硼氫化鈉的還原及相關(guān)機理

硼氫化鈉的還原及相關(guān)機理1第1頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月一：金屬氫化物還原反應(yīng)官能團生成官能團LiAlH4NaBH4酮仲醇√√醛伯醇√√酯伯醇√×羧酸伯醇√×酰氯醛√√注：√表示官能團能被還原；×表示官能團不能被還原或反應(yīng)很慢兩種主要金屬氫化物的還原特性[1]參考文獻：[1]聞韌主編藥物合成反應(yīng)北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2002.3632第2頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月還原試劑（金屬氫化物）的選擇：NaBH4

結(jié)論：反應(yīng)迅速，但后處理操作復(fù)雜。3第3頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月二、文獻查閱：NaBH4參與的還原反應(yīng)（一）、酯的還原[1]R1,R2,R3,R4:H,Cl,Br,F,OMe[2]Reference:[1]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;[2]R.E.Ten-Brintk,J.Org.Chem.1987,52,418;4第4頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月二、文獻查閱：NaBH4參與的還原反應(yīng)（一）、酯的還原[3]Reference:[3]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;[4]R.Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima,Bull.Chem.Soc.Jpn.65(1992)530;（二）羧酸的還原[4]5第5頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月二、文獻查閱：NaBH4參與的反應(yīng)（二）羧酸的還原[5][6]Reference:[5](a)S.Baskaran,V.Gupta,N.Chidambaram,S.Chandrasekaran,J.Chem.Soc.Commun.(1989)903;(b)[6]

NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;6第6頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月二、文獻查閱：NaBH4參與的還原反應(yīng)（三）氨基酸及其衍生物的還原[8][9][8][9](a)NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;(b)R.P.McGeary,TetrahedronLett.39(1998)3319;7第7頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月二、文獻查閱：NaBH4參與的還原反應(yīng)（四）氰基的還原Reference:[10](a)NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;(b)T.Yamakawa,MMasaki,H.Nohira,Bull.Chem.Soc.Jpn.64(1991)2730;(c)C.F.Lane,Chem.Rev.76(1976)773;

[10]8第8頁，課件共10頁，創(chuàng)作于2023年2月二、文獻查閱：NaBH4參與的還原反應(yīng)（五）酰氯的還原Reference:[11]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.