《12探究苯分子的結(jié)構(gòu)》教學(xué)

《12探究苯分子的結(jié)構(gòu)》教學(xué)課件用完后儲(chǔ)存煤氣的桶？?19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家使用完壓縮在煤氣桶中的煤氣后發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體剩余。

法拉第

（Michael

Faraday1791－1867）

英國(guó)著名物理學(xué)家、化學(xué)家。在化學(xué)、電化學(xué)、電磁學(xué)等領(lǐng)域都做出過杰出貢獻(xiàn)。

用完后儲(chǔ)存煤氣的桶？?蒸餾法拉第發(fā)現(xiàn)了——苯19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家使用完壓縮在煤氣桶中的煤氣后發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體剩余?！癖降奈锢硇再|(zhì)

苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點(diǎn)是80.1C，熔點(diǎn)是5.5C。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體。

法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相對(duì)分子質(zhì)量為78，而含碳量卻高達(dá)92.3%，請(qǐng)同學(xué)們計(jì)算該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式。

解析：78X92.3%÷12=678X（1—92.3%）÷1=6所以苯的實(shí)驗(yàn)式為C6H6

★苯實(shí)驗(yàn)式的確定：

根據(jù)碳的四價(jià)學(xué)說（碳原子周圍形成四根共價(jià)鍵）推斷苯分子的結(jié)構(gòu)可能是…….★試一試

A．CH≡C—CH2—CH2-C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3C．CH2=CH—CH=CH—C≡CHD．H≡C—CH=CH—C≡C—CH3E.CH2=CH—C≡C—CH=CH2F.H≡C—CH=CH—CH=CH—C≡H★可能的結(jié)構(gòu)？設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)——

來證明苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？

★學(xué)生討論苯分子結(jié)構(gòu)確定實(shí)驗(yàn)?zāi)芊窨墒逛逅噬?發(fā)生加成反應(yīng)）？能否可使酸性高錳鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應(yīng)）？實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明…

…

●思考：0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振蕩振蕩（）紫紅色不褪（褪色）（）上層橙黃色

下層呈淺黃色屬于萃取[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]：19世紀(jì)的化學(xué)之謎?？——苯分子的結(jié)構(gòu)是誰(shuí)解開了這一個(gè)謎？

凱庫(kù)勒

（FriedrichAugustKeKule1829-1896）

德國(guó)化學(xué)家，近代化學(xué)史上的一位著名有機(jī)化學(xué)家。主要從事有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的研究，主要貢獻(xiàn)是在1858年確立有機(jī)物中碳原子為四價(jià)的理論和碳鏈學(xué)說，并于1865年提出苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。

關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒起來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說：“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)。”凱庫(kù)勒的夢(mèng)

凱庫(kù)勒在提出了多種有關(guān)苯的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)而又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符被一一否定之后，1865年，他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他以苯的（Ⅰ）式表示這一結(jié)構(gòu)。1866年他又提出苯分子是一個(gè)由6個(gè)碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀閉鏈（Ⅱ）式，后簡(jiǎn)化為（III）式，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫(kù)勒式。凱庫(kù)勒提出的苯分子的幾種結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

苯分子結(jié)構(gòu)－－平面正六邊形結(jié)構(gòu)？如何來證明苯分子結(jié)構(gòu)是★反應(yīng)方程式：C6H6+Br2C6H5Br+HBr實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明：

反應(yīng)產(chǎn)物溴苯（C6H5Br)只有一種。由此證明苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是……Fe●演示實(shí)驗(yàn)：苯與單質(zhì)溴的取代反應(yīng)

凱庫(kù)勒在提出了多種有關(guān)苯的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)而又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符被一一否定之后，1865年，他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他以苯的（Ⅰ）式表示這一結(jié)構(gòu)。1866年他又提出苯分子是一個(gè)由6個(gè)碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀閉鏈（Ⅱ）式，后簡(jiǎn)化為（III）式，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫(kù)勒式。？凱庫(kù)勒提出的苯分子的幾種結(jié)構(gòu)式XXXX但實(shí)驗(yàn)證明：苯的鄰位二鹵取代物應(yīng)只有一種由此可證明……■按照凱庫(kù)勒的說法推斷——苯的鄰位二鹵取代物應(yīng)有兩種（同分異構(gòu)體）★1872年凱庫(kù)勒提出補(bǔ)充論點(diǎn)：苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心進(jìn)行振蕩運(yùn)動(dòng)，使得相鄰的兩個(gè)碳原子不斷反復(fù)進(jìn)行相吸與相斥，雙鍵因此不斷更換位置。苯分子實(shí)際不斷地進(jìn)行兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)?！?935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)苯環(huán)呈平面的正六邊形。凱庫(kù)勒的假說被確認(rèn)為是反映客觀事實(shí)的假設(shè)?！窠?jīng)修正的凱庫(kù)勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵?；瘜W(xué)史實(shí)（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。

◆結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

或

苯分子結(jié)構(gòu)－－平面正六邊形結(jié)構(gòu)

（獨(dú)特的鍵）

1.苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在C—C鍵和C＝C鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有（）A．①②④⑤B．①②③④

C．①③④⑤

D．②③④⑤思考題A2.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是-------------（

）（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤