專題限時(shí)集訓(xùn)12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修⑤)x公開(kāi)課一等獎(jiǎng)?wù)n件省賽課獲獎(jiǎng)?wù)n件

學(xué)無(wú)止

境專項(xiàng)限時(shí)集訓(xùn)(十二) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修⑤)(限時(shí)：45分鐘)(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書(shū)第151頁(yè))1．(2023·河南八市聯(lián)考)龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)?；卮鹣铝袉?wèn)題：龍葵醛分子式是 ，C構(gòu)造簡(jiǎn)式是 。芳香烴F是A同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，F(xiàn)名稱是 。反應(yīng)③反應(yīng)類型是 ；反應(yīng)①到⑥中屬于取代反應(yīng)有 個(gè)。反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥化學(xué)方程式依次是 、(均注明條件)。符合下列要求E同分異構(gòu)體有 種。Ⅰ.具有苯環(huán)和羥基；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不顯紫色。[解析] 根據(jù)龍葵醛結(jié)構(gòu)可反推得 E 為第1頁(yè)學(xué)無(wú)止

境(2)芳香烴F

是A()同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，說(shuō)明

F

具有高度對(duì)稱構(gòu)造，F(xiàn)

為，名稱為

135?三甲基苯或均三甲苯。(5)E為 。Ⅰ.含有苯環(huán)和羥基；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不顯紫色，說(shuō)明羥基不連接在苯環(huán)上，符合要求E同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上2個(gè)取代基能夠分別為甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三組，每種組合均存在鄰、間和對(duì)位3種，共9種結(jié)構(gòu)。[答案]

(1)C9H10O

(2)135?三甲基苯(或均三甲苯)

(3)消去反應(yīng)

2

第2頁(yè)學(xué)無(wú)止

境2．(2019·德州模擬)有機(jī)物J屬于大位阻醚系列中一種物質(zhì)，在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分主要價(jià)值。2018年我國(guó)初次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A名稱是 。(2)C→D化學(xué)方程式為 ，E→F反應(yīng)類型 。H中具有官能團(tuán)有 ，J分子式為 ?；衔颴是D同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)X有第3頁(yè)學(xué)無(wú)止境 種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。(5)參照題中合成路線圖，設(shè)計(jì)以甲苯和為原料來(lái)合成另一種大位阻醚 合成路線：

。[解析] (1)由

C

物質(zhì)逆向推斷，可知

A

物質(zhì)具有碳碳雙鍵，且具有一種甲基支鏈，則

A

為

2?甲基丙烯。(3)由

J

物質(zhì)逆向推理可知，H

中一定具有苯環(huán)、硝基和酚羥基，J

分子式為

C10H11NO5。(4)化合物

X

是

D

同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

X

一定具有羧基或者酯基，其中具有羧基有

2

種，具有酯基有

4

種，其中核磁共振氫譜有

3

組峰，峰面積之比為

1∶1∶6

構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(5)甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到一氯甲苯，氯原子水解成羥基得到苯甲醇，苯甲醇再與發(fā)生取代反應(yīng)得到 。[答案]

(1)2?甲基丙烯

(3)酚羥基和硝基

C10H11NO5

(4)6

第4頁(yè)學(xué)無(wú)止

境

3．(2019·衡水中學(xué)二調(diào))由烴A制備抗結(jié)腸炎藥品H一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：回答下列問(wèn)題：H分子式是 ，A化學(xué)名稱是 ，反應(yīng)②類型是 。D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，F(xiàn)中所含官能團(tuán)名稱是 。E與足量NaOH溶液反應(yīng)化學(xué)方程式是 。設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)共同目標(biāo)是 ?；衔颴是H同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不一樣化學(xué)環(huán)境氫，峰面積之比為3∶2∶2，任寫(xiě)一種符合要求X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。已知： 易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一種取代基，常取代在烷基鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。寫(xiě)出以A為原料(其他

試

劑

任

選

)

制

備

化

合

物

合

成

路

線

：第5頁(yè)學(xué)無(wú)止

境

。[解析] C

發(fā)生取代反應(yīng)生成

D，D

發(fā)生氧化反應(yīng)生成

E，結(jié)合

C

原子數(shù)可知 ，， C 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為，D

氧化生成E

為，E

與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到

F為，F(xiàn)

在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成

G為 ，G

發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥品

H。(5)化合物

X

是

H

同分異構(gòu)體，X

遇

FeCl3

溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有

3

種不一樣化學(xué)環(huán)境氫，峰面積比為

3∶2∶2，可知含

1

個(gè)甲基、1 個(gè) —NO2 ， 符 合 要 求 X 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為(6)以

A

為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)。[答案]

(1)C7H7O3N

甲苯

取代反應(yīng)

CH3COONa＋2H2O(4)保護(hù)酚羥基(或避免酚羥基被氧化)第6頁(yè)學(xué)無(wú)止

境4．(2023·瀘州二模)鹽酸普魯卡因()是一種良好局部麻醉藥，

具有毒性小，

無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如下列圖所示：回答下列問(wèn)題：3molA能夠合成1molB，且B是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。有機(jī)物C名稱為 ，B→C反應(yīng)類型為 。反應(yīng)C→D化學(xué)方程式為 。F和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。H分子式為 。分子式為C9H12且是C同系物同分異構(gòu)體共有 種。(7)請(qǐng)結(jié)合上述流程信息，

設(shè)計(jì)由苯、

乙炔為原料合成路線

(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。[解析] (1)由合成路線可知，A

為乙炔，乙炔在

400～500

℃條件下三分子聚合生成苯，故

B

為 。(2)苯和

CH3Br

發(fā)生取代反應(yīng)生成

C，為甲苯第7頁(yè)學(xué)無(wú)止

境()。(3)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成

D，D

發(fā)生氧化反應(yīng)生成

E，根據(jù)

E構(gòu)造簡(jiǎn)式，可知

D構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。(4)E→F

為酯化反應(yīng)，根據(jù)

G

構(gòu)造簡(jiǎn)式可知

F

構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(5)G

在

Fe/HCl

條件下發(fā)

生

還

原

反

應(yīng)

得

到 H

，

H 和

鹽

酸

反

應(yīng)

得

到

鹽

酸

普

魯

卡

因()

，

以此分析解答。(6)C

為甲苯

()，分子式為

C9H12

且是

C

同系物同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈(有正丙苯和異丙苯

2

種)；苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈(有甲基和乙基處于鄰間對(duì)

3

種)；苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈(有

3

個(gè)甲基處于連、偏、均位置

3

種)；共有

8

種。5．(2023·常德模擬)由

A(芳香烴)與

E

為原料制備

J

和高聚物

G

一種合成路線如下：已知：①酯能被

LiAlH4

還原為醇第8頁(yè)學(xué)無(wú)止

境②回答下列問(wèn)題：A化學(xué)名稱是 ，J分子式為 ，H官能團(tuán)名稱為 。由I生成J反應(yīng)類型為 。寫(xiě)出F＋D→G化學(xué)方程式： 。芳香化合物M是B同分異構(gòu)體，符合下列要求M有 種，寫(xiě)出其中2種M構(gòu)造簡(jiǎn)式： 。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色③核磁共振氫譜顯示有3種不一樣化學(xué)環(huán)境氫，峰面積之比1∶1∶1(5)參照上述合成路線，寫(xiě)出用為原料制備化合物合成路線(其他試劑任選) 。[解析] A分子式是C8H10，符合苯同系物通式，結(jié)合B分子構(gòu)造可知A

是鄰二甲苯，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為

B：鄰苯二甲酸，B

與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生

C：，C

在

LiAlH4

作用下被還原為醇

D：，D

被催化氧化產(chǎn)生

H：第9頁(yè)學(xué)無(wú)止

境，H

與

H2O2反應(yīng)產(chǎn)生

I：，I

與

CH3OH

發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生

J： ；D

是 ，具有

2

個(gè)醇羥基，F(xiàn)

是 ，具有

2個(gè)

羧

基

，

二

者

在

一

定

條

件

下

發(fā)

生

酯

化

反

應(yīng)

產(chǎn)

生

高

聚

物(4)根據(jù)限定條件，M

也許構(gòu)造為

，共有

4

種不一樣結(jié)構(gòu)。(5)

被氧氣催化氧化產(chǎn)生與

H2O2

作用產(chǎn)生，在濃硫酸存在時(shí)加熱，發(fā)生反應(yīng)脫去

1

分子水生成。[

答案]

(1)

鄰二甲苯(

或

12?二甲苯)

C10H12O4

醛基

(2)

取代反應(yīng)

第10頁(yè)學(xué)無(wú)止

境(3)n＋n催化劑――→H2O

(4)4

6．(2023·南昌模擬)芳香族化合物

A(C9H12O)常用于藥品及香料合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知下列信息：①A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不一樣環(huán)境下氫原子；一定條件③RCOCH3＋R′CHO――→

RCOCH===CHR′＋H2O?；卮鹣铝袉?wèn)題：第11頁(yè)學(xué)無(wú)止

境A生成

B

反應(yīng)類型為

，由

D

生成

E

反應(yīng)條件為

。H官能團(tuán)名稱為

。I

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。由

E

生成

F

反應(yīng)方程式為

。F

有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件同分異構(gòu)體構(gòu)造簡(jiǎn)式：

。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②屬于芳香族化合物且分子中只有一種甲基；③具有

5個(gè)核磁共振氫譜峰。(6)糠叉丙酮()是一種主要醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛( )為原料制備糠叉丙酮合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用，用構(gòu)造簡(jiǎn)式表達(dá)有機(jī)物)，用箭頭表達(dá)轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 。[解析] (1)根據(jù)A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種類型氫原子，可推知

A

構(gòu)造簡(jiǎn)式為。由

B

轉(zhuǎn)化為

C、B

轉(zhuǎn)化為

D

反應(yīng)，可知

B為，A

生成

B

反應(yīng)為消去反應(yīng)。根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D

為，E

為，F(xiàn)為。由D

生成E

反應(yīng)為水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為

NaOH

水溶液、加熱。(2)H

為，所第12頁(yè)學(xué)無(wú)止

境含官