新人教版高中化學(xué)第三章烴的衍生物第五節(jié)有機合成同步測試選修3

第三章烴的衍生物第五節(jié)有機合成【基礎(chǔ)鞏固】1.下列說法中錯誤的是()A.有機合成的思路就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子構(gòu)架,并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團B.有機合成過程可以簡單表示為基礎(chǔ)原料→中間體→目標化合物C.逆合成分析法可以簡單表示為目標化合物→中間體→基礎(chǔ)原料D.為減少污染,有機合成不能使用輔助原料,不能有副產(chǎn)物解析:有機合成中可以使用輔助原料,也可以產(chǎn)生副產(chǎn)物,D項錯誤。答案:D2.有機合成的關(guān)鍵是構(gòu)建官能團和碳骨架,下列反應(yīng)中無法引入—OH的是()A.醛還原反應(yīng) B.酯類水解反應(yīng)C.鹵代烴水解 D.烷烴取代反應(yīng)解析:A項,醛(R—CHO)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能夠生成R—CH2OH,該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng);B項,酯類(R1—COO—R2)水解能夠生成R1—COOH和HO—R2;C項,鹵代烴(R—Cl)水解生成R—OH;D項,烷烴取代反應(yīng)生成鹵代烴,不能引入—OH。答案:D3.在下列反應(yīng)中,無法在有機化合物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.腈(R—CN)在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化解析:A項鹵代烴水解引入羥基,B、C、D項均可引入羧基。答案:A4.(2022·廣東深圳)聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料。失火時,聚氯乙烯在不同的溫度下發(fā)生一系列復(fù)雜的化學(xué)變化,產(chǎn)生大量有害物質(zhì),其過程如下:……下列說法錯誤的是()A.聚氯乙烯的單體可由乙烯與HCl加成而得B.上述反應(yīng)中①屬于消去反應(yīng),④屬于(脫氫)氧化反應(yīng)C.火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害物質(zhì)中含HCl、CO、等D.在火災(zāi)現(xiàn)場,可以用濕毛巾捂住口鼻,并彎下腰盡快離開現(xiàn)場解析:A項,氯乙烯是由乙炔與氯化氫加成得到的,錯誤;B項,反應(yīng)①由有機化合物分子上脫去小分子HCl,屬于消去反應(yīng),反應(yīng)④中為加氧去氫的氧化反應(yīng),正確;C項,根據(jù)題目所給合成路線,有HCl、苯等生成,有機化合物不完全燃燒可以產(chǎn)生CO,正確;D項,消防安全知識描述正確。答案:A5.(2022·廣東汕尾)有機化合物M是合成殺菌劑環(huán)酰菌胺的重要中間體,以下為合成M的化工流程,下列說法正確的是()++ABMNA.物質(zhì)B與乙醇互為同分異構(gòu)體B.物質(zhì)A的一氯代物有5種C.物質(zhì)M不能與Na、NaOH溶液反應(yīng)D.物質(zhì)N所有碳原子共平面解析:A項,物質(zhì)B的分子式是C3H8O,乙醇的分子式是C2H6O,分子式不同,不是同分異構(gòu)體,錯誤;B項,物質(zhì)A的一氯代物有這5種,正確;C項,物質(zhì)M含有羧基,能與Na、NaOH溶液反應(yīng),錯誤;D項,與兩個甲基相連的碳原子是飽和碳原子,與羧基碳原子一起構(gòu)成四面體的中心和三個頂點(另一個頂點是氫原子),這四個碳原子不可能共平面,錯誤。答案:B6.下圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。生成物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A.②③ B.①④C.①②④ D.①②③④解析:根據(jù)圖示中的反應(yīng)條件可知,反應(yīng)①是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件,所以反應(yīng)①的生成物中含有兩種官能團:碳碳雙鍵和羥基;反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件,生成物中只含有一種官能團,即只有羥基;反應(yīng)③是醇與溴化氫發(fā)生的取代反應(yīng),所以生成物中只含有一種官能團,即碳溴鍵;反應(yīng)④發(fā)生的是醇的消去反應(yīng),生成物中含有兩種官能團:碳碳雙鍵和碳溴鍵。答案:A7.Grignard試劑(鹵代烴基鎂)可廣泛運用于有機合成中。Grignard試劑的合成方法是RX+MgRMgX(Grignard試劑)。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物(醛、酮等)發(fā)生反應(yīng),再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇:現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機化合物為原料合成3,4-二甲基-3-己醇,進而合成一種分子式為C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J,合成路線如下:(已知H的一氯代物只有3種)請回答下列問題。(1)F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)C+D→E的反應(yīng)類型是,F→G

的反應(yīng)類型是。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機化合物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。A→B:;

I→J:。

答案:(1)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)+NaOH+NaBr++2H2O【拓展提高】8.(2022·廣東肇慶高二期末)由苯(W)合成苯乙烯(N)的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖。下列說法錯誤的是()A.1molN最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.M制備N的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)C.可用鈉單質(zhì)或酸性KMnO4溶液鑒別M和ND.苯環(huán)上有三個取代基的M的同分異構(gòu)體有6種解析:A項,N分子中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,1molN最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項,由醇制備烯烴的反應(yīng)屬于消去反應(yīng),正確;C項,M(含有醇羥基)和N(含有碳碳雙鍵)均可使酸性KMnO4溶液褪色,無法鑒別二者,錯誤;D項,M的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有三個取代基,為2個甲基和1個酚羥基,有6種結(jié)構(gòu),正確。答案:C9.化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:XY,則下列說法中錯誤的是()A.反應(yīng)1可用的試劑是氯氣B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C.反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為消去反應(yīng)D.A可通過加成反應(yīng)合成Y解析:由制取,環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,與氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Y,Y為,在銅作催化劑并加熱條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl,反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu。由上述分析可知,反應(yīng)1可用的試劑是氯氣,故A項正確;反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基,可用的試劑是氧氣和銅,故B項正確;反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng),故C項錯誤;A為,Y為,羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化,故D項正確。答案:C10.(2022·廣東廣州)異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一。一種異黃酮類化合物Z的部分合成路線如下圖:下列有關(guān)化合物X、Y、Z的說法正確的是()A.X與足量H2反應(yīng)后,產(chǎn)物分子中有3個手性碳原子B.1molY最多能與3molNaOH溶液反應(yīng)C.1molZ中含有4mol碳氧π鍵D.用NaHCO3溶液可以鑒別Y和Z解析:A項,X與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物為,有圖中*號所示4個手性碳原子,錯誤;B項,酯基、酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng),酯基水解后還能生成一個酚羥基,則1molY最多能與4molNaOH溶液反應(yīng),錯誤;C項,每個碳氧雙鍵中含有一個碳氧π鍵,Z中含有兩個碳氧雙鍵,有2個碳氧π鍵,錯誤;D項,Z中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng),而Y中的酯基及酚羥基均不與NaHCO3溶液反應(yīng),故能用NaHCO3溶液鑒別Y和Z,正確。答案:D11.已知:含的物質(zhì)(烯烴)一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng),生成醇;有機化合物A~D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:下列說法中不正確的是()A.D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.B與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)解析:C被氧化生成乙酸,則C為CH3CHO,B在加熱條件下與氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,則B為CH3CH2OH,A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則A為,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH3COOCH2CH3。答案:D12.化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:(1)化合物A中的含氧官能團為和。(均填官能團名稱)

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為,

由C→D的反應(yīng)類型是。

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析:(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2,結(jié)合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物,故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此,滿足條件的為或。(4)可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:,結(jié)合題干信息可進一步逆推:。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖為:。另一合成路線流程圖為。答案:(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)(3)(或)(4):(或)【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】13.(2022·廣東東莞)普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥?；衔颒是合成普羅帕酮的前驅(qū)體,其合成路線如圖所示:已知:CH3COCH3+CH3CHO完成下列問題。(1)H的分子式為;化合物E中含有的官能團名稱是。

(2)G生成H的反應(yīng)類型是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(5)芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體,M中除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且1molM能與2molNaOH溶液反應(yīng),則M的結(jié)構(gòu)共有種,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)參照上述合成路線,以2-丙醇和苯甲醛為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。解析:由A的分子式為C2H6O,且能在Cu作催化劑時被O2氧化,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,B被銀氨溶液氧化,酸化后得到C為CH3COOH,由題目中已知信息可得,E與反應(yīng)生成F為,F與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為,由G與C3H5ClO反應(yīng)生成H可知,反應(yīng)產(chǎn)物還有H2O分子,故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(1)由流程圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C18H18O3,由E的結(jié)構(gòu)簡式可知,E中所含有的官能團有(酚)羥基、羰基。(2)由分析可知,G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由分析可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(5)芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體,M中除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且1molM能與2molNaOH溶液反應(yīng),則M中苯環(huán)上的取代基可能是2個酚羥基和1個乙烯基,由苯環(huán)上的鄰、間、對位結(jié)構(gòu)的不同,一共有6種;M還有可能是甲酸苯酚酯,苯環(huán)上另有一個