第3章第一節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物高一下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）必修第二冊

第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化合物第3章簡單的有機(jī)化合物輪胎橡膠家用電器的外殼食物中的營養(yǎng)素煤油、汽油生活中常見的有機(jī)物

在日常生活中，我們隨時隨地都可以接觸到種類不同的有機(jī)化合物。什么是有機(jī)化合物？你能說出一些有機(jī)化合物嗎？棉花、淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。各種材料：合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等淀粉蛋白質(zhì)纖維素天然高分子化合物全塑汽車天然化石能源燃料:汽油、煤油、柴油建材:木材、黏結(jié)劑、涂料、油漆日用品:塑料、橡膠、纖維、清潔劑食物:糖類、油脂、蛋白質(zhì)有機(jī)化合物種類繁多(超過2000萬種),比無機(jī)化合物種類多得多，分布廣泛,在人類的生活及生產(chǎn)中發(fā)揮重要作用。吃、穿、住、行、用、醫(yī)療食品：糖類、油脂、蛋白質(zhì)……能源：煤、石油、天然氣……藥物：阿司匹林、撲爾敏、多酶片……材料：塑料、纖維、橡膠……結(jié)構(gòu)的符號表征不同注意：碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸(H2CO3)、碳酸鹽(CaCO3等)

、碳酸氫鹽(NaHCO3等)、碳的金屬化合物(CaC2等)、氰化物（KCN等）、硫氰化物（KSCN等）看作無機(jī)物。一、認(rèn)識有機(jī)化合物的一般性質(zhì)1、概念：大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物2、有機(jī)化合物的共性A.多數(shù)有機(jī)物熔、沸點(diǎn)低，常溫下多為固態(tài)或液態(tài)B.多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑C.多數(shù)有機(jī)物受熱易分解，易燃燒D.多數(shù)有機(jī)物不電離或者難電離，不導(dǎo)電E.有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多……例外：甘油難揮發(fā)乙醇、乙酸易溶于水酚醛樹脂不燃燒，不熔化乙酸可以部分電離，能導(dǎo)電乙醇可以使酸性KMnO4褪色不含碳的化合物稱為無機(jī)化合物酚醛樹脂：保溫材料之王，國際上公認(rèn)的建筑行業(yè)中最有發(fā)展前途的新型阻燃材料身邊的化學(xué)碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等基本元素其他元素組成元素二、認(rèn)識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)核心原則“碳四價”原則——碳最外層有4個單電子，可以形成4對共用電子對氣僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為烴，又叫碳?xì)浠衔铩?=烴火tīngqàntīng

烴碳原子的成鍵特點(diǎn)是有機(jī)化合物種類繁多的根本原因。1.碳原子的成鍵特點(diǎn)甲烷——最簡單的有機(jī)物C分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：CH4+1-4HHHHCHHHH甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)109°28′甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型是平面正方形？或空間填充模型球棍模型西氣東輸是中國西部大開發(fā)標(biāo)志性工程X射線衍射技術(shù)證實(shí)：CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：CH4最簡式（實(shí)驗式）：CH4CH甲烷的空間立體結(jié)構(gòu)：以碳原子為中心，四個氫原子為頂點(diǎn)的正四面體。甲烷的結(jié)構(gòu)式能否表示它的真實(shí)構(gòu)型呢？

立體結(jié)構(gòu)：正四面體型，C原子位于中心，四個H原子位于正四面體的四個頂點(diǎn)。由于4個C－H鍵鍵能相同，因此四個鍵長度也相同（鍵的夾角相同：109028/）。CHHHHCClHClHCHHClCl空間填充模型甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)注：由于有機(jī)物的立體結(jié)構(gòu)式,書寫起來比較費(fèi)事，為方便起見，一般采用平面的結(jié)構(gòu)式。動手：搭建有機(jī)化合物分子的球棍模型1.搭建甲烷分子的球棍模型CHHHH2.搭建含兩個或三個碳原子的烴分子的球棍模型乙烷(C2H6)乙烯(CH2=CH2)乙炔(CH-CH)CCCHHHHHH環(huán)丙烷(C3H6)CCHHHHHHCCHHHHCCHH碳碳雙鍵碳碳三鍵單鍵碳原子不僅可以以共價鍵與氫原子結(jié)合，還可以彼此之間通過共價鍵構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)，形成含有更多碳原子的分子，碳原子間可以通過單鍵結(jié)合，也可以通過雙鍵或三鍵結(jié)合。碳原子成鍵方式多樣性3.搭建下列有機(jī)化合物分子的球棍模型：

一氯甲烷（CH3Cl）、乙醇（CH3CH2OH）和乙酸（CH3COOH）碳氯鍵碳氧鍵碳氧雙鍵鹵代烴羥基醇羧基羧酸烴的衍生物碳原子還可與其他雜原子（O、Cl、N....等）形成碳雜鍵分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式（實(shí)驗式）球棍模型空間填充模型表示一個分子中原子種類和數(shù)目的式子由元素符號和表示最外層電子的“·”

或“×”組成的式子用短線“-”表示原子所形成的共價鍵而表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的式子（不表示空間結(jié)構(gòu)）省略了部分或全部單鍵短線“-”的式子（雙鍵、三鍵不能?。┍硎疽粋€分子中原子種類和原子最簡整數(shù)比的式子表示分子空間結(jié)構(gòu)和分子內(nèi)成鍵類型（球：原子。棍：共價鍵）用大小不同的小球表示表示原子間結(jié)合方式和空間相對位置CH4CHHHHCHHHHCH4CH4C2H6CH2=CH2CH2C2H4C2H2烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴——烷烴不飽和鏈烴烯烴炔烴芳香烴單鍵，氫飽和含碳碳雙鍵含碳碳三鍵含苯環(huán)脂環(huán)烴烴的分類2.有機(jī)化合物中的官能團(tuán)水垢的去除沉淀消失沉淀消失沉淀未消失白醋中含乙酸（俗稱醋酸）檸檬汁中含檸檬酸乙醇中性，無酸性羧基羥基羧基羧基的酸性＞碳酸2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2官能團(tuán)比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并決定著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。烴的衍生物練習(xí)請標(biāo)示出下列有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)并寫出其名稱。羥基碳碳雙鍵羥基羧基有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)通常包括碳骨架與官能團(tuán)兩部分，其中官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的化學(xué)特性。隨著學(xué)習(xí)的深入，我們會接觸越來越多的有機(jī)化合物，認(rèn)識它們的官能團(tuán)及化學(xué)特性，并利用它們的化學(xué)特性對其進(jìn)行鑒別、分離和提純等。甲烷和氯氣的取代反應(yīng)①氣體顏色變淺②試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)③試管內(nèi)液面逐漸上升甲烷和氯氣的取代反應(yīng)實(shí)驗現(xiàn)象反應(yīng)方程式甲烷和氯氣的取代反應(yīng)微觀歷程該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型呢？有機(jī)化合物里的原子（或原子團(tuán)）被其它原子（或原子團(tuán)）代替的反應(yīng)。

取代反應(yīng)（例:甲烷與氯氣的反應(yīng)）

置換反應(yīng)（例:鋅與稀硫酸反應(yīng)）生成物都是化合物生成物中一定有單質(zhì)反應(yīng)受溫度、壓強(qiáng)、催化劑等外界條件的影響多數(shù)在水溶液中進(jìn)行，遵循金屬（或非金屬）活動順序（由強(qiáng)制弱）反應(yīng)逐漸進(jìn)行，多數(shù)是可逆的反應(yīng)多數(shù)為一步，單向進(jìn)行取代反應(yīng)1molCH4?molCl21molCH3Cl1若要使1molCH4完全和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，并生成物質(zhì)的量相同的四種有機(jī)物，則參與反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量為

mol。2.50.25×(1+2+3+4)=2.5mol上一下一，取而代之①反應(yīng)條件：光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng)）④量的關(guān)系：取代1molH原子，需要__molX，需要__molX2，另一半X進(jìn)入HX②反應(yīng)物：甲烷與氣態(tài)鹵素單質(zhì)（氯氣、溴蒸氣等）光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，

而與氯水、溴水不反應(yīng)。③產(chǎn)物：甲烷分子中的四個氫原子可逐一被取代，故甲烷的鹵代物并非一種，而是幾種鹵代物的混合物。(與量無關(guān)同時進(jìn)行）制備鹵代烴不宜采用烷烴取代法11甲烷取代反應(yīng)的注意事項例1：在光照條件下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是（）A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HClD強(qiáng)光直射會發(fā)生爆炸例2：下列能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是()A.CH3Cl只代表一種物質(zhì)B.CH2Cl2只代表一種物質(zhì)C.CHCl3只代表一種物質(zhì)D.CCl4只代表一種物質(zhì)隨堂練習(xí)BA．CH3Cl表示____種物質(zhì)B．CH2Cl2表示____種物質(zhì)C．CHCl3表示____種物質(zhì)D．CCl4表示____種物質(zhì)A．CH3Cl表示____種物質(zhì)B．CH2Cl2表示____種物質(zhì)C．CHCl3表示____種物質(zhì)D．CCl4表示____種物質(zhì)正四面體形平面正方形12111111烷烴CHCHHHHHHCHHHHCHHHCHHHCHHHCHHHHCHHHCHHCHH……CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3烴分子中碳原子之間只以單鍵結(jié)合，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合。使碳原子結(jié)合H原子數(shù)目達(dá)到最大值，此類烴稱為烷烴，或飽和鏈烴。烷烴的結(jié)構(gòu)通常按分子中含有的碳原子數(shù)命名，十個碳原子以內(nèi)為天干計數(shù)（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），十個碳原子之后以大寫阿拉伯?dāng)?shù)計數(shù)（十一、十二、…一百、…一千……）習(xí)慣命名法1烷烴的通式2CnH2n+2（n為正整數(shù)，n≥

1）設(shè)碳原子為n，則烷烴的H原子數(shù)是多少？CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3、……?結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3①只有單鍵

②C結(jié)合H原子數(shù)目達(dá)最大值③烷烴的碳架是鏈狀結(jié)構(gòu)，碳原子不在一條直線上，而是呈現(xiàn)折線型或鋸齒狀。④碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)。烴分子中碳原子之間只以單鍵結(jié)合，剩余價鍵均與氫原子結(jié)合。使碳原子結(jié)合H原子數(shù)目達(dá)到最大值，此類烴稱為烷烴，或飽和鏈烴。烴基（取代基）乙烯基CH2=CH—，乙炔基CHΞC—，苯基C6H5—羥基—OH,醛基—CHO，羧基—COOH二、烷烴的系統(tǒng)命名法㈠分子中沒有支鏈的烷烴1>、碳原子數(shù)在1~10之間的，依次用天干：

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。2>、碳原子數(shù)大于10時，用十一、十二、十三......表示（3）、含取代基烷烴系統(tǒng)命名的口訣：（1）選主鏈（最長碳鏈），稱某烷。（2）編碳位（最小、最多定位），定支鏈。（3）取代基，寫在前，注位置，短線連。（4）不同基，簡在前，相同基，合并算。CH3-CH-CH2CH-CH2-CH3CH3CH3練習(xí)1：2,4-二甲基己烷㈡分子中有支鏈的烷烴

(2)定編號：把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。(1)選主鏈：選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321(3)寫名稱：把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。

CH3–CH–CH2–CH3CH312342-甲基丁烷(4).如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用二、三等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)，兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開；CH3CH3—C—CH2—CH3CH312342，2-二甲基丁烷(5).如果主鏈上有幾個不同的支鏈，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。

CH3CH3—C—CH—CH2—CH3CH3CH2CH32，2-二甲基-3-乙基戊烷2>烷烴系統(tǒng)命名的口訣：（1）選主鏈（最長碳鏈），稱某烷。（2）編碳位（最小、最多定位），定支鏈。（3）取代基，寫在前，注位置，短線連。（4）不同基，簡到繁，相同基，合并算。CH3-CH-CH2CH-CH2-CH3CH3CH3練習(xí)1：2,4-二甲基己烷CH3CCHCH3CH3CH3CH32，2，3–三甲基丁烷12342>

烷烴系統(tǒng)命名的口訣：（1）選主鏈（最長碳鏈），稱某烷。（2）編碳位（最小、最多定位），定支鏈。（3）取代基，寫在前，注位置，短線連。（4）不同基，簡到繁，相同基，合并算。練習(xí)2：3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體寫出戊烷（C5H12）不同結(jié)構(gòu)的分子CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3

CH3︱CH3CCH3

CH3︱︱

CH3兩種或多種化合物具有相同分子式卻具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)1234567891020同分異體數(shù)1112359183575366319

烷烴同分異構(gòu)的實(shí)質(zhì)是碳原子結(jié)合方式不同不同物質(zhì)，化學(xué)變化烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法“價鍵數(shù)守恒”原理：在有機(jī)物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氫原子的價鍵數(shù)為1。以己烷（C6H14）為例書寫碳架異構(gòu)——減碳法的書寫步驟：3、去掉兩個碳原子①作為一個支鏈（乙基）②作為兩個支鏈（兩個甲基）分別連在兩個不同碳原子上1、寫出最長碳鏈。2、去掉一個碳原子作為支鏈，余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置。CCCCCCCCCCCC123CCCCCCC12CCCC12C34CCCCC12C34CCCCCC123烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法以己烷（C6H14）為例書寫碳架異構(gòu)——減碳法的書寫步驟：CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC4、以碳原子四鍵補(bǔ)足氫原子。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CCCCCCCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3去碳找對稱由心到邊1號碳不連甲基2號碳不連乙基支鏈先整后散支鏈碳數(shù)≤主鏈碳數(shù)一鹵代烴的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法鹵代烴：烴分子中氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物稱為鹵代烴。例：找出下列物質(zhì)進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后的產(chǎn)物種類數(shù)。CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3、(CH3)4CCH4解：CHHHHCl1種CH3CH3CCHHHHHH1種CH3CH2CH3Cl2種CH3CH2CH2CH3

2種CCH3CH3CH3CH31種判斷一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目。①同一碳原子上的氫原子是等效的②處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的③同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的例：進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（

）C(CH3CH2)2CHCH3

B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.(CH3)3CCH2CH3D.(CH3)2CHCH2CH2CH3、一鹵代烴的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法CH3CH2-CHCH3

CH2CH3解：CH3CH2-CHCH2CH3

CH34種CH3-CHCH

CH3

CH3CH32種CH3-CCH2

CH3

CH3CH33種CH3-CHCH2

CH2

CH3CH35種12341212312345名稱結(jié)構(gòu)簡式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3(CH2)2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3…………十七烷CH3(CH2)15CH3…………②具有相同的通式，同系物的組成元素必相同。官能團(tuán)種類和數(shù)目相同③同系物的分子式一定不同，相對分子質(zhì)量相差14n。④同系物一定是同類物質(zhì)，同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律①結(jié)