhì)。提示:乙醇中有三種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,個數(shù)比為3∶2∶1;乙酸中有兩種,個數(shù)比為3∶1;乙酸乙酯中有三種,個數(shù)比為3∶2∶3。2.某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C═CHCH2CH2CHO,通過實(shí)驗方法檢驗其中的官能團(tuán)。(1)實(shí)驗操作中,應(yīng)先檢驗?zāi)姆N官能團(tuán)?原因是什么?提示:應(yīng)先檢驗醛基。由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,故應(yīng)先用足量的銀氨溶液或新制的氫氧化銅將醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵。(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是什么?提示:加入過量銀氨溶液氧化醛基后,調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性高錳酸鉀溶液),看是否褪色。3.1mol·L-1CuSO4溶液2mL和0.5mol·L-1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL,加熱煮沸后為何觀察不到磚紅色沉淀?提示:1

mol·L-1

CuSO4溶液2

mL和0.5

mol·L-1

NaOH溶液4

mL混合后氫氧化鈉不足,