有機(jī)合成路線課件

有機(jī)合成線路設(shè)計(jì)小專題江門一中1精選可編輯ppt一.有機(jī)合成線路的設(shè)計(jì)Ⅰ、必備知識(shí)：2精選可編輯ppt

1、官能團(tuán)的引入方法

（1）引入碳碳雙鍵某些醇的消去反應(yīng)CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH鹵代烴的消去反應(yīng)炔烴部分加成反應(yīng)CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△3精選可編輯ppt（2）引入鹵原子（—X）

烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br催化劑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4精選可編輯ppt

（3）引入羥基（—OH）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△5精選可編輯ppt2、官能團(tuán)的消除CH2=CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH消除不飽和鍵——加成消除羥基——消去、氧化、酯化消除醛基——氧化、還原3、官能團(tuán)的衍變（1）不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換6精選可編輯ppt（2）官能團(tuán)個(gè)數(shù)的轉(zhuǎn)變?nèi)纾篊H3CH2OH（3）官能團(tuán)位置的改變思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3HOCH2CH2OH*一元變二元，通常要先消去再加成。思考：由CH2=CHCH2CH3制取

CH2=CHCH=CH27精選可編輯ppt(4)官能團(tuán)的保護(hù)例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計(jì)B、D兩步的目的是什么？通常還有酚羥基、氨基的保護(hù)。8精選可編輯ppt2.有機(jī)合成題路線的設(shè)計(jì)1.直推法2.反推法先確定目標(biāo)產(chǎn)物的類別及題中給定的條件，然后從產(chǎn)物起一步一步反推至原料CH2=CH2HOCH2CH2OH盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。9精選可編輯ppt產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%10精選可編輯ppt例1.參照上述合成路線，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)一條以A為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：11精選可編輯ppt結(jié)合信息設(shè)計(jì)有機(jī)物合成路線12精選可編輯ppt例2.已知：寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：13精選可編輯ppt例3.正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。已知：RCH=CH2+CO+H2

RCH2CH2CHO14精選可編輯ppt1、觀察、對(duì)比：對(duì)比反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)異同（1）C原子個(gè)數(shù)是否有變化（增碳或減碳）

（2）碳骨架是否有變化（3）官能團(tuán)是否有變化（官能團(tuán)、官能團(tuán)的位置和數(shù)目）2、領(lǐng)會(huì)題給信息的含義，并用上信息。3、逆推是常用的方法。小結(jié)：15精選可編輯ppt如何快速解全國(guó)高考選做題第38題（有機(jī)合成綜合推斷題）？一、不飽度計(jì)算二、特征反應(yīng)條件信息三、元素守恒的思想四、補(bǔ)充信息的運(yùn)用五、書寫規(guī)范16精選可編輯ppt1、據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以練習(xí).17精選可編輯ppt2.已知：，請(qǐng)寫出以

為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：18精選可編輯ppt結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-