2023學年完整公開課版芳香烴

選修5有機化學基礎第二章烴和鹵代烴

第二節(jié)芳香烴新課標人教版寧夏青銅峽高級中學蘇聚豐【學習目標】

1、掌握苯和苯的同系物的結構及化學性質(zhì)2、理解苯的同系物結構中苯環(huán)和側(cè)鏈烷基的相互影響

3、通過苯的溴代及硝化反應實驗方案設計，加深對苯及同系物性質(zhì)的認識4、了解芳香烴的來源及其應用思考1.什么叫芳香烴？分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴2.最簡單的芳香烴是？

苯【思考與交流】請你設計制備溴苯的實驗方案并驗證苯與溴是發(fā)生了取代反應

鏈接：1.根據(jù)實驗目的及反應物和生成物的性質(zhì)、反應條件選擇儀器和藥品。2.溴苯是不溶于水且密度大于水無色油狀物。3.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品，苯易揮發(fā)。4.溴與苯的反應非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑

5.通常實驗裝置的選擇應該先考慮發(fā)生裝置。

1.如何證明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成。因加成反應不會生成溴化氫。2.為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？

是因為溶解了溴和FeBr3

用水和堿溶液反復洗滌分液【思考與交流】請設計制備硝基苯的實驗方案鏈接：1.硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀、密度比水大的液體。2.苯與硝酸的反應在50℃-60℃，如何控溫？

3.硫酸是該反應的催化劑，和硝酸混合時放熱。

3.反應過程中硝酸會部分分解。

4.苯和硝酸都易揮發(fā)。

【思考與交流】請你設計制備硝基苯的實驗方案1.三種試劑添加的順序？把濃硫酸沿器壁慢慢加入到濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌，待冷卻后再加入苯2.硝基苯為何顯黃色？如何提純硝基苯？

水洗——

NaOH洗—

水洗—干燥劑CaCl2—蒸餾可溶性雜質(zhì)

有酸性雜質(zhì)

NaOH

水苯濃硝酸——濃硫酸——苯溶有NO2的緣故苯的化學性質(zhì)小結（取代、氧化、加成）易難能二、苯的同系物

定義:1、結構特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連接烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物一CH3甲苯如：C2H5一CH3CH3一一乙苯鄰二甲苯苯的同系物的化學性質(zhì)COOHKMnO4H+CH苯環(huán)對側(cè)鏈的影響使側(cè)鏈被KMnO4（H+）溶液氧化對比實驗：苯、甲苯與KMnO4（H+）溶液的反應閱讀思考:思考:1.甲苯的硝化反應和苯的硝化反應有什么不同?苯的同系物的化學性質(zhì)

（2）取代反應—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行濃硫酸△

+3HNO3+3H2O淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。TNT②硝化反應閱讀課本P38實驗2-2以下的內(nèi)容2.比較苯和甲苯被KMnO4酸性溶液氧化的現(xiàn)象,以及硝化反應的條件，你從中能得到什么啟示?苯環(huán)對甲基的影響使甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化—CH3對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子更易被取代3）加成反應稠環(huán)芳香烴萘蒽

苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴C10H8C14H102023/8/1915三、芳香烴的來源及其應用1、來源：a、煤的干餾

b、石油的催化重整2、應用：簡單的芳香烴如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機化工原料，用于合成炸藥、燃料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等

今天我們主要學習了苯和苯的同系物的結構特點和化學性質(zhì)，苯的同系物的化學性質(zhì)較苯活潑，原因是苯環(huán)和側(cè)鏈烷基的相互作用。1、苯的同系物比苯更易氧化，是苯環(huán)對側(cè)鏈的影響2、苯的同系物比

苯更易取代，是側(cè)鏈對苯環(huán)的影響（鄰、對位）?！菊n堂小結】

隨堂檢測1、下列關于甲苯的實驗中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是()A、甲苯硝化生成三硝基甲苯B、甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙D、甲苯與氫氣可以發(fā)生加成反應A2、有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：（1）不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是

，生成的有機物名稱是

，反應的化學方程式

為：

，此反應屬于

反應.（2）不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是

、

.（3）能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是

.（4）不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是

.苯溴苯取代己