酯化反應(yīng)規(guī)律及應(yīng)用例析

精品文檔-下載后可編輯酯化反應(yīng)規(guī)律及應(yīng)用例析酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一種重要反應(yīng)類型，是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)，也是高考的熱點(diǎn)。只有多角度認(rèn)識(shí)和理解酯化反應(yīng)規(guī)律，才能靈活運(yùn)用相關(guān)知識(shí)。下面將其主要規(guī)律及典型應(yīng)用歸納如下，供參考。

一、反應(yīng)規(guī)律

1.從反應(yīng)機(jī)理看：一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基，醇脫（羥基上的）氫（原子）。即羧酸分子中的“-OH”被醇分子中的“-OR”所替代。

2.從成鍵和斷鍵角度看：酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，也是可逆反應(yīng)，酯化時(shí)從哪個(gè)地方形成新鍵，水解時(shí)還在哪個(gè)地方斷鍵。即羧酸結(jié)構(gòu)部分加羥基，醇結(jié)構(gòu)部分加氫原子。

例1CH3COOH和H180-C2H5混合發(fā)生酯化反應(yīng)，已知酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)達(dá)到平衡后下列說(shuō)法正確的是（）。

A.180存在于所有物質(zhì)里

B.180僅存在于乙醇和乙酸乙酯里

C.180僅存在于乙醇和水里

D.有的乙醇分子可能不含180

分析：本題考查的是酯化反應(yīng)的機(jī)理“酸脫羥

基，醇脫氫”，即乙酸乙酯在水解時(shí)的斷鍵方式如下：

因此，180只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然會(huì)有180。答案為B。

點(diǎn)評(píng)：分析酯化反應(yīng)產(chǎn)物問(wèn)題時(shí)，一要清楚有機(jī)物的反應(yīng)機(jī)理，二要知道有機(jī)物的斷鍵和成鍵部位，然后通過(guò)書寫反應(yīng)方程式的方法來(lái)判斷產(chǎn)物。

3.從反應(yīng)條件看：當(dāng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件為“濃硫酸、加熱”時(shí)，反應(yīng)類型可能為酯化反應(yīng)（或醇的消去反應(yīng)）。之所以用濃硫酸而不用稀硫酸，是因?yàn)闈饬蛩岢鸫呋饔猛?，還可以作吸水劑，吸收酯化反應(yīng)生成的水，有利于反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行。濃硫酸在酯化反應(yīng)中的作用可用濃磷酸替代。當(dāng)反應(yīng)條件為“稀硫酸、加熱”時(shí)，反應(yīng)類型可能為酯的水解（或糖的水解）。羅功舉

例2有機(jī)物A分子式為C2H4，可發(fā)生如右系列轉(zhuǎn)化。已知B、D是生活中常見(jiàn)的兩種有機(jī)物，下列說(shuō)法不正確的是（）。

A.75%的B溶液常用以醫(yī)療消毒

B.D、E都能與NaOH溶液反應(yīng)

C.B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2C03溶液鑒別

D.由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑

分析：由題干推知：A為CH2=CH2，B為CH3CH20H，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOCH2CH3。B和D發(fā)生酯化反應(yīng)，濃硫酸作催化劑和吸水劑。答案為D。

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)物的反應(yīng)條件常常是有機(jī)反應(yīng)類型推導(dǎo)的重要切入點(diǎn)，是解答有機(jī)推斷題的常用依據(jù)。同時(shí)，反應(yīng)試劑的選擇及作用也是?？键c(diǎn)，不能出錯(cuò)。

4.從反應(yīng)物和產(chǎn)物看：有機(jī)羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸與醇的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，前者生成有機(jī)酸酯，后者生成無(wú)機(jī)酸酯，如RCH20H+HO-N02RCH2-O-N02（硝酸乙酯）+H20。無(wú)氧酸與醇反應(yīng)生成鹵代烴，不屬于酯化反應(yīng)，如RCH20H+HBrRCH2Br（溴代烷）+H2O。

另外，某些含有醇羥基的非醇類物質(zhì)（如糖類）也能與有機(jī)羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。酚類物質(zhì)難與羧酸直接酯化，但可與羧酸酐反應(yīng)生成酯，如苯酚與乙酸酐反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸苯酯和乙酸。

5.從反應(yīng)方式看：從物質(zhì)分類角度看，酸和醇都有多種分類形式，不同類型的酸和不同類型的醇反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)方式可能不同，得到的酯也可能類型不同。

例3有機(jī)化合物X在一定條件下具有如右所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。根據(jù)此轉(zhuǎn)化關(guān)系回答有關(guān)問(wèn)題。

（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

（2）指出下列轉(zhuǎn)化的有機(jī)反應(yīng)類型：X―A屬

類型，XC屬

類型。

（3）生成B的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

分析：（1）根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，X在“濃硫酸、加熱”的條件下得到C，且C可使溴水褪色，則C中含有碳碳不飽和鍵，那么X中應(yīng)含有醇羥基。又X自身在“濃硫酸、加熱”的條件下形成D，D為內(nèi)酯，則X有4個(gè)碳原子。再根據(jù)X與CH3COOH形成B時(shí)的反應(yīng)條件為“濃硫酸、加熱”，且B有6個(gè)碳原子、4個(gè)氧原子，則X中還含一個(gè)-COOH。故X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH2CH2CH2OH。進(jìn)而可推得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（2）XA是X中的-COOH與醇（CH3CH2OH）反應(yīng)，屬于酯化反應(yīng)。C為烯烴，可使溴水褪色，故X―C的轉(zhuǎn)化屬于消去反應(yīng)。

（3）HOOCCH2CH2CH20H+CH3COOHHOOC（CH2）300CCH3+H2O

點(diǎn)評(píng)：對(duì)于有機(jī)框圖轉(zhuǎn)化問(wèn)題，先要弄清楚反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)情況，然后分析其形成方式，再結(jié)合反應(yīng)條件和其他信息推導(dǎo)出各物質(zhì)，最后按題設(shè)要求作答。

二，數(shù)量規(guī)律

l.從產(chǎn)物關(guān)系看：發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，每生成1mol的酯基（-COO-），同時(shí)必定生成1mol的H20。

2.從反應(yīng)特點(diǎn)看：一元酸與一元醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，化學(xué)方程式中各物質(zhì)的化學(xué)計(jì)量數(shù)均為1，反應(yīng)通式為：RCOOH+R'OHRCOOR'+H2O，其相對(duì)分子質(zhì)量關(guān)系：M羧駿+M醇=M酯+18，M酯>M羧酸，M酯>M醇。酯的水解反應(yīng)與此相反，數(shù)量關(guān)系一致。

例4膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H460，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H5002，生成這種膽固醇酯的羧酸是（）。

A.C6H13COOH

B.C6H5COOH

C.C7H15COOH

D.C6H5CH2COOH

分析：膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，故膽固醇應(yīng)是一元醇。而題中給出的膽固醇酯只有2個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，則與此對(duì)應(yīng)的酸為一元酸，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式（用M表示羧酸）：C27H460+MC34H5002+H20。再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為C7H602。故本題答案為B。

點(diǎn)評(píng)：首先要確定反應(yīng)物類別，是一元酸還是二元酸，是一元醇還是多元醇，然后根據(jù)反應(yīng)物特點(diǎn)判斷反應(yīng)方式，再書寫反應(yīng)通式，最后推導(dǎo)、作答。

3.從質(zhì)量關(guān)系看：酯化反應(yīng)基本反應(yīng)式蘊(yùn)含的規(guī)律還可以推廣，如R和R'相同時(shí)，M羧酸-M醇=28；飽和一元羧酸與飽和一元醇中的碳原子數(shù)相同時(shí)，M羧酸-M醇=14；若R和R'均為飽和烴基，且RCOOH和R'OH的相對(duì)分子質(zhì)量相等時(shí)，R和R'在組成上相差一個(gè)碳原子；若R為-CH。（即酸為乙酸），則醇與酯的相對(duì)分子質(zhì)量之差為42。

例5某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，則化合物X可能是（）。

A.乙酸丙酯

B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯

D.乙酸乙酯

分析：此題考查了羧酸與醇、酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，及不同有機(jī)物間相對(duì)分子質(zhì)量大小規(guī)律。飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量等于碳原子數(shù)比它多1的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量。分析選項(xiàng)，知道乙酸的相對(duì)分子質(zhì)量等于丙醇的相對(duì)分子質(zhì)量，甲酸的相對(duì)分子質(zhì)量等于乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量。故答案為A、B。

點(diǎn)評(píng)：分析烴的衍生物間轉(zhuǎn)化問(wèn)題的定量關(guān)系時(shí)，一要弄清物質(zhì)的類型（官能團(tuán)）及轉(zhuǎn)化關(guān)系；二要善于從質(zhì)量守恒的角度判斷“量”的大小關(guān)系。

4.從原子數(shù)目關(guān)系看：酯中的碳原子數(shù)等于羧酸與醇中的碳原子數(shù)之和；酯中的氧（氫）原子數(shù)與水中的氧（氫）原子數(shù)之和等于羧酸與醇中的氧（氫）原子數(shù)之和。

例6

A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是（）。

A.M（A）=M（B）+M（C）

B.2M（D）=M（B）+M（C）

C.M（B）

D.M（D