【解析】2023年高考真題變式分類匯編：取代反應1

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2023年高考真題變式分類匯編：取代反應1

一、選擇題

1．（2023·湖北）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應和氧化反應

C．分子中有5個手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

2．（2023·全國乙卷）下列反應得到相同的產(chǎn)物，相關敘述錯誤的是

A．①的反應類型為取代反應B．反應②是合成酯的方法之一

C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯

3．（2023高三下·撫順模擬）下列反應與原理不同的是（）

A．

B．

C．

D．

4．（2023·烏魯木齊模擬）下列反應屬于取代反應的是

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯

C．石油裂解制丙烯D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料

5．（2022·浙江模擬）下列說法錯誤的是（）

A．酒精在微生物存在下能進一步發(fā)生氧化反應得到醋酸

B．氟利昂()可由和HF反應制得

C．有機玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物

D．合成纖維是利用自然界的天然纖維素通過化學合成方法得到

6．（2022·房山模擬）甲硫醇是一種重要的化工原料，硫化氫與甲醇合成甲硫醇的催化過程如圖。下列說法中錯誤的是（）

A．上述過程中總反應是取代反應

B．反應前后碳原子的成鍵數(shù)目沒有發(fā)生變化

C．若CD3OD和H2S參與，則可能生成CHD2SH和D2O

D．催化劑的使用可大大提升反應物硫化氫和甲醇的轉(zhuǎn)化率

7．（2022·青島模擬）有機物M制備利膽藥物N的反應如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A．N的分子式為

B．該反應為取代反應

C．M中所有碳、氧原子可能共平面

D．N分別與足量溶液和濃溴水反應、消耗等物質(zhì)的量的和

8．（2023·岳陽模擬）合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。

下列敘述錯誤的是（）

A．X結構中所有原子可能共面

B．上述轉(zhuǎn)化過程均屬于取代反應

C．X中環(huán)上二氯代物有6種

D．1molZ最多可與4molH2發(fā)生加成反應

9．（2022·成都模擬）檸檬酸苯甲酯是一種重要的有機物，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

A．檸檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面

B．1mol檸檬酸苯甲酯最多能與6molH2發(fā)生加成反應

C．檸檬酸苯甲酯能發(fā)生取代反應、氧化反應

D．1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應，消耗4molNaOH

10．（2022·錦州模擬）苯乙醛可用于制備工業(yè)香料，工業(yè)上通過以下途徑制備苯乙醛。下列說法錯誤的是（）

A．反應①和④的原子利用率均為

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．向2mL10%的硫酸銅溶液中滴加5滴2%的氫氧化鈉溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱，有磚紅色沉淀出現(xiàn)

D．預測可以發(fā)生反應

11．（2022·舟山模擬）下列說法錯誤的是（）

A．很多鮮花和水果的香味都來自酯的混合物

B．油脂和蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均含有電解質(zhì)

C．苯與液溴、乙醇與乙酸的反應都是取代反應

D．丙烯與氯化氫加成可制得純凈的2-氯丙烷

12．（2022·嘉興模擬）化合物A的結構如圖所示，下列說法錯誤的是（）

A．環(huán)上的一氯代物有8種

B．1mol該物質(zhì)最多可以和2molNaOH反應

C．可與濃溴水發(fā)生取代反應，也可在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應

D．該分子中有2個手性碳原子

13．（2022·開封模擬）布洛芬是一種消炎止痛藥，異丁基苯是合成它的一種原料，二者的結構簡式如圖。下列說法正確的是（）

A．布洛芬的分子式為C12H16O2

B．異丁基苯的一氯代物有6種

C．異丁基苯分子中最多有7個碳原子共平面

D．布洛芬可以發(fā)生取代、加成、氧化、聚合反應

14．（2022·成都模擬）四川盛產(chǎn)的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎內(nèi)酯，其分子結構簡式如圖。下列有關該分子的說法不正確的是（）

A．分子式為C12H16O3

B．可發(fā)生取代反應、氧化反應，也可發(fā)生加聚反應

C．分子中環(huán)上的所有原子均共面

D．碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種

15．（2023·寧波模擬）關于有機反應類型，下列判斷錯誤的是（）

A．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH，酯化反應

B．2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反應

C．+H2O，取代反應

D．CH≡CH+HCNCH2=CHCN，加成反應

16．（2023·曲靖模擬）用苯炔和M合成化合物N的方程式如圖：

+(-Ph為苯基)

下列說法中錯誤的是（）

A．1molN最多消耗2molNaOH

B．1mol苯炔在氧氣中充分燃燒消耗氧氣7mol

C．化合物M能發(fā)生還原反應、取代反應、加成反應、氧化反應

D．合成化合物N的反應類型是加成反應

17．（2023·北京模擬）腦啡肽結構簡式如圖，下列有關腦啡肽說法錯誤的是（）

A．一個分子中含有四個肽鍵

B．其水解產(chǎn)物之一的分子結構簡式為

C．一個分子由五種氨基酸分子縮合生成

D．能發(fā)生取代、氧化、縮合反應

二、非選擇題

18．（2023·遼寧）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：

（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對”)。

（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和(填名稱)。

（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學方程式為。

（4）F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

（5）H→I的反應類型為。

（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為和。

19．（2023·新課標卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是。

（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。

（3）D中官能團的名稱為、。

（4）E與F反應生成G的反應類型為。

（5）F的結構簡式為。

（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學方程式為。

（7）在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構體的結構簡式為。

20．（2022·福建）3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學家完成了該物質(zhì)的全合成，其關鍵中間體(F)的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的含氧官能團有醛基和。

（2）B的結構簡式為。

（3）Ⅳ的反應類型為；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是。

（4）反應Ⅴ的化學方程式為。

（5）化合物Y是A的同分異構體，同時滿足下述條件：

①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為。

②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結構簡式為。

21．（2022高三下·撫州月考）埃克替尼H對晚期非小細胞肺癌、前列腺癌、乳腺癌等有效，其在工業(yè)中的一種合成方法如下：

（1）A的官能團名稱是。

（2）B的結構簡式為。

（3）C→D的反應類型是。

（4）D→E化學反應方程式為。

（5）的名稱是；其同分異構體是含有苯環(huán)的二元取代物，除本身之外還有種，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3：2：2的結構簡式為。

（6）H的分子式是。

22．（2022·呂梁模擬）化合物M是一種除草劑的中間體，實驗室以化合物A制備M的一種合成路線如下：

已知：i.

ii.

iii.

回答下列問題：

（1）由A生成B的反應類型為；由B生成C時，所加入有機物C2H6O2的化學名稱為。

（2）由C生成D的化學方程式為。

（3）F中含氧官能團的名稱為；G的結構簡式為。

（4）同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式為(不考慮立體異構)。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應生成CO2；

②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6。

（5）M中手性碳(連有四個不同原子或基團的碳)的數(shù)目為。

（6）參照上述合成路線和信息，以和為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。

23．（2022·東城模擬）馬尼地平()主要用于治療原發(fā)性高血壓，其一種合成路線如下。

已知：i.R1COOR2+R3OH→R1COOR3十R2OH

ii.

（1）A→B的反應方程式是。

（2）C→D的反應類型是。

（3）E中含氧官能團是。

（4）試劑X的分子式為C7H5NO3，其結構簡式是。

（5）H分子中有兩個含氮六元環(huán)，其結構簡式如圖，在虛線框內(nèi)將H的結構簡式補充完整。

（6）合成上述流程中的一種方法如下。

試劑a、中間產(chǎn)物2的結構簡式分別是、。

24．（2022·煙臺模擬）藥品M()的一種合成路線如下：

已知：(R1、R2表示烴基或氫原子，R3表示烴基)

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為；符合下列條件的A的同分異構體有種。

①能與溶液發(fā)生顯色反應②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫

（2）試劑a的名稱為；F不含環(huán)狀結構，其官能團名稱為。

（3）的化學方程式為；的反應類型為。

（4）綜合上述信息，寫出由制備的合成路線。

25．（2022·縉云模擬）在新冠肺炎阻擊戰(zhàn)中，苷類化合物發(fā)揮了重要作用。苯丙素苷類化合物是一類天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種生物活性。化合物()是合成苯丙素苷的一種重要中間體，J的合成路線如圖所示：

已知：的結構為

（1）B的名稱為；中所含官能團名稱為。

（2）B→C的反應類型為反應。

（3）F的分子式為。

（4）F→G的反應方程式為。

（5）B寫出滿足下列條件的F的一種同分異構體

i.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaHCO3反應，也可與4molNa反應

ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應

iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積比為

（6）B參考上述流程，以溴苯()為主要原料合成聚苯乙烯()。

26．（2023·涼山模擬）2023年，Scott等人首次完成了C60的化學全合成，該成果為今后合成更多、更豐富的C60衍生物帶來了可能，下圖是合成路線中的一部分：

已知：RMgX+→，為格氏試劑，X為鹵素原子

回答下列問題：

（1）有機物A中所含官能團的名稱為。第一步制備格氏試劑的反應若采用其他有機溶劑(如四氫呋喃)，則會產(chǎn)生多種其他結構的產(chǎn)物，試寫出其中一種的結構簡式。

（2）寫出反應a的化學方程式。

（3）有機物C的核磁共振氫譜共有組峰，該物質(zhì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。

（4）反應b屬于(填有機反應類型)。

（5）由D生成E的反應稱為芳構化反應，該反應還會生成一種無機物小分子F，推斷F是。

（6）根據(jù)題目提供的信息設計合成路線，以為原料(其他試劑任選)合成。

27．（2023·煙臺模擬）用蘋果酸(A)為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體(G)，其合成路線如下：

已知：ⅰ.RCOOH或R1COOR2RCH2OH或R1CH2OH

ⅱ.SOCl2在酯化反應中作催化劑，若羧酸和SOCl2先混合會生成酰氯，酰氯與醇再反應成酯；若醇和SOCl2先混合會生成氯化亞硫酸酯，氯化亞硫酸酯與羧酸再反應成酯。

（1）為得到較多量的產(chǎn)物B，反應①應進行的操作是。

（2）反應②的化學方程式為，反應②和⑤的目的是。

（3）D的結構簡式為，G的分子式為。

（4）M為C的同分異構體，M可由含有苯環(huán)的有機物N加氫還原苯環(huán)得到。N的分子中有五個取代基，1molN能與4

molNaOH反應，但只能與2molNaHCO3反應，N分子中有4種化學環(huán)境相同的氫。則M的結構簡式為。

（5）以為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。。

28．（2023·濰坊模擬）苯巴本妥主要用于治療焦慮、失眠及運動障礙等。一種合成苯巴本的路線如下圖所示。

已知：①

②

回答下列問題：

（1）路線中生成A的反應類型為，D的結構簡式為。

（2）寫出B→C的化學方程式：。

（3）同時符合下列條件的B的同分異構體有種(不包括立體異構)

①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色③可以發(fā)生銀鏡反應

其中能與金屬鈉反應生成H2，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子的同分異構體的結構簡式為。

（4）設計以CH2=CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線(無機試劑任選)。

29．（2023·太原模擬）三大合成材料的不斷創(chuàng)新與發(fā)展為生活帶來了極大的便利。塑料、橡膠等材料的某種交聯(lián)劑的合成路線如圖所示。請回答：

已知：

（1）A的化學名稱為，可用試劑來檢驗A的存在，相應的現(xiàn)象為。

（2）A→B的反應類型是。

（3）由B生成C的化學方程式為。

（4）D的結構簡式為，E中所含官能團的名稱為。

（5）由E生成的化學方程式為。

（6）寫出一種符合下列條件的該交聯(lián)劑的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)：。

a.分子的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為

b.分子中含有，且環(huán)上有兩個取代基

c.含酯基且能發(fā)生銀鏡反應

30．（2023·邵陽模擬）化合物G（)是一種新型化工原料，其合成路線圖如下：

已知：①A的最簡式為C2H5，分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2：3；

②苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧化為一COOH

（1）①的反應類型是，E的名稱是。

（2）C的中官能團的名稱是，F(xiàn)的結構簡式為。

（3）寫出C→D的反應方程式。

（4）F有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體共有種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生水解反應、銀鏡反應

（5）以乙烯和A為原料(無機試劑任選)，用盡量簡短的合成路線設計制備CH3COOCH2CH2OOCCH3。寫出合成路線圖。

答案解析部分

1．【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；

B．該有機物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，另外，該有機物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應，B正確；

C．將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機物結構中：

，則一共有4個手性碳；

D．該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯誤；

故答案為：B

【分析】難點分析：B.手性碳原子判斷：1、要判斷一個碳原子是否為手性碳，首先要滿足的條件是該碳原子必須為飽和碳，即連接有4個基團；2、其次，若一個碳原子為手性碳原子，那么該碳原子上所連的4個基團必須不一樣

2．【答案】C

【知識點】有機化合物的命名；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應，屬于取代反應，A項正確；

B.反應②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；

C.產(chǎn)物為乙酸異丙酯，其中兩個甲基上的碳原子不可能與其他原子共平面，C項錯誤；、

D.酯的命名原則的某酸某（醇）酯，乙酸和異丙醇發(fā)生酯化反應，所以該酯的名稱為：乙酸異丙酯；

故答案為：C。

【分析】難點分析：C.判斷原子共面問題時，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空間構型為基礎，利用單鍵的旋轉(zhuǎn)，進行判斷原子是否共面即可。

3．【答案】C

【知識點】取代反應

【解析】【解答】A.該反應為取代反應，A不符合題意；

B.該反應為取代反應，B不符合題意；

C.該反應為氧化反應，C符合題意；

D.該反應為取代反應，D不符合題意；

故答案為：C

【分析】該反應為取代反應，結合選項所給反應進行分析即可。

4．【答案】B

【知識點】取代反應

【解析】【解答】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是乙烯與溴發(fā)生加成反應，A不符合題意；

B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯，是取代反應，B符合題意；

C．石油裂解制丙烯，是屬于分解反應，C不符合題意；

D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，是加聚反應，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】取代反應是有機物中的原子或原子團被其他的原子或原子團所代替的反應；

5．【答案】D

【知識點】有機高分子化合物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．酒精含有羥基，在微生物存在下能進一步發(fā)生氧化反應得到醋酸，A不符合題意；

B．HF中的F原子可取代CHCl3中的Cl原子制得氟利昂(CHFCl2)，B不符合題意；

C．有機玻璃為聚甲基丙烯酸，有機玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料均是通過聚合反應得到，均為高分子化合物，C不符合題意；

D．合成纖維是將人工合成的、具有適宜分子量并具有可溶(或可熔)性的線型聚合物，經(jīng)紡絲成形和后處理而制得的化學纖維，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.酒精含有的羥基能被氧化為羧基；

B.CHCl3中的Cl原子被F原子取代可得氟利昂；

C.有機玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物。

6．【答案】D

【知識點】催化劑；取代反應

【解析】【解答】A．據(jù)圖可知總反應為CH3OH+H2SCH3SH+H2O，-HS取代了甲醇中-OH的反應，屬于取代反應，A不符合題意；

B．甲醇反應生成CH3SH，反應前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4，沒有發(fā)生變化，B不符合題意；

C．若CD3OD和H2S參與，則在第④步反應后，催化劑表面會吸附有H、OD、D，若OD和D結合，H與CD2結合，則可能生成CHD2SH和D2O，C不符合題意；

D．催化劑可以加快反應速率，但不能改變平衡轉(zhuǎn)化率，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A．取代反應是有機物中的原子或原子團被其他的原子或原子團所代替的反應；

B．反應前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4；

C．利用反應歷程中的反應物與產(chǎn)物分析；

D．催化劑只影響速率，不改變平衡。

7．【答案】D

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．根據(jù)N的結構簡式計算各原子的個數(shù)，其分子式為，A不符合題意；

B．該反應是基團取代了M中的-OCH3，是取代反應，B不符合題意；

C．M分子內(nèi)存在碳碳雙鍵平面、苯環(huán)平面、碳氧雙鍵平面，三個平面以單鍵連接，其余-OCH3中的氧和碳原子以單鍵連接，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳、氧原子可能共平面，C不符合題意；

D．N中酚羥基、酰胺鍵均能與NaOH反應，碳碳雙鍵能與Br2加成，故1molN與足量溶液反應可消耗2molNaOH，1molN與足量濃溴水反應，酚羥基的鄰對位氫原子均已被取代，1mol碳碳雙鍵可消耗1molBr2，二者不相等，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)結構簡式確定其分子式；

B.M中CH3O-被取代生成N；

C.苯環(huán)、乙烯、-OH、-COO-中所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。

8．【答案】D

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．對于X物質(zhì)即，不存在sp3雜化的C，所有原子可能共面，A項不符合題意；

B．X中的羥基和六元環(huán)上的H被氯原子取代，-NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述轉(zhuǎn)化過程均為取代反應，B項不符合題意；

C．X中苯環(huán)上二氯代物共有六種，分別為、、，C項不符合題意；

D．碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應，故1molZ最多可與3molH2發(fā)生加成反應，D項符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.旋轉(zhuǎn)碳氧單鍵，可以使-COOH中原子共面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使羧基的平面與六元環(huán)平面重合；

B.-NHCH3取代了Y中的氯原子；

C.X的環(huán)上有4種氫，任意2個H原子被取代有6種情況；

D.Z中只有六元環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應。

9．【答案】C

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．含有多個飽和碳原子，具有四面體的結構特征，則所有的碳原子不可能共平面，故A不符合題意；

B．只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量H2加成，最多消耗3molH2，故B不符合題意；

C．檸檬酸苯甲酯含有羧基，能與醇類發(fā)生取代反應，能燃燒，發(fā)生氧化反應，故C符合題意；

D．能與氫氧化鈉溶液反應的為羧基、酯基，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應時，消耗3molNaOH，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.飽和碳原子具有甲烷的結構特征；

B.該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與氫氣加成；

D.該物質(zhì)中酯基和羧基能與NaOH反應。

10．【答案】C

【知識點】有機物的結構和性質(zhì)；醇類簡介；醛類簡介；取代反應

【解析】【解答】A．反應①中乙烯與O2反應產(chǎn)生，原子利用率達到100%，反應④中與苯發(fā)生取代反應完全變?yōu)槟繕水a(chǎn)物苯乙醇，因此該反應中原子利用率也達到100%，A不符合題意；

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛化學性質(zhì)活潑，均具有強的還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B不符合題意；

C．由于CuSO4溶液過量，顯酸性，因此加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱時不會產(chǎn)生磚紅色沉淀。操作時，應該是向2mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液顯堿性，然后再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱煮沸，這時有磚紅色沉淀出現(xiàn)，C符合題意；

D．根據(jù)苯與發(fā)生取代反應產(chǎn)生苯乙醇可預測反應：可以發(fā)生，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.反應①的方程式為，反應④的方程式為，原子利用率均為100%；

B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

C.配制氫氧化銅懸濁液時，使用的氫氧化鈉溶液必須過量；

D.類比反應④可知，能發(fā)生反應。

11．【答案】D

【知識點】電解質(zhì)與非電解質(zhì)；有機物的結構和性質(zhì)；酯的性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．酯往往具有特殊的香味，鮮花水果含有低級酯，很多鮮花和水果的香味都來自酯的混合物，A不符合題意；

B．油脂在酸性條件下水解得到高級脂肪酸和丙三醇，在堿性環(huán)境下水解得到高級脂肪酸鹽和丙三醇，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，高級脂肪酸、高級脂肪酸鹽、氨基酸均屬于電解質(zhì)，B不符合題意；

C．苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成溴苯和HBr，乙酸與乙醇在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生取代反應生成乙酸乙酯和水，C不符合題意；

D．丙烯結構簡式為CH2=CHCH3，與HCl加成得到1-氯丙烷和2-氯丙烷組成的混合物，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.酯往往具有特殊的香味，鮮花水果含有低級酯。

B.電解質(zhì)是指在水溶液或熔融狀態(tài)下能電離出自由移動的離子的化合物，結合油脂和蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物進行分析。

C.取代反應是指有機分子中的一個原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，據(jù)此分析。

D.丙烯結構簡式為CH2=CHCH3，與HCl加成得到ClCH2CH2CH3和CH3CHClCH3組成的混合物。

12．【答案】C

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應；消去反應

【解析】【解答】A．該物質(zhì)中苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，右邊的環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，則環(huán)上的一氯代物有8種，故A不符合題意；

B.1mol該物質(zhì)含有1mol酚羥基和1mol-CONH，最多可以和2molNaOH反應，故B不符合題意；

C．醇發(fā)生消去反應需要用濃硫酸作催化劑，鹵代烴的消去反應才是在NaOH醇溶液中發(fā)生，故C符合題意；

D．連接4個不同原子團的碳原子為手性碳原子，該分子中含有2個手性碳原子，如圖所示(用“*”標記)：，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.一氯代物的種類取決于該有機物有幾種不同環(huán)境的氫原子。

B.該有機物中含有的酚羥基和肽鍵能與NaOH反應，據(jù)此分析。

C.注意鹵代烴的消去反應才是在NaOH醇溶液中發(fā)生。

D.手性碳原子是指連接4個不同原子或原子團的碳原子，據(jù)此分析。

13．【答案】B

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物中的官能團；取代反應；加成反應；分子式

【解析】【解答】A．布洛芬的分子式為C13H18O2，A不符合題意；

B．如圖④，①～⑥個位置的氫可以被取代形成一氯代物，異丁基苯中6種一氯代物，B符合題意

C．如圖，異丁基苯分子中最多有8個碳原子共平面，C不符合題意；

D．布洛芬可以發(fā)生取代、加成、氧化、但是不能發(fā)生聚合反應，聚合一般為雙鍵或者醇酸酯化，但是只有一個羧基，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A.注意有機物分子式中元素排列順序是C、H、N、O、P、S、Cl等。

B.一氯代物的種類取決于有幾種不同環(huán)境的氫原子。

C.根據(jù)苯中12個原子共平面進行分析。

D.所有有機物都可發(fā)生氧化反應，布洛芬中含有羧基（能發(fā)生取代反應）、苯環(huán)（能發(fā)生加成反應）。

14．【答案】C

【知識點】有機物的結構式；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．由結構可知，該有機物分子式為C12H16O3，故A不符合題意；

B．該有機物含有醇羥基，可發(fā)生取代反應，且醇羥基連接的碳原子上含有氫原子，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，故B不符合題意；

C．分子中環(huán)上含有飽和碳原子，所有原子不是都共面，故C符合題意；

D．該有機物氫種類有，則碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.計算分子式時要注意碳四價，不要漏算或多算原子數(shù)；

B.有機物官能團決定化學性質(zhì)；

C.注意該六元環(huán)不是苯環(huán)，所有原子不可能共面；

D.等效氫原子的判斷，注意同一碳原子上的氫原子等效和碳四價原則。

15．【答案】A

【知識點】取代反應；加成反應；酯化反應

【解析】【解答】A．該反應為酯的水解反應，也屬于取代反應，不是酯化反應，A符合題意；

B．該反應為醛基的催化氧化，屬于氧化反應，B不符合題意；

C．該反應為酯基的水解反應，屬于取代反應，C不符合題意；

D．該反應為三鍵的加成反應，D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】酯化反應：酸與醇發(fā)生反應，酸脫羥基，醇脫氫，生成酯與水的過程

16．【答案】A

【知識點】有機物的結構和性質(zhì)；取代反應；加成反應；物質(zhì)的量的相關計算

【解析】【解答】A．由題給結構可知，N含有酯基、羰基，酯基在堿性條件下可發(fā)生水解，1molN最多消耗1molNaOH，故A符合題意；

B．苯炔分子式為C6H4，1mol苯炔在氧氣中充分燃燒消耗氧氣7mol，故B不符合題意；

C．化合物M含有酯基、羰基，可發(fā)生還原反應、取代反應、加成反應、氧化反應，故C不符合題意；

D．由題可知，合成化合物N的反應類型是加成反應，故D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】A.根據(jù)N的結構式即可找出與氫氧化鈉反應的基團

B.根據(jù)苯炔與氧氣反應的方程式即可計算

C.根據(jù)M的結構簡式找出官能團即可找出發(fā)生的反應

D.根據(jù)反應物和生成物即可判斷反應類型

17．【答案】C

【知識點】有機物中的官能團；取代反應；結構簡式

【解析】【解答】A.肽鍵為-CO-NH-，腦啡肽含有4個，A不符合題意；

B.第四位的氨基酸為，B不符合題意；

C.第二位和第三位的氨基酸相同，一個分子由四種氨基酸分子縮合生成，C符合題意；

D.腦啡肽存在羧基和氨基，可以反生取代和縮合反應，可以發(fā)生燃燒等氧化反應，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】有機物含有4個肽鍵，對應的氨基酸有、、NH2-CHCOOH，CH3CH（CH3）CH2CH（NH2）COOH，以此解答該題。

18．【答案】（1）對

（2）羧基

（3）2+O22+2H2O

（4）3

（5）取代

（6）；

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結構和性質(zhì)；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；取代反應

【解析】【解答】（1）由有機物A與CH3I反應得到有機物B可知，酚與鹵代烴反應成醚時，優(yōu)先與其含有的其他官能團的對位羥基發(fā)生反應，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應；

（2）有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基；

（3）O2與有機物D發(fā)生催化氧化反應生成有機物E，反應的化學方程式為：2+O2

2+2H2O；

（4）F的同分異構體中不含有N-H鍵，又因紅外中含有酚羥基，說明結構中含有苯環(huán)和羥基，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構體；

（5）反應時，有機物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結合，故反應類型為取代反應；

（6）利用逆合成法分析，有機物N可以與NaBH4反應生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機物G與NaBH4反應生成有機物H，作用位置為有機物N的N=C上，故有機物N的結構為；有機物M可以發(fā)生已知條件所給的反應生成有機物N，說明有機物M中含有C=O，結合反應原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應生成有機物M的反應是羥基的催化氧化，有機物M的結構為：；

【分析】1.解題思路：原題→審題、綜合分析，隱含條件明顯條件→找出解題突破口(結構、反應、性質(zhì)、現(xiàn)象特征)，順推可逆推→結論←檢驗。2.解題關鍵：⑴根據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應條件尋找突破口。⑵根據(jù)有機物之間的相互衍變系尋找突破口。⑶根據(jù)有機物結構上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷根據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。

19．【答案】（1）3-甲基苯酚(間甲基苯酚)

（2）2

（3）氨基；羥基

（4）取代反應

（5）

（6）+H2O+HCl+N2↑

（7）9；

【知識點】有機物中的官能團；有機物的合成；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；取代反應

【解析】【解答】（1）根據(jù)有機物A的結構，有機物A的化學名稱為3-甲基苯酚；

（2）有機物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種；

（3）有機物D的結構為，其官能團為氨基和羥基；

（4）有機物E與有機物F發(fā)生反應生成有機物G，有機物中的羥基與有機物F中的Cl發(fā)生取代反應生成有機物G，所以反應類型為取代反應；

（5）根據(jù)分析，有機物F的結構簡式為；

（6）有機物I與水反應生成有機物J，為水解反應，生成HCl和氮氣，反應為：

+H2O+HCl+N2↑

（7）連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構體有9種：

，，，，，，

，，，其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構體的結構簡式為：

【分析】1.解題思路：原題→審題、綜合分析，隱含條件明顯條件→找出解題突破口(結構、反應、性質(zhì)、現(xiàn)象特征)，順推可逆推→結論←檢驗。2.解題關鍵：⑴根據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應條件尋找突破口。⑵根據(jù)有機物之間的相互衍變系尋找突破口。⑶根據(jù)有機物結構上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷根據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。

20．【答案】（1）醚鍵(或醚基)

（2）

（3）取代反應；會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(或會使醚鍵水解)

（4）

（5）

【知識點】有機物的推斷；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；取代反應；酮

【解析】【解答】（1）根據(jù)A的結構簡式可知，A的含氧官能團有醛基和醚鍵，故答案為：醛基和醚鍵；

（2）根據(jù)分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；

（3）反應Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應，此反應不用HBr的原因為會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(或會使醚鍵水解)，故答案為：取代反應；HBr會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應；

（4）反應Ⅴ的化學方程式為，故答案為：；

（5）化合物Y是A的同分異構體，同時滿足下述條件：Y在稀硫酸條件下水解，說明存在酯基，其產(chǎn)物之一（分子式為C7H8O2）遇FeCl3溶液顯紫色，該水解產(chǎn)物含有酚羥基；Y的核磁共振氫語有4組峰，峰面積之比為3：3：2：2，說明Y有兩個甲基，含有酚羥基的水解產(chǎn)物為，另一水解產(chǎn)物為CH3COOH，故Y的結構簡式為，故答案為。

【分析】A和乙醛在一定條件下反應生成B，結合B的分子式可知，B為，B發(fā)生已知反應生成C，C發(fā)生還原反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)系列轉(zhuǎn)化得到3-氧代異紫杉二酮。

21．【答案】（1）醚鍵、羥基

（2）

（3）取代反應

（4）+HNO3+H2O

（5）3—氨基苯乙炔；5；

（6）C22H21N3O4

【知識點】有機物的合成；取代反應；結構簡式

【解析】【解答】由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，在催化劑作用下A與發(fā)生取代反應生成C，則B為；在催化劑作用下C與發(fā)生取代反應生成D，D在催化劑作用下與硝酸發(fā)生取代反應生成E，E在乙醇作用下與鐵發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)在二氧雜環(huán)己烷作用下與反應生成G，G在HAc作用下與反應生成H。

(1)由結構簡式可知，A分子的官能團為醚鍵、羥基，故答案為：醚鍵、羥基；

(2)由分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；

(3)由分析可知，C→D的反應為在催化劑作用下C與發(fā)生取代反應生成D，故答案為：取代反應；

(4)D→E的反應為D在催化劑作用下與硝酸發(fā)生取代反應生成E，反應的化學方程式為+HNO3+H2O，故答案為：+HNO3+H2O；

(5)由結構簡式可知，的名稱為3—氨基苯乙炔；含有苯環(huán)的二元取代物的取代基可能為—NH2和—C≡CH，或—C≡N和—CH3，其中取代基為—NH2和—C≡CH的結構除去，還有鄰位和對位2種結構，取代基為—C≡N和—CH3，有鄰位、間位、對位3種結構，共有5種，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3：2：2的結構簡式為，故答案為：3—氨基苯乙炔；5；；

(6)由結構簡式可知，H的分子式為C22H21N3O4，故答案為：C22H21N3O4。

【分析】（1）A的官能團為-OH和-O-，即羥基和醚鍵；

（2）結合物質(zhì)C，可以推出B的結構簡式；

（3）C轉(zhuǎn)化為D的過程為取代反應；

（4）D轉(zhuǎn)化為E的特點是氰基所連苯環(huán)碳原子鄰碳上的氫原子被硝基取代；

（5）官能團為碳碳三鍵，以XX炔命名；同分異構體要注意碳鏈異構、官能團異構、位置異構；

（6）分子式要注意合并C、H、O三種元素的原子。

22．【答案】（1）取代反應；乙二醇

（2）2+O22+2H2O

（3）醚鍵；

（4）

（5）4

（6）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；取代反應

【解析】【解答】由A的分子式、B的結構簡式，可知A與CH3Cl發(fā)生取代反應生成B，故A為；由分子式可知，B與C2H6O2之間脫去1分子水生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，D與發(fā)生信息ii中反應生成E，結合E的結構簡式可知B→C的轉(zhuǎn)化發(fā)生信息i中第一步反應，故C2H6O2的結構簡式為HOCH2CH2OH、C為、D為，對比F、G的結構簡式，結合G的分子式可知、反應條件，可知F發(fā)生信息iii中反應生成G，G發(fā)生信息i中第二步反應生成M，故G為，（6）由題目信息可知，與反應生成，發(fā)生消去反應，用OsO4氧化生成，據(jù)此分析解題。

(1)由題干A和B的結構簡式可知，A生成B即+CH3Cl生成和HCl，故該反應的反應類型為取代反應；由B生成C時，所加入有機物C2H6O2的結構簡式為HOCH2CH2OH，其化學名稱為乙二醇，故答案為：取代反應；乙二醇；

(2)由C生成D的化學方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

(3)觀察結構可知，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為醚鍵；由分析可知，G的結構簡式為，故答案為：醚鍵；；

(4)同時滿足下列條件的E的同分異構體：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)與酚羥基，且能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，E的不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度是4，故同分異構體的苯環(huán)側(cè)鏈除羧基外沒有不飽和鍵或環(huán)狀結構，②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6，應含有9個甲基且存的對稱結構，故符合條件的同分異構體為，故答案為：；

(5)標有“☆”為手性碳原子：，M中手性碳的數(shù)目為4，故答案為：4；

(6)由題目信息可知，與反應生成，發(fā)生消去反應，用OsO4氧化生成，據(jù)此確定合成路線為：，故答案為：。

【分析】

(1)根據(jù)官能團的變化確定反應類型；依據(jù)反應前后物質(zhì)的變化確定名稱；

(2)依據(jù)反應前后物質(zhì)的結構簡式及反應條件確定化學方程式；

(3)根據(jù)結構簡式確定官能團；

(4)利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構體；

(5)手性碳是碳原子連接4個不同的原子或原子團的物質(zhì)分析；

(6)采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設計合成路線。

23．【答案】（1）

（2）取代反應

（3）羥基、酯基

（4）

（5）

（6）CH3OH；

【知識點】有機物中的官能團；有機物的推斷；有機物的合成；取代反應

【解析】【解答】A（）和反應得到B（）；B和環(huán)氧乙烷反應的到C（）；C和反應得到D（）；D和反應得到E，結合已知i可以得知E的結構簡式為；E經(jīng)過異構化得到F（）；F和試劑X反應得到G（）；根據(jù)已知ii可知，G和反應得到H（）；H再脫水可得馬尼地平。

(1)結合A、B的結構簡式可知，A→B的化學反應方程式為。

(2)結合C、D的結構簡式可知，C→D的反應類型是取代反應。

(3)由分析可知，E的結構簡式為，則E中含氧官能團為羥基、酯基。

(4)F和試劑X反應得到G，且試劑X的分子式為C7H5NO3，結合F、G的結構簡式可知，X的結構簡式為。

(5)由分析可知，H的結構簡式為，則虛線框內(nèi)的結構簡式為。

(6)根據(jù)已知ii可知，中間產(chǎn)物3的結構簡式為，倒推可得中間產(chǎn)物2的結構簡式為，再倒推可得中間產(chǎn)物1的結構簡式為，則試劑a為CH3OH。

【分析】（1）根據(jù)A和B的結構簡式書寫化學方程式；

（2）C發(fā)生取代反應生成D；

（3）E為，含氧官能團為羥基、酯基；

（4）結合X的分子式和G、F的結構簡式確定X為；

（5）H的結構簡式為；

（6）結合題干合成路徑分析。

24．【答案】（1）；4

（2）乙醇；羥基、碳碳三鍵

（3）；取代反應

（4）

【知識點】有機物中的官能團；有機物的推斷；有機物的合成；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；取代反應

【解析】【解答】

(1)根據(jù)以上分析可知A的結構簡式為。其同分異構體能與氯化鐵發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，不能發(fā)生銀鏡反應，說明不含有醛基，含有四種環(huán)境的氫原子，則說明苯環(huán)可能有兩種取代基，且位于對位，若一個為酚羥基，另一個可以時-COOCH3或-COCH2OH或-OOCCH3，或者苯環(huán)上有三個取代基，兩個酚羥基為間位，與兩個羥基連接的碳都相鄰的碳上連接-COCH3。共有4種結構。

(2)根據(jù)碳原子數(shù)和反應條件分析，試劑a為乙醇。F的結構簡式為，含有的官能團為羥基和碳碳三鍵。

(3)的化學方程式為；，的反應類型為取代反應。

(4)由制備，結合信息分析，需要將其生成醛基和氯代烴，則分別在氧氣條件下生成醛，和在氯化氫條件下生成氯代烴，二者在鎂和氯代烴條件下發(fā)生已知信息的反應碳鏈加長，生成羥基，再消去即可得產(chǎn)物。合成路線為：

【分析】A含有三個氧原子，從后面的反應條件分析，應還有一個羥基，被氧化生成羰基，后續(xù)再與氯代烴和鎂的條件下反應，結合M的結構分析，說明A含有一個羥基和一個羧基，即結構簡式為：，被氧化后生成B，再反應生成C，D分子中有16個碳原子，說明試劑a含有2個碳原子，則為乙醇。則C的結構簡式為，D的結構簡式為，D在氫氧化鈉溶液的條件下水解生成鹽和醇，在酸性條件下生成酸E，結構簡式為：，F(xiàn)不含環(huán)狀結構，與乙酸在濃硫酸條件下反應說明其含有羥基，故結構簡式為：；G的結構簡式為，G和甲醛發(fā)生加成反應，生成，其再與HN(C2H5)2反應生成I，結構簡式為，E和I發(fā)生酯化反應生成M。

25．【答案】（1）對溴苯酚或溴苯酚；醚鍵、酯基

（2）取代

（3）C6H12O6

（4）+5+5CH3COOH

（5）

（6）

【知識點】有機物中的官能團；有機物的合成；芳香烴；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；取代反應

【解析】【解答】A的分子式為，由B的結構簡式可知，A分子含有苯環(huán)，故A為，A與溴發(fā)生取代反應生成B和，B發(fā)生取代反應生成C和，C中-Br轉(zhuǎn)化為生成D，D與環(huán)氧乙烷發(fā)生開環(huán)加成、水解生成E，對比F、H的結構簡式，結合G的分子式與反應條件可知，F(xiàn)中個羥基都與發(fā)生取代反應生成G和，G中被溴原子替代生成，故G的結構簡式為，H與E發(fā)生取代反應生成J和；

（1）B的結構簡式為，苯酚為母體，取代基是溴原子，B的名稱為：對溴苯酚或溴苯酚；G的結構簡式為，G中所含官能團名稱為：醚鍵、酯基，

故答案為：對溴苯酚或溴苯酚；醚鍵、酯基；

（2）B→C過程中酚羥基上氫原子被甲基替代，反應類型為取代反應，

故答案為：取代；

（3）F的結構簡式為，則F的分子式為：，

故答案為：；

（4）由圖可知F→G的反應方程式為：，

故答案為：；

（5）滿足下列條件的的一種同分異構體：i.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaHCO3反應，也可與4molNa反應，說明含有個羧基、個羥基；ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應，說明不含酯基；iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積比為，而羧基中有種氫，則個羥基化學環(huán)境相同，則該同分異構體結構簡式為：，

故答案為：；

（6）由發(fā)生加聚反應生成，模仿C→D→E的轉(zhuǎn)化，先轉(zhuǎn)化為，然后再轉(zhuǎn)化為，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，合成路線為：，

故答案為：

【分析】根據(jù)B的結構簡式和A的分子式，可知A為苯酚，根據(jù)H的結構簡式和G的化學式可知G為

26．【答案】（1）溴原子、氯原子；、(任寫一種)

（2）+CH3CHO→

（3）5；可以

（4）取代反應

（5）

（6）

【知識點】有機物中的官能團；有機物的合成；芳香烴；取代反應

【解析】【解答】（1）A為，官能團為溴原子、氯原子；格式試劑是Mg與鹵代烴反應，可能的結構有或；

（2）根據(jù)已知信息，反應a的化學方程式+CH3CHO→；

（3）有機物C為：，等效氫有5種，核磁共振氫譜共有5組峰，高錳酸鉀可以氧化羥基，故該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

（4）由流程可以看出反應b是Br原子取代了上的羥基，故反應類型為取代反應；

（5）由D生成E的反應稱為芳構化反應，根據(jù)原子守恒定律可知小分子F為H2；

（6）以為原料(其他試劑任選)合成的流程為：

【分析】（1）依據(jù)結構簡式確定官能團，依據(jù)已知信息確定結構簡式；

（2）根據(jù)已知信息書寫化學方程式；

（3）依據(jù)結構簡式確定等效氫數(shù)目；

（4）有機物分子中的原子或原子團被其它的原子或原子團代替的反應為取代反應；

（5）根據(jù)原子守恒定律分析；

（6）依據(jù)反應物和產(chǎn)物結構中官能團的變化設計合成路線。

27．【答案】（1）先將SOCl2與甲醇混合反應后，再加入蘋果酸進行反應

（2）++2CH3OH；保護兩個羥基不被氯代

（3）；C12H11NO3Cl2

（4）

（5）

【知識點】有機物的合成；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；酯的性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】(1)蘋果酸A為，若A先和SOCl2混合則A上的羥基會參與反應，根據(jù)產(chǎn)物B的結構可知反應后依然存在兩個羥基，所以要得到較多的B，就應不能用A先和SOCl2混合，而是先將SOCl2與甲醇混合反應后，再加入蘋果酸進行反應減少副產(chǎn)物，所以答案為：先將SOCl2與甲醇混合反應后，再加入蘋果酸進行反應。

(2)反應②為和發(fā)生取代反應生成，根據(jù)取代反應的特點可知產(chǎn)物還有CH3OH，所以反應的化學方程式為++2CH3OH，反應②中B的羥基形成醚鍵，反應⑤則重新生成羥基，從而保護了羥基在反應④的時候不被取代，所以目的是保護兩個羥基不被氯代。

(3)C為，根據(jù)反應條件以及反應機理R1COOR2R1CH2OH可知轉(zhuǎn)化為，所以D的結構簡式為，G為則分子式為C12H11NO3Cl2。

(4)C為，M為C的同分異構體所以M分子式為C9H14O6，M可由含有苯環(huán)的有機物N加氫還原苯環(huán)得到，所以N的分子式為C9H8O6，不飽和度為6。1molN只能與2molNaHCO3反應，說明一個N的分子中有2個-COOH，一個苯環(huán)和2個羧基已經(jīng)占有了6個不飽和度，而1molN能與4molNaOH反應，說明除2個羧基外還有兩個酚羥基，N有五個取代基，分子中有4種化學環(huán)境相同的氫，所以是高度對稱的結構，所以N可能為或。則M的結構簡式為或。

(5)經(jīng)過反應機理R1COOR2R1CH2OH制得，經(jīng)過消去反應可以獲得，經(jīng)過加聚反應即得到目標產(chǎn)物，所以答案為：。

【分析】（1）根據(jù)給出的信息ii即可判斷，應該先讓SOCl2進行混合，再將蘋果酸加入其中即可

（2）根據(jù)反應物和生成物即可寫出方程式，實驗②是將羥基保護，反應⑤是將羥基體現(xiàn)出

（3）根據(jù)E的結構簡式即可判斷出D的結構簡式，根據(jù)G的結構簡式即可寫出G的分子式

（4）根據(jù)要求即可寫出結構簡式

（5）根據(jù)生成物進行逆推出中間產(chǎn)物，結合反應物和流程即可進行合成

28．【答案】（1）取代反應；

（2）+CH3CH2OH+H2O

（3）12；、

（4）CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH

【知識點】有機物的合成；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；取代反應；酯化反應

【解析】【解答】(1)由分析知，生成A的反應類型為取代反應；D的結構簡式為：；

(2)由分析知，B→C為酯化反應，對應方程式為：+CH3CH2OH+H2O；

(3)由題意知，該同分異構中含有苯環(huán)、醛基（或甲酸某酯）等結構，一定不含酚羥基，滿足要求的結構如下：、、、（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種），故共有12種結構滿足要求；能與金屬鈉反應，說明有羥基，且苯環(huán)上含有四種氫的結構為：、；

(4)由目標產(chǎn)物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先與Br2加成，再與NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目標產(chǎn)物，具體合成路線為：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH。

【分析】與NaCN發(fā)生取代反應生成A()，由已知①反應原理知B為，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成C()，C中酯基的α-H與乙二酸二乙酯發(fā)生取代反應生成，水解生成D()，根據(jù)已知②反應原理推得E為，E中羧基的α-H與溴乙烷發(fā)生取代反應生成F()，F(xiàn)中羧基與脫水生成苯巴本妥。

29．【答案】（1）苯酚；氯化鐵；溶液顯紫色

（2）

（3）

（4）；羧基和羥基

（5）

（6）或者

【知識點】有機物的合成；苯酚的化學性質(zhì)；乙醇的催化氧化實驗；取代反應；酯化反應

【解析】【解答】(1)由目標物可知，A、B、C、D、E均為環(huán)狀化合物，由A的分子式可知A的結構式為：，則A為苯酚；向樣品溶液中滴入數(shù)滴氯化鐵溶液，若溶液由無色變成紫色，則該樣品中含有苯酚，故答案為：苯酚；氯化鐵；溶液顯紫色；

(2)由分析可知A的結構簡式為：，B的結構簡式為：，所以由B為A與氫氣發(fā)生加成反應所得的產(chǎn)物，故答案為：加成反應；

(3)B由A與氫氣發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物，則B的結構式為；C為B催化氧化反應所得到產(chǎn)物，則C的結構簡式為：，則其反應方程式為：，故答案為：；

(4)由分析可知A、B的結構簡式分別為：、；C由B與氧氣發(fā)生催化氧化反應所得的產(chǎn)物，則C的結構簡式為：；根據(jù)已知可得D為C與HCN在一定條件下反應所得的產(chǎn)物，則D的結構簡式為；E為D在酸性條件下水解所得到的產(chǎn)物，則E的結構簡式為，多以E中所含的官能團分別為：羧基和羥基，故答案為：；羧基和羥基；

(5)由以上分析可知E為，由E反應制取，則發(fā)生酯化反應，則，故答案為：

(6)能發(fā)生銀鏡反應，說明含有，同時含有酯基，分子的核磁共振氫譜有4組峰，則同分異構體高度對稱或，且峰面積之比為6：2：1：1，則或者，故答案為：或者。

【分析】由目標物可知，A、B、C、D、E均為環(huán)狀化合物，由A的分子式可知A的結構式為：，則A為苯酚；B由A與氫氣發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物，則B的結構式為；C為B催化氧化反應所得到產(chǎn)物，則C的結構簡式為：；根據(jù)已知可得D為C與HCN在一定條件下反應所得的產(chǎn)物，則D的結構簡式為；E的D在酸性條件下水解而來，則E的結構簡式為結合題目進行分析

（1）根結構式即可寫出名稱，即可找出檢驗方式

（2）根據(jù)反應物和生成物即可找出反應類型

（3）根據(jù)反應物和生成物即可寫出方程式

（4）根據(jù)D的分子式即可寫出結構簡式，根據(jù)結構簡式即可找出官能團

（5）根據(jù)反應物和生成物即可寫出方程式

（6）根據(jù)給出的條件結合分子式即可寫出同分異構體

30．【答案】（1）取代反應；鄰羥基苯甲酸

（2）氯原子、羧基；

（3）

（4）13

（5）

【知識點】有機物的合成；有機物的結構和性質(zhì)；同分異構現(xiàn)象和同分異構體；鹵代烴簡介；取代反應；酯化反應

【解析】【解答】(1)根據(jù)分析，反應①是取代反應；E是，名稱為鄰羥基苯甲酸；

(2)根據(jù)分析，C為，官能團為氯原子和羧基；F的結構為；

(3)根據(jù)分析，C在NaOH的水溶液的作用下發(fā)生水解反應生成D，方程式為+3NaOH+NaCl+2H2O；

(4)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明同分異構體中有酚羥基，能發(fā)生水解反應、銀鏡反應說明有甲酸酯，苯環(huán)有2個側(cè)鏈為-OH、-CH2OOCH,有鄰、間、對3種，苯環(huán)有3個側(cè)鏈為-OH、-OOCH、-CH3，而-OH、-OOCH有鄰、間、對3種位置關系，對應的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有3+4+4+2=13種；

(5)根據(jù)有機合成的逆推法，CH3COOCH2CH2OOCCH3可用丁烷和乙烯按照下列方法合成：

【分析】根據(jù)框圖可知，甲苯（）與Cl2在催化劑的作用下發(fā)生取代反應生成B（），B與KMnO4發(fā)生氧化反應生成C（），C在NaOH的水溶液的作用下加熱發(fā)生水解反應生成D（），D在硫酸的酸化后生成E（），E與CH3OH發(fā)生酯化反應生成F（）；A的最簡式為C2H5，分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2：3，故A為C4H10，A在O2的氧化下生CH3COOH，CH3COOH與PCl3發(fā)生取代反應生成，與F發(fā)生取代反應生成，在適當條件下生成G（）。

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2023年高考真題變式分類匯編：取代反應1

一、選擇題

1．（2023·湖北）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應和氧化反應

C．分子中有5個手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；

B．該有機物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，另外，該有機物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應，B正確；

C．將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機物結構中：

，則一共有4個手性碳；

D．該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯誤；

故答案為：B

【分析】難點分析：B.手性碳原子判斷：1、要判斷一個碳原子是否為手性碳，首先要滿足的條件是該碳原子必須為飽和碳，即連接有4個基團；2、其次，若一個碳原子為手性碳原子，那么該碳原子上所連的4個基團必須不一樣

2．（2023·全國乙卷）下列反應得到相同的產(chǎn)物，相關敘述錯誤的是

A．①的反應類型為取代反應B．反應②是合成酯的方法之一

C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【知識點】有機化合物的命名；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應，屬于取代反應，A項正確；

B.反應②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；

C.產(chǎn)物為乙酸異丙酯，其中兩個甲基上的碳原子不可能與其他原子共平面，C項錯誤；、

D.酯的命名原則的某酸某（醇）酯，乙酸和異丙醇發(fā)生酯化反應，所以該酯的名稱為：乙酸異丙酯；

故答案為：C。

【分析】難點分析：C.判斷原子共面問題時，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空間構型為基礎，利用單鍵的旋轉(zhuǎn)，進行判斷原子是否共面即可。

3．（2023高三下·撫順模擬）下列反應與原理不同的是（）

A．

B．

C．

D．

【答案】C

【知識點】取代反應

【解析】【解答】A.該反應為取代反應，A不符合題意；

B.該反應為取代反應，B不符合題意；

C.該反應為氧化反應，C符合題意；

D.該反應為取代反應，D不符合題意；

故答案為：C

【分析】該反應為取代反應，結合選項所給反應進行分析即可。

4．（2023·烏魯木齊模擬）下列反應屬于取代反應的是

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯

C．石油裂解制丙烯D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料

【答案】B

【知識點】取代反應

【解析】【解答】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是乙烯與溴發(fā)生加成反應，A不符合題意；

B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯，是取代反應，B符合題意；

C．石油裂解制丙烯，是屬于分解反應，C不符合題意；

D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，是加聚反應，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】取代反應是有機物中的原子或原子團被其他的原子或原子團所代替的反應；

5．（2022·浙江模擬）下列說法錯誤的是（）

A．酒精在微生物存在下能進一步發(fā)生氧化反應得到醋酸

B．氟利昂()可由和HF反應制得

C．有機玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物

D．合成纖維是利用自然界的天然纖維素通過化學合成方法得到

【答案】D

【知識點】有機高分子化合物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．酒精含有羥基，在微生物存在下能進一步發(fā)生氧化反應得到醋酸，A不符合題意；

B．HF中的F原子可取代CHCl3中的Cl原子制得氟利昂(CHFCl2)，B不符合題意；

C．有機玻璃為聚甲基丙烯酸，有機玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料均是通過聚合反應得到，均為高分子化合物，C不符合題意；

D．合成纖維是將人工合成的、具有適宜分子量并具有可溶(或可熔)性的線型聚合物，經(jīng)紡絲成形和后處理而制得的化學纖維，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.酒精含有的羥基能被氧化為羧基；

B.CHCl3中的Cl原子被F原子取代可得氟利昂；

C.有機玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物。

6．（2022·房山模擬）甲硫醇是一種重要的化工原料，硫化氫與甲醇合成甲硫醇的催化過程如圖。下列說法中錯誤的是（）

A．上述過程中總反應是取代反應

B．反應前后碳原子的成鍵數(shù)目沒有發(fā)生變化

C．若CD3OD和H2S參與，則可能生成CHD2SH和D2O

D．催化劑的使用可大大提升反應物硫化氫和甲醇的轉(zhuǎn)化率

【答案】D

【知識點】催化劑；取代反應

【解析】【解答】A．據(jù)圖可知總反應為CH3OH+H2SCH3SH+H2O，-HS取代了甲醇中-OH的反應，屬于取代反應，A不符合題意；

B．甲醇反應生成CH3SH，反應前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4，沒有發(fā)生變化，B不符合題意；

C．若CD3OD和H2S參與，則在第④步反應后，催化劑表面會吸附有H、OD、D，若OD和D結合，H與CD2結合，則可能生成CHD2SH和D2O，C不符合題意；

D．催化劑可以加快反應速率，但不能改變平衡轉(zhuǎn)化率，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A．取代反應是有機物中的原子或原子團被其他的原子或原子團所代替的反應；

B．反應前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4；

C．利用反應歷程中的反應物與產(chǎn)物分析；

D．催化劑只影響速率，不改變平衡。

7．（2022·青島模擬）有機物M制備利膽藥物N的反應如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A．N的分子式為

B．該反應為取代反應

C．M中所有碳、氧原子可能共平面

D．N分別與足量溶液和濃溴水反應、消耗等物質(zhì)的量的和

【答案】D

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．根據(jù)N的結構簡式計算各原子的個數(shù)，其分子式為，A不符合題意；

B．該反應是基團取代了M中的-OCH3，是取代反應，B不符合題意；

C．M分子內(nèi)存在碳碳雙鍵平面、苯環(huán)平面、碳氧雙鍵平面，三個平面以單鍵連接，其余-OCH3中的氧和碳原子以單鍵連接，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳、氧原子可能共平面，C不符合題意；

D．N中酚羥基、酰胺鍵均能與NaOH反應，碳碳雙鍵能與Br2加成，故1molN與足量溶液反應可消耗2molNaOH，1molN與足量濃溴水反應，酚羥基的鄰對位氫原子均已被取代，1mol碳碳雙鍵可消耗1molBr2，二者不相等，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)結構簡式確定其分子式；

B.M中CH3O-被取代生成N；

C.苯環(huán)、乙烯、-OH、-COO-中所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。

8．（2023·岳陽模擬）合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。

下列敘述錯誤的是（）

A．X結構中所有原子可能共面

B．上述轉(zhuǎn)化過程均屬于取代反應

C．X中環(huán)上二氯代物有6種

D．1molZ最多可與4molH2發(fā)生加成反應

【答案】D

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．對于X物質(zhì)即，不存在sp3雜化的C，所有原子可能共面，A項不符合題意；

B．X中的羥基和六元環(huán)上的H被氯原子取代，-NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述轉(zhuǎn)化過程均為取代反應，B項不符合題意；

C．X中苯環(huán)上二氯代物共有六種，分別為、、，C項不符合題意；

D．碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應，故1molZ最多可與3molH2發(fā)生加成反應，D項符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.旋轉(zhuǎn)碳氧單鍵，可以使-COOH中原子共面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使羧基的平面與六元環(huán)平面重合；

B.-NHCH3取代了Y中的氯原子；

C.X的環(huán)上有4種氫，任意2個H原子被取代有6種情況；

D.Z中只有六元環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應。

9．（2022·成都模擬）檸檬酸苯甲酯是一種重要的有機物，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

A．檸檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面

B．1mol檸檬酸苯甲酯最多能與6molH2發(fā)生加成反應

C．檸檬酸苯甲酯能發(fā)生取代反應、氧化反應

D．1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應，消耗4molNaOH

【答案】C

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．含有多個飽和碳原子，具有四面體的結構特征，則所有的碳原子不可能共平面，故A不符合題意；

B．只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量H2加成，最多消耗3molH2，故B不符合題意；

C．檸檬酸苯甲酯含有羧基，能與醇類發(fā)生取代反應，能燃燒，發(fā)生氧化反應，故C符合題意；

D．能與氫氧化鈉溶液反應的為羧基、酯基，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應時，消耗3molNaOH，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.飽和碳原子具有甲烷的結構特征；

B.該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與氫氣加成；

D.該物質(zhì)中酯基和羧基能與NaOH反應。

10．（2022·錦州模擬）苯乙醛可用于制備工業(yè)香料，工業(yè)上通過以下途徑制備苯乙醛。下列說法錯誤的是（）

A．反應①和④的原子利用率均為

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．向2mL10%的硫酸銅溶液中滴加5滴2%的氫氧化鈉溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱，有磚紅色沉淀出現(xiàn)

D．預測可以發(fā)生反應

【答案】C

【知識點】有機物的結構和性質(zhì)；醇類簡介；醛類簡介；取代反應

【解析】【解答】A．反應①中乙烯與O2反應產(chǎn)生，原子利用率達到100%，反應④中與苯發(fā)生取代反應完全變?yōu)槟繕水a(chǎn)物苯乙醇，因此該反應中原子利用率也達到100%，A不符合題意；

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛化學性質(zhì)活潑，均具有強的還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B不符合題意；

C．由于CuSO4溶液過量，顯酸性，因此加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱時不會產(chǎn)生磚紅色沉淀。操作時，應該是向2mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液顯堿性，然后再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱煮沸，這時有磚紅色沉淀出現(xiàn)，C符合題意；

D．根據(jù)苯與發(fā)生取代反應產(chǎn)生苯乙醇可預測反應：可以發(fā)生，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.反應①的方程式為，反應④的方程式為，原子利用率均為100%；

B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

C.配制氫氧化銅懸濁液時，使用的氫氧化鈉溶液必須過量；

D.類比反應④可知，能發(fā)生反應。

11．（2022·舟山模擬）下列說法錯誤的是（）

A．很多鮮花和水果的香味都來自酯的混合物

B．油脂和蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均含有電解質(zhì)

C．苯與液溴、乙醇與乙酸的反應都是取代反應

D．丙烯與氯化氫加成可制得純凈的2-氯丙烷

【答案】D

【知識點】電解質(zhì)與非電解質(zhì)；有機物的結構和性質(zhì)；酯的性質(zhì)；取代反應

【解析】【解答】A．酯往往具有特殊的香味，鮮花水果含有低級酯，很多鮮花和水果的香味都來自酯的混合物，A不符合題意；

B．油脂在酸性條件下水解得到高級脂肪酸和丙三醇，在堿性環(huán)境下水解得到高級脂肪酸鹽和丙三醇，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，高級脂肪酸、高級脂肪酸鹽、氨基酸均屬于電解質(zhì)，B不符合題意；

C．苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成溴苯和HBr