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文檔簡介
第三章第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物第2課時(shí)乙酸1.掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化學(xué)性質(zhì),理解酯化反應(yīng)的概念。3.認(rèn)識(shí)乙酸在日常生活中的應(yīng)用及與人體健康的關(guān)系。4.學(xué)會(huì)分析官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)關(guān)系的方法。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)欄目索引分層訓(xùn)練一、乙酸基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)答案1.組成和結(jié)構(gòu)C2H4O2—COOHCH3COOH2.物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性
無色液體強(qiáng)烈刺激性易溶于水和乙醇易揮發(fā)醋酸答案3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性①弱酸性:乙酸在水中的電離方程式為___________________________,是一元弱酸,具有酸的通性。CH3COOHCH3COO-+H+答案②醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較實(shí)驗(yàn)醋酸碳酸鈉溶液澄清石灰水變混濁相關(guān)視頻答案(2)酯化反應(yīng)①概念:酸與醇反應(yīng)生成
的反應(yīng)。②反應(yīng)特點(diǎn):酯化反應(yīng)是
反應(yīng)且比較
。③乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)酯和水可逆緩慢答案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a.飽和Na2CO3溶液的液面上有
生成b.能聞到
化學(xué)方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O透明的油狀液體香味點(diǎn)撥(1)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)中酸脫羥基,醇脫羥基氫,生成酯和水。相關(guān)視頻答案議一議判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”(1)乙酸的官能團(tuán)是羥基(
)(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸(
)(3)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)(
)(4)制取乙酸乙酯時(shí),適當(dāng)增大乙醇的濃度,可使乙酸完全反應(yīng)(
)×√√×答案二、酯1.酯羧酸分子羧基中的
被—OR′取代后的產(chǎn)物稱為酯,簡寫為RCOOR′,結(jié)構(gòu)簡式為_____________,官能團(tuán)為__________。提醒乙酸中羧基上碳氧雙鍵和酯基中碳氧雙鍵均不能發(fā)生加成反應(yīng)。2.物理性質(zhì)低級(jí)酯(如乙酸乙酯)密度比水
,
于水,易溶于有機(jī)溶劑,具有芳香氣味?!狾H小不溶3.用途(1)用作香料,如作飲料、香水等中的香料。(2)用作溶劑,如作指甲油、膠水的溶劑。答案返回議一議除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氫氧化鈉溶液?答案不能,因?yàn)樵跉溲趸c存在下乙酸乙酯會(huì)轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇。一、乙醇、水、乙酸分子中羥基的活潑性重點(diǎn)難點(diǎn)探究例1下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,產(chǎn)生H2的速率排序正確的是(
)①C2H5OH
②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③C.③>②>① D.③>①>②解析金屬鈉與NaOH溶液反應(yīng),實(shí)質(zhì)上是與其中的水反應(yīng),鈉與水反應(yīng)的速率比乙醇快;醋酸溶液中氫離子濃度更大,與鈉反應(yīng)速率更快。C解析答案歸納總結(jié)羧基、醇羥基及水中氫原子活潑性比較
R—OHH—OH鈉能反應(yīng)能反應(yīng)能反應(yīng)(比醇反應(yīng)劇烈)氫氧化鈉能反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)碳酸氫鈉能反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)活潑性:羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)變式訓(xùn)練1設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置,比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強(qiáng)弱,畫出裝置圖并說出預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論。答案現(xiàn)象:碳酸鈉溶液中出現(xiàn)氣泡,硅酸鈉溶液中有白色沉淀生成。結(jié)論:酸性:乙酸>碳酸>硅酸。答案二、酯化反應(yīng)例2實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,用小火均勻地加熱3~5min。解析答案③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管乙,并用力振蕩,然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為__________;反應(yīng)中濃硫酸的作用是____________。解析濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時(shí)會(huì)放出大量的熱,操作不當(dāng)會(huì)造成液體迸濺,故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中,邊加邊振蕩,然后再加入乙酸,或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸,并在加入過程中不斷振蕩。答案將濃硫酸加入乙醇中,邊加邊振蕩,然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)作催化劑和吸水劑(2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是____(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中
更小,有利于分層析出D.加速酯的生成,提高其產(chǎn)率解析答案解析飽和碳酸鈉溶液的作用是:①中和乙酸并吸收部分乙醇;②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出。BC(3)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器有____________;分離時(shí),乙酸乙酯應(yīng)該從儀器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。解析答案解析分離不相混溶的液體應(yīng)采用分液法,上層液體從分液漏斗的上口倒出,下層液體從分液漏斗的下口放出。分液漏斗上口倒出酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)歸納總結(jié)①均勻加熱的目的:能加快反應(yīng)速率,并將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出,有利于乙酸乙酯的生成②作反應(yīng)器的試管傾斜45°角的目的:增大受熱面積③收集產(chǎn)物的試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,其目的為防止倒吸④加入碎瓷片的作用:防止液體受熱暴沸⑤長導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用(1)裝置特點(diǎn)(2)試劑的加入順序:先加入乙醇,然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。(3)酯化反應(yīng)的機(jī)理通常用同位素示蹤原子法來證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn),生成物乙酸乙酯中含有18O。可見,發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),有機(jī)酸斷C—O鍵,醇分子斷O—H鍵,即“酸去羥基,醇去氫”。注意(1)酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng),在判斷示蹤原子的去向時(shí),應(yīng)特別注意在哪個(gè)地方形成新鍵,則斷裂時(shí)還在那個(gè)地方斷裂。(2)酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。因?yàn)橐宜嵋阴タ梢钥闯墒怯梢掖贾小啊狾C2H5”基團(tuán)取代了乙酸中的羥基而形成的化合物。(3)酯化反應(yīng)中的酸可以是有機(jī)酸,也可以是無機(jī)含氧酸。(4)濃硫酸的作用催化劑——加快反應(yīng)速率吸水劑——提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率(5)飽和碳酸鈉溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層得到酯②中和揮發(fā)出來的乙酸③溶解揮發(fā)出來的乙醇解析答案返回變式訓(xùn)練2
若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有(
)A.1種 B.2種 C.3種 D.4種解析根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,標(biāo)明18O與16O的位置。返回而酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是按“酸加羥基醇加氫”來反應(yīng)的,觀察可知含有18O的物質(zhì)有3種。答案C隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)1231.下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是(
)A.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以與碳酸鹽反應(yīng),產(chǎn)生CO2氣體B.乙酸能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)C.乙酸分子中含有碳氧雙鍵,所以它能使溴水褪色D.乙酸在溫度低于16.6℃時(shí),就凝結(jié)成冰狀晶體45C答案解析答案123452.乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為
,
下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是(
)a.乙酸的電離,是①鍵斷裂b.乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是②鍵斷裂c.在紅磷存在時(shí),Br2與CH3COOH的反應(yīng):CH3COOH+Br2
—COOH+HBr,是③鍵斷裂d.乙酸變成乙酸酐的反應(yīng):2CH3COOH―→
A.abc
B.abcd
C.bcd
D.acdCH2Br+H2O,是①②鍵斷裂12345解析乙酸電離出H+時(shí),斷裂①鍵;在酯化反應(yīng)時(shí)酸脫羥基,斷裂②鍵;與Br2的反應(yīng),取代了甲基上的氫,斷裂③鍵;生成乙酸酐的反應(yīng),一個(gè)乙酸分子斷①鍵,另一個(gè)分子斷②鍵,所以B正確。答案B123453.將1mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在時(shí)與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述錯(cuò)誤的是(
)A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18OC.可能生成88g乙酸乙酯D.不可能生成90g乙酸乙酯解析答案12345解析酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸去羥基醇去氫”,即:故18O存在于生成物乙酸乙酯中,而生成的水分子中無18O;若1mol乙醇完全酯化可生成1mol ,其質(zhì)量為90g,但酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),1mol乙醇不可能完全轉(zhuǎn)化為酯,故生成乙酸乙酯的質(zhì)量應(yīng)小于90g。答案B123454.等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng),消耗金屬鈉的質(zhì)量從大到小的順序是___________________________。等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物與足量的NaHCO3濃溶液反應(yīng),產(chǎn)生的氣體的體積從大到小的順序是________________________。①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH解析答案12345解析有機(jī)物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應(yīng)放出H2,則消耗金屬鈉的質(zhì)量①=②=④>③;而只有羧基和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,所以產(chǎn)生的氣體的體積②=④>③=①。答案①=②=④>③
②=④>③=①123455.實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請(qǐng)完成下列問題:(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入________,目的是________。解析答案12345(2)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?,在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。試劑a是________,試劑b是________。分離方法①是______,分離方法②是________,分離方法③是________。(3)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是__________。返回12345解析只要熟悉乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn),就比較容易答好第一個(gè)小題。對(duì)于第(2)和(3)小題,可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì),用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E),留下殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。返回答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)飽和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸餾(3)除去乙酸乙酯中的水分基礎(chǔ)過關(guān)分層訓(xùn)練題組1羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(
)A.乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇B.乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高C.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),它是一元酸,能與碳酸鹽反應(yīng)D.在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合
成水123456789101112解析答案解析乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇,含有一個(gè)羧基屬于一元酸,酸性強(qiáng)于碳酸,沸點(diǎn)高于乙醇,發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)乙酸分子脫羥基。答案D1234567891011122.下圖是某有機(jī)物分子的比例模型,灰色的是碳原子,白色的是氫原子,黑色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是(
)A.與氫氧化鈉反應(yīng) B.與稀硫酸反應(yīng)C.發(fā)生酯化反應(yīng) D.使紫色石蕊溶液變紅解析由比例模型知,該物質(zhì)為CH3COOH,顯酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,能與NaOH反應(yīng),能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),B正確。B解析答案123456789101112題組2酯化反應(yīng)及酯的性質(zhì)3.實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯,加熱蒸餾后,在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合物時(shí),有氣泡產(chǎn)生,主要原因可能是(
)A.有部分H2SO4被蒸餾出來了B.有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來了C.有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來了D.有部分乙酸乙酯與碳酸鈉反應(yīng)了解析答案123456789101112解析硫酸屬于難揮發(fā)性酸,A錯(cuò)誤;乙醇不與碳酸鈉反應(yīng),B錯(cuò)誤;乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳,C正確;乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng),D錯(cuò)誤。答案C1234567891011124.中國女藥學(xué)家屠呦呦因研制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素成果而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素和雙氫青蒿素結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素的說法正確的是(
)A.青蒿素的分子式為C15H22O5B.青蒿素和雙氫青蒿素是同分異構(gòu)體C.青蒿素和雙氫青蒿素都能發(fā)生酯化
反應(yīng)D.雙氫青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素解析答案123456789101112解析由結(jié)構(gòu)簡式可知青蒿素的分子式為C15H22O5,A正確;雙氫青蒿素的分子式為C15H24O5,二者分子式不同,不是同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;青蒿素不含羥基或羧基,不能發(fā)生酯化反應(yīng),C錯(cuò)誤;雙氫青蒿素含有羥基,可形成氫鍵,在水中溶解度較大,D錯(cuò)誤。答案A1234567891011125.酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組從梨中分離出一種酯,然后將分離出的酯水解,得到乙酸和另一種分子式為C6H13OH的物質(zhì)。下列分析不正確的是(
)A.C6H13OH分子中含有羥基B.實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13C.C6H13OH可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D.不需要催化劑,這種酯在水中加熱即可大量水解解析酯化反應(yīng)是在有催化劑存在的情況下進(jìn)行的可逆反應(yīng),由此可知,酯的水解需要催化劑。D解析答案123456789101112題組3官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH—COOH,該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是(
)A.酯化反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.水解反應(yīng) D.中和反應(yīng)解析含有—COOH,可發(fā)生酯化反應(yīng),A正確;含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),B正確;不含可水解的官能團(tuán),不能水解,C錯(cuò)誤;含有—COOH,可發(fā)生中和反應(yīng),D正確。C解析答案1234567891011127.在同溫同壓下,某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1L氫氣,取另一份等量的有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,則有機(jī)物可能是(
)A.
B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH解析氫的活潑性:羧基>醇羥基。Na既能與羥基反應(yīng),又能與羧基反應(yīng);NaHCO3只與羧基反應(yīng),能生成CO2與H2的量相等的只有A。A解析答案1234567891011128.枸椽酸乙胺嗪可用于驅(qū)除腸道蟲病,其結(jié)構(gòu)簡式為
。下列物質(zhì)中不能與枸椽酸乙胺嗪反應(yīng)的是(
)A.乙酸 B.乙醇C.碳酸鈉溶液 D.鹽酸解析枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能團(tuán)是—COOH、—OH,故能與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);—COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)。D解析答案1234567891011129.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為
HOOC—CH==CHCH2OH。(1)請(qǐng)你寫出該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱:_____、______、________。(2)驗(yàn)證該有機(jī)物中含有
—COOH官能團(tuán)常采用的方法是_______________________________,產(chǎn)生的現(xiàn)象為_________________________。解析該有機(jī)物中的官能團(tuán)有—COOH、
和—OH;可利用酸性驗(yàn)證有機(jī)物中含有
—COOH。羥基羧基碳碳雙鍵與少量的新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)沉淀溶解(或其他合理答案)解析答案12345678910111210.回答下列問題:能力提升Ⅰ.斷①鍵發(fā)生______反應(yīng),乙酸能使石蕊溶液變_____色,其酸性比碳酸強(qiáng)。(1)與鈉反應(yīng)的離子方程式:_____________________________________________。取代紅2CH3COOH+2Na―→2CH3COO-+H2↑+2Na+答案123456789101112(2)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的離子方程式:________________________________________。(3)與氧化銅反應(yīng)的離子方程式:_____________________________________________。CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O2CH3COOH+CuO―→2CH3COO-+Cu2++H2O答案123456789101112(4)與碳酸鈣反應(yīng)的離子方程式:
_____________________________________________________。Ⅱ.斷②鍵發(fā)生______反應(yīng),與CH3CH2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________________________________。2CH3COOH+CaCO3―→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑酯化+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O答案12345678910111211.牛奶放置時(shí)間長了會(huì)變酸,這是因?yàn)榕D讨泻械娜樘牵谖⑸锏淖饔孟路纸庾兂闪巳樗帷H樗嶙畛蹙褪菑乃崤D讨械玫讲⒂纱硕妹?。乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為
。完成下列問題:(1)寫出乳酸分子中官能團(tuán)的名稱:____________________。(2)寫出乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________。(3)寫出乳酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________。(4)乳酸在濃硫酸作用下,兩分子相互反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì),寫出此生成物的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________。解析答案123456789101112答案(1)羥基、羧基
解析乳酸分子中既含有羥基又含有羧基,二者活性不同。它們都可以與鈉反應(yīng),只有羧基可以與Na2CO3溶液反應(yīng);乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯。(3)
(4)
(2)12345678910111212.已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,B、D是飲食中兩種常見的有機(jī)物,F(xiàn)是一種有香味的物質(zhì),F(xiàn)中碳原子數(shù)是D的兩倍?,F(xiàn)以A為主要原料合成F和高分子化合物E,其合成路線如圖所示。拓展探究123456789101112(1)A的結(jié)構(gòu)式為____________,B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱為______。羥基123456789101112解析衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的物質(zhì)是乙烯,根據(jù)框圖,B為乙醇,C為乙醛,E為聚乙烯,F(xiàn)為某酸乙酯。因?yàn)镕中碳原子數(shù)為D的兩倍
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