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歡迎光臨指導(dǎo)第二講烴和鹵代烴考點(diǎn)三鹵代烴
劉小錕
安仁一中高三化學(xué)備課組第十二章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)第1頁考綱解讀1、掌握鹵代烴構(gòu)造與性質(zhì),以及與其他有機(jī)物互相轉(zhuǎn)化。2、鹵代烴是連接烴和烴含氧衍生物橋梁,在有機(jī)合成中起到主要作用。3、重點(diǎn)理解并掌握鹵代烴消去反應(yīng)和水解反應(yīng)。第2頁知識(shí)梳理1.鹵代烴概念(1)鹵代烴是烴分子里氫原子被
取代后生成化合物。通式可表達(dá)為R—X(其中R—表達(dá)烴基)。(2)官能團(tuán)是
。鹵素原子鹵素原子高難易2.鹵代烴物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)烴沸點(diǎn)要
;(2)溶解性:水中
溶,有機(jī)溶劑中
溶;(3)密度:一般一氟代烴、一氯代烴比水小,其他比水大。第3頁3.鹵代烴化學(xué)性質(zhì)a、寫出溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱化學(xué)反應(yīng)方程式b、寫出溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱化學(xué)反應(yīng)方程式反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿水溶液、加熱強(qiáng)堿醇溶液、加熱斷鍵方式第4頁反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中—OH所取代,生成醇;如CH3CH2—X+NaOHCH3CH2OH+NaX相鄰兩個(gè)碳原子間脫去小分子如(HX);
產(chǎn)物特性NaX+H2O
取代反應(yīng)VS消去反應(yīng)引入—OH,生成含—OH化合物消去HX,生成含不飽和鍵化合物,and水
and
NaXandNaX第5頁教材鏈接選修五
P42
鹵代烴在不一樣溶劑中可發(fā)生不一樣反應(yīng),現(xiàn)通過試驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)產(chǎn)物。科學(xué)探究1.溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物(1)證明試驗(yàn)中溴乙烷里Br變成了Br-(2)用何種波譜能檢查出溴乙烷取代反應(yīng)里有乙醇生成?試想溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生裝置。2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱消去反應(yīng)中,可觀測(cè)到有()生成。且酸性高錳酸鉀溶液將()
試想溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)試驗(yàn)裝置。氣體褪色
3.除酸性高錳酸鉀溶液外還能夠用什么辦法檢查乙烯?此時(shí)尚有必要將氣體先通入水中嗎?
溴乙烷沸點(diǎn)38.4℃,最佳水浴加熱第6頁3.消去反應(yīng)注意事項(xiàng)消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一種分子中脫去一種或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成
(如雙鍵或三鍵)化合物反應(yīng)。含不飽和鍵
①鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)條件:與鹵素原子相連碳有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上有氫原子,CH3Cl判斷:下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)第7頁②鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物也許有多種。CH2==CH—CH2—CH3+NaCl+H2O
寫出1,2-二溴乙烷和足量NaOH(醇溶液)共熱反應(yīng)或CH3—CH==CH—CH3(主)BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O③多鹵代烴消去反應(yīng)----規(guī)律:當(dāng)有多種βH可消去時(shí),鹵素原子選擇以含H個(gè)數(shù)少C原子上H進(jìn)行消去βαβ第8頁4.鹵代烴獲取辦法CH3—CH==CH2+HBrCH≡CH+HClCH2==CHCl。;如何獲取氯乙烷?如何由乙烷獲取1,2-二溴乙烷?(無機(jī)試劑任選)(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等加成反應(yīng)第9頁(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:____________________________________;苯與Br2:____________________________________;C2H5OH與HBr:__________________________________。CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HClC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O4.鹵代烴獲取辦法第10頁1.正誤判斷,正確打“√”,錯(cuò)誤打“×”(1)CH3CH2Cl沸點(diǎn)比CH3CH3沸點(diǎn)高()(2)氯乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(
)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(
)(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀測(cè)到淡黃色沉淀(
)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(
)深度思考×√√××第11頁溴乙烷在不一樣溶劑中與NaOH可發(fā)生不一樣類型反應(yīng),生成不一樣反應(yīng)產(chǎn)物。某同窗根據(jù)溴乙烷性質(zhì),用圖試驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)產(chǎn)物,請(qǐng)你一起參與探究。
試驗(yàn)操作Ⅰ:在試管中加入5mL1mol/LNaOH水溶液和5mL溴乙烷,將試管如圖固定后,加熱。
(1)請(qǐng)寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式
。
(2)觀測(cè)到
現(xiàn)象時(shí),表白溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。
(3)欲將生成乙醇從反應(yīng)混合物中進(jìn)行分離出來,最簡(jiǎn)單操作是
。
(4)請(qǐng)簡(jiǎn)述如何檢查溴乙烷中具有溴元素
。
試驗(yàn)操作II:在試管中加入5mLNaOH乙醇溶液和5mL溴乙烷,將試管如圖固定后,加熱。
(5)請(qǐng)寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式
。
(6)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生是消去反應(yīng),在你設(shè)計(jì)試驗(yàn)方案中,需要檢查是
,檢查辦法是
(需說明:所用試劑、簡(jiǎn)單試驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生試驗(yàn)現(xiàn)象)。提升鞏固CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
混合物不分層蒸餾
加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2
↑+NaBr+H2O
CH2=CH2將生成氣體通入稀溴水,溴水褪色。(其他合理答案也可)第12頁(2023年全國(guó)Ⅰ11)下列圖表達(dá)4—溴環(huán)己烯所發(fā)生4個(gè)不一樣反應(yīng)。其中,產(chǎn)物只具有一種官能團(tuán)反應(yīng)是A.①④
B.③④
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