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文檔簡(jiǎn)介

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化。2.了解“取代反應(yīng)”“加成反應(yīng)”“加聚反應(yīng)”的概念。掌握烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想。4.能說(shuō)出天然氣、石油液化氣、汽油的來(lái)源和組成,認(rèn)識(shí)它們?cè)谏a(chǎn)和生活中的應(yīng)用。一、烴的分類(lèi)脂肪芳香不飽和飽和烷環(huán)烷二、脂肪烴的性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì):

物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于__時(shí),烷烴、烯烴、炔烴在常溫下呈氣態(tài),其他的烷烴、烯烴、炔烴常溫下呈_____或_____溶解性都不溶于___,易溶于_________沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸_____。碳原子數(shù)相同的烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越___密度隨碳原子數(shù)的增加,相對(duì)密度逐漸_____。烷、烯、炔烴的相對(duì)密度_____水的密度4固態(tài)液態(tài)水有機(jī)溶劑升高低增大小于2.烷烴的化學(xué)性質(zhì):(1)穩(wěn)定性:常溫下,與_____、_____、_________不反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)。①_____使酸性KMnO4溶液褪色。②可燃性:烷烴燃燒的通式為_(kāi)_________________________________。點(diǎn)燃

CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O強(qiáng)酸強(qiáng)堿強(qiáng)氧化劑不能(3)取代反應(yīng)。①概念:有機(jī)化合物分子中的某些_____或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。②反應(yīng)方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。③反應(yīng)特點(diǎn):烷烴與鹵素單質(zhì)的取代為多步反應(yīng)同時(shí)發(fā)生,得到的產(chǎn)物為多種鹵代烴與鹵化氫的_______。原子光照

光照

光照

混合物3.烯烴的化學(xué)性質(zhì):(1)氧化反應(yīng)。①___使酸性KMnO4溶液褪色。②可燃性:烯烴燃燒的通式為_(kāi)_____________________________。CnH2n+O2nCO2+nH2O點(diǎn)燃

能(2)加成反應(yīng)。①概念:構(gòu)成有機(jī)化合物不飽和鍵的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合而生成新物質(zhì)的反應(yīng)。②單烯烴:乙烯與鹵素單質(zhì)(X2)、H2、鹵化氫、水加成。________________________。__________________________。___________________________。___________________________。CH2=CH2+X2→X—CH2CH2—XCH2=CH2+H2

CH3CH3催化劑△CH2=CH2+HBr

CH3CH2Br催化劑CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑③單雙鍵交替烯烴的加成,如1,3-丁二烯與溴單質(zhì)加成的化學(xué)方程式為1,2-加成:________________________________________________________。1,4-加成:__________________________________________________。(3)加聚反應(yīng)。①概念:一些具有不飽和鍵的有機(jī)化合物可以通過(guò)加成反應(yīng)得到高分子化合物的反應(yīng)。②丙烯的加聚反應(yīng)。__________________________________________。③1,3-丁二烯的1,4加聚反應(yīng):___________________________________________________。4.炔烴的化學(xué)性質(zhì)(以乙炔為例):(1)氧化反應(yīng)。①___使酸性KMnO4溶液褪色。②燃燒:現(xiàn)象為_(kāi)________________________,化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________。有明亮的火焰,并產(chǎn)生濃煙點(diǎn)燃

2C2H2+5O24CO2+2H2O能(2)加成反應(yīng)。①與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)?,F(xiàn)象為_(kāi)________,化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。②與氯化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。溶液褪色CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2

HgCl2△CH≡CH+HClCH2=CHCl(3)加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________。三、脂肪烴的來(lái)源與石油化學(xué)工業(yè)1.石油的物理性質(zhì)和成分:(1)顏色狀態(tài):黃綠色至黑褐色的黏稠液體。(2)組成:主要是由液態(tài)烴、氣態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物,其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。2.脂肪烴的來(lái)源與石油加工:來(lái)源條件產(chǎn)品(或成分)石油_________石油氣、汽油、煤油、輕柴油等_________重柴油、潤(rùn)滑油、石蠟、燃料油等_________________輕質(zhì)油_________芳香烴裂解_________天然氣_____常壓分餾減壓分餾催化裂化、熱裂化催化重整氣態(tài)烯烴甲烷1.辨析下列說(shuō)法的正誤。(1)烷烴在光照條件下能夠和溴發(fā)生取代反應(yīng),所以烷烴能使溴水褪色。(

)(2)丙烯與氯化氫加成,可能得到兩種產(chǎn)物。(

)(3)可以用裂化汽油來(lái)萃取溴水中的溴。(

)(4)石油的分餾是物理變化,而裂化和裂解屬于化學(xué)變化。

(

)

【答案解析】(1)×。分析:只有純凈的鹵素單質(zhì)氣體在光照條件下才能與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),所以氣態(tài)或固態(tài)烷烴不能使溴水褪色;液態(tài)烷烴是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑,可以萃取溴水中的溴而使溴水層褪色,但不屬于化學(xué)反應(yīng)。(2)×。分析:丙烯與氯化氫分子均是不對(duì)稱(chēng)分子,在不同的條件下丙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可能會(huì)得到兩種不同的產(chǎn)物,即CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl。(3)×。分析:裂化汽油中含有烯烴,能夠和溴發(fā)生加成反應(yīng),所以不能用裂化汽油來(lái)萃取溴水中的溴。(4)√。分析:石油的分餾只是物質(zhì)狀態(tài)的變化,而裂化和裂解都有新物質(zhì)生成。2.下列有機(jī)物在空氣中燃燒時(shí),火焰最明亮并且產(chǎn)生濃煙的是()A.甲烷B.乙烯

C.乙炔

D.乙烷【解析】選C。含碳量越大,燃燒時(shí)產(chǎn)生的火焰越明亮,產(chǎn)生的黑煙越濃,在這四種有機(jī)物中乙炔的含碳量最高。

3.由乙烯制取的反應(yīng)類(lèi)型是()A.取代反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.加聚反應(yīng)

D.氧化反應(yīng)【解析】選C。乙烯制取是小分子化合物互相加成形成高分子化合物的反應(yīng),屬于加聚反應(yīng)。4.下列化學(xué)性質(zhì)中,烷烴不具備的是(

)A.不能使溴水褪色B.可以在空氣中燃燒C.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)D.能使高錳酸鉀溶液褪色【解析】選D。烷烴的特征反應(yīng)是和純凈的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),所以不能使溴水褪色;烷烴常溫下具有穩(wěn)定性,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑都不能反應(yīng),所以不能使高錳酸鉀溶液褪色。5.石油加工的各種處理過(guò)程中,屬于裂化過(guò)程的是(

)A.分離出汽油和煤油B.原油脫鹽、脫水C.十六烷變?yōu)樾镣楹托料〥.將直鏈烴變?yōu)榉枷銦N【解析】選C。A項(xiàng),分離出汽油和煤油屬于分餾。B項(xiàng),脫鹽、脫水是分餾之前的預(yù)處理過(guò)程。C項(xiàng),裂化的目的是獲得更多、更好的汽油,汽油中的烴分子含5~11個(gè)碳原子,十六烷斷裂為辛烷和辛烯,屬于裂化過(guò)程。D項(xiàng),直鏈烴轉(zhuǎn)化為芳香烴的過(guò)程叫重整;所謂“重整”就是把汽油里直鏈烴類(lèi)分子的結(jié)構(gòu)“重新進(jìn)行調(diào)整”,使它們轉(zhuǎn)化為芳香烴或具有支鏈的烷烴異構(gòu)體等。6.由乙烯推測(cè)丙烯(CH2=CH—CH3)與溴水反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正確的是(

)A.CH2Br—CH2—CH2BrB.CH3—CBr2—CH3C.CH3—CH2—CHBr2D.CH3—CHBr—CH2Br【解析】選D。CH2=CH—CH3中碳碳雙鍵其中1個(gè)鍵斷裂,斷鍵的不飽和碳原子分別結(jié)合溴原子,生成1,2-二溴丙烷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CHBr—CH2Br。

一、脂肪烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較1.物理性質(zhì)及其變化規(guī)律:(1)烴都是無(wú)色物質(zhì),不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑,密度比水小。(2)分子中的碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體,其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體。且隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下脂肪烴的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)或固態(tài)。(3)熔、沸點(diǎn)的變化規(guī)律。①組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物),相對(duì)分子質(zhì)量越大,其熔、沸點(diǎn)越高。②相對(duì)分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體),支鏈越多,其熔、沸點(diǎn)越低。③組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì),當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí),分子的極性越大,其熔、沸點(diǎn)越高。

2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)的比較:烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵;飽和鏈烴含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴含碳碳叁鍵;不飽和鏈烴燃燒火焰較明亮火焰明亮帶黑煙火焰明亮帶濃煙與Br2反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)與酸性高錳酸鉀反應(yīng)不反應(yīng)褪色褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生【點(diǎn)撥】除去乙烷中的乙烯的方法(1)使用溴水。(2)使用酸性高錳酸鉀溶液和堿性物質(zhì)。【微思考】(1)2-甲基丙烯和2-甲基丁烯的沸點(diǎn)哪個(gè)高?提示:2-甲基丁烯的高。因?yàn)橄N的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的遞增而升高。2-甲基丁烯比2-甲基丙烯多一個(gè)碳原子,所以2-甲基丁烯的沸點(diǎn)高一些。(2)乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理是否相同??jī)煞磻?yīng)在鑒別和除雜方面有何不同?提示:二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng),高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2,高錳酸鉀被還原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。在鑒別烷烴和烯烴時(shí)二者均可以應(yīng)用,但在除雜時(shí)不能用高錳酸鉀溶液,因?yàn)闀?huì)引入CO2雜質(zhì)。【過(guò)關(guān)題組】1.(2014·杭州高二檢測(cè))已知可簡(jiǎn)寫(xiě)為;降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為。(1)降冰片烯屬于

。a.環(huán)烴b.不飽和烴

c.烷烴

d.芳香烴(2)降冰片烯的分子式為

。(3)降冰片烯不具有的性質(zhì)有

。a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng)d.常溫常壓下為氣體【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下3點(diǎn):(1)根據(jù)烴分子中是否含有苯環(huán),把烴分為脂肪烴和芳香烴。(2)在鍵線式中,點(diǎn)代表碳原子,線代表化學(xué)鍵,每個(gè)碳形成四個(gè)化學(xué)鍵,缺少的化學(xué)鍵用氫原子補(bǔ)足。(3)烴都不溶于水,密度都比水的小?!窘馕觥拷当┓肿又泻泻铜h(huán)狀結(jié)構(gòu),不含苯環(huán),所以屬于環(huán)烴和不飽和烴。其分子式為C7H10。降冰片烯中不含親水基團(tuán),所以難溶于水;常溫常壓下碳原子數(shù)為1~4的烴為氣體;分子中含有,所以能夠和H2等發(fā)生加成反應(yīng),能夠被酸性高錳酸鉀溶液等氧化劑氧化。答案:(1)a、b

(2)C7H10

(3)a、d2.(雙選)(2014·瀏陽(yáng)高二檢測(cè))下列關(guān)于烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(

)A.烷烴在光照條件下能與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)B.有機(jī)物分子中全部是碳碳單鍵,屬于烷烴C.和互為同分異構(gòu)體D.含有5個(gè)碳原子的烴,最多可以形成12個(gè)碳?xì)滏I,最多可以形成5個(gè)碳碳單鍵【解析】選A、D。烷烴在光照條件下能與純凈的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),A選項(xiàng)正確;烷烴是鏈狀烴,B選項(xiàng)錯(cuò)誤;碳原子形成的4個(gè)共價(jià)單鍵的空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu),正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)都相鄰,兩個(gè)頂點(diǎn)的位置關(guān)系只有一種,所以這兩種結(jié)構(gòu)是相同的,屬于同一種物質(zhì),C選項(xiàng)錯(cuò)誤;含5個(gè)碳原子的烴,當(dāng)形成鏈狀(戊烷,C5H12)時(shí),則最多可形成4個(gè)C—C單鍵,最多可以形成12個(gè)碳?xì)滏I;若形成環(huán)狀時(shí),則最多可形成5個(gè)C—C單鍵,如,最多可以形成10個(gè)碳?xì)滏I,D選項(xiàng)正確?!净?dòng)探究】(1)請(qǐng)寫(xiě)出題1中一種含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)的降冰片烯的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示:降冰片烯分子中的氫原子比相同碳原子數(shù)的烷烴少6個(gè),含有三個(gè)不飽和結(jié)構(gòu),除了含有一個(gè)六元環(huán)外,還應(yīng)該含2個(gè),因?yàn)橥粋€(gè)碳原子上有2個(gè)雙鍵的物質(zhì)不穩(wěn)定,所以其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等。(2)若將題2中D選項(xiàng)改為“含有5個(gè)碳原子和一個(gè)碳碳雙鍵的烴”,則最多可以形成幾個(gè)碳?xì)滏I?最多可以形成幾個(gè)碳碳單鍵?提示:含有5個(gè)碳原子和一個(gè)碳碳雙鍵的烴,當(dāng)形成鏈狀(戊烯,C5H10)時(shí),則最多可以形成3個(gè)碳碳單鍵和1個(gè)碳碳雙鍵,最多可以形成10個(gè)碳?xì)滏I;當(dāng)形成環(huán)狀(環(huán)戊烯,C5H8)時(shí),則最多可以形成4個(gè)碳碳單鍵和1個(gè)碳碳雙鍵(如),最多可以形成8個(gè)碳?xì)滏I?!咀兪接?xùn)練】1.(2014·宿遷高二檢測(cè))下列有關(guān)丙烷的敘述中不正確的是(

)A.分子中碳原子不在一條直線上B.光照條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)C.比丁烷更易液化D.是石油分餾的一種產(chǎn)品【解析】選C。丙烷分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH2—CH3,其碳鏈并不是直線形的,而是折線形的,故分子中三個(gè)碳原子不在一條直線上,A正確;烷烴在光照條件下均能與Cl2等發(fā)生取代反應(yīng),B正確;丙烷是石油分餾產(chǎn)物,D正確;由于丙烷沸點(diǎn)比丁烷低,故其更難液化,C錯(cuò)誤。2.(2014·資陽(yáng)高二檢測(cè))乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料,以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可轉(zhuǎn)化成以下多種化合物(如圖)。下列說(shuō)法正確的是(

)A.正四面體烷的分子式為C4H4,其二氯代物有二種B.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量相同C.苯為平面六邊形結(jié)構(gòu),分子中存在C—C和C=C,能使KMnO4溶液褪色D.環(huán)辛四烯不能使溴水褪色【解析】選B。正四面體烷的4個(gè)H相同,而且每個(gè)碳原子上只有1個(gè)H,其二氯代物只有一種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙炔與乙烯基乙炔的最簡(jiǎn)式相同,則等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量相同,B項(xiàng)正確;苯分子不存在C—C和C=C,不能使KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)辛四烯含碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、烴燃燒的規(guī)律及應(yīng)用1.烴的燃燒通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。2.烴燃燒的三個(gè)規(guī)律及應(yīng)用:(1)等質(zhì)量的烴完全燃燒。點(diǎn)燃

(2)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒。①烴分子中(x+y/4)的數(shù)值越大,則耗氧量越大。②烴分子中x的數(shù)值越大,完全燃燒生成的CO2越多。③烴分子中y的數(shù)值越大,完全燃燒生成的H2O的物質(zhì)的量越多。(3)最簡(jiǎn)式相同的烴燃燒。①最簡(jiǎn)式相同的烴,C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。②等質(zhì)量的最簡(jiǎn)式相同的烴完全燃燒時(shí),耗氧量相同、產(chǎn)生的CO2、H2O的質(zhì)量、物質(zhì)的量均相同。(4)烴完全燃燒氣體體積變化規(guī)律。①若反應(yīng)前后溫度保持100℃以上,則烴完全燃燒前后的體積變化為CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O

ΔV1

x+y/4

x

y/2

y/4-1故反應(yīng)前后氣體體積的變化僅與氫原子數(shù)y有關(guān)。點(diǎn)燃

②若反應(yīng)前后溫度低于100℃,此時(shí)氣體體積一定是減少的,減少的氣體體積為ΔV=1+y/4,也與氫原子數(shù)有關(guān)?!揪尽坷脽N類(lèi)燃燒的通式進(jìn)行計(jì)算要注意的三點(diǎn):(1)水的狀態(tài)是氣態(tài)還是液態(tài),從條件上看溫度是在100℃以下還是以上。(2)氣態(tài)烴完全燃燒前后,體積變化值只與烴中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān),根據(jù)體積差可以求出氫原子的個(gè)數(shù)或氫原子的平均個(gè)數(shù)。(3)要注意檢驗(yàn)氧氣是否足量?!疚⑺伎肌?1)為什么等質(zhì)量的烴,含氫量越高耗氧量越大?提示:因?yàn)?2g(1mol)碳原子消耗1molO2,4g(4mol)氫原子消耗1molO2,故烴的含氫量越大,耗氧量越多。(2)充分燃燒某液態(tài)烴CxHy,并收集產(chǎn)生的全部水,恢復(fù)到室溫時(shí)得到水的質(zhì)量跟原液態(tài)烴的質(zhì)量相等,則x、y有何關(guān)系?提示:由燃燒通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O及“得到的水的質(zhì)量跟原液態(tài)烴的質(zhì)量相等”,可知該液態(tài)烴中碳的質(zhì)量與生成的水中氧的質(zhì)量相等,即12x=×16,可得y=1.5x。點(diǎn)燃

【過(guò)關(guān)題組】1.在1.01×105Pa,120℃時(shí),1體積某烴和4體積氧氣混合,完全燃燒后恢復(fù)到原來(lái)溫度和壓強(qiáng),體積不變,該烴分子式中碳原子數(shù)不可能是()A.1B.2

C.3

D.4【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn):(1)烴CxHy完全燃燒的通式是CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g)。(2)反應(yīng)前后氣體體積不變的條件是烴分子中含有4個(gè)氫原子。點(diǎn)燃

【解析】選D。假設(shè)該烴的分子式為CxHy,根據(jù)其完全燃燒的化學(xué)方程式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g),因?yàn)榉磻?yīng)前后體積不變,有得y=4,所以該烴分子中有4個(gè)氫原子;又因?yàn)樵摕N完全燃燒,所以有x+≤4,將y=4代入得x≤3。點(diǎn)燃2.相同質(zhì)量的下列烴,分別完全燃燒時(shí),消耗氧氣最多的是()A.乙炔B.丙炔

C.乙烯

D.甲烷【解析】選D。利用烴燃燒的規(guī)律:等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí),的值越大耗氧量越多。四種烴中的值依次是1、、2、4,所以等質(zhì)量的四種烴中,甲烷消耗氧氣最多?!痉椒ㄒ?guī)律】解答有關(guān)混合烴燃燒題目時(shí)的常用規(guī)律:(1)氣態(tài)烴CxHy完全燃燒后生成CO2和氣態(tài)水時(shí),1mol氣態(tài)烴燃燒前后的氣體的物質(zhì)的量變化為(-1)mol,1L氣態(tài)烴對(duì)應(yīng)的體積變化為(-1)L,可分為以下三種情況:①當(dāng)y=4時(shí),ΔV=0,反應(yīng)前后氣體體積不變。常溫、常壓下呈氣態(tài)的烴中,只有甲烷、乙烯、丙炔符合此條件。②當(dāng)y>4時(shí),反應(yīng)后氣體總體積增大。③當(dāng)y<4時(shí),反應(yīng)后氣體總體積減小。(2)兩種烴混合時(shí),若平均相對(duì)分子質(zhì)量小于或等于26,則該烴中一定有甲烷?!咀兪接?xùn)練】10mL某種氣態(tài)烴,在50mL氧氣中完全燃燒,得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體(所有氣體體積都是在同溫同壓下測(cè)定的),則該烴可能是()A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H6【解析】選B。假設(shè)該烴的分子式為CxHy,反應(yīng)后氣體體積減少了ΔV=10mL+50mL-35mL=25mL,根據(jù)其完全燃燒的化學(xué)方程式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)

ΔV=1+10mL50mL25mL有1∶10mL=(1+)∶25mL,得y=6,所以B、D符合。考慮到10mLC4H6完全燃燒時(shí)需要消耗氧氣的體積為10mL×(4+)=55mL>50mL,所以D不符合題意。點(diǎn)燃三、石油分餾、裂化、裂解的比較方法分餾裂化(熱裂化、催化裂化)裂解常壓減壓原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在加熱或催化劑存在的條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下,把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴方法分餾裂化(熱裂化、催化裂化)裂解常壓減壓主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品(含石油氣)主要產(chǎn)品溶劑油汽油煤油柴油重油潤(rùn)滑油凡士林石蠟瀝青石油焦抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯等【點(diǎn)撥】直餾汽油和裂化汽油與溴水作用的比較直餾汽油與裂化汽油均可使溴水褪色,但二者原理不同:(1)直餾汽油是石油經(jīng)過(guò)分餾后的產(chǎn)物,成分主要是烷烴、環(huán)烷烴等,直餾汽油可萃取溴水中的溴而使溴水褪色;(2)裂化汽油是石油分餾產(chǎn)品經(jīng)過(guò)裂化后的產(chǎn)物,主要成分為烷烴和烯烴,裂化汽油可與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色?!疚⑺伎肌?1)石油的分餾、裂化、裂解都是復(fù)雜的化學(xué)變化,這種說(shuō)法正確嗎?提示:不正確。石油的分餾是利用沸點(diǎn)的不同將物質(zhì)進(jìn)行分離的過(guò)程,是物理變化;石油的裂化是在加熱或催化劑存在的條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大,沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小,沸點(diǎn)低的烴;而裂解是在高溫下,把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴,兩者為化學(xué)變化。(2)如何鑒別裂化汽油和分餾汽油?提示:分餾汽油為烷烴的混合物,而裂化汽油中含有不飽和的烯烴,所以可以用溴水來(lái)檢驗(yàn)。具體操作是取兩支潔凈的試管,分別取兩種汽油少許,分別滴入溴水,使溴水褪色的為裂化汽油,不褪色的為分餾汽油?!具^(guò)關(guān)題組】1.石油催化裂化的目的是(

)A.把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴B.使直鏈烴轉(zhuǎn)化為芳香烴C.除去石油中的硫和其他雜質(zhì)D.提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量【解析】選D。石油分餾獲得的輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量不高,在使用催化劑并且加熱的條件下可以將相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴裂化為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴,提高了輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量,特別是提高了汽油的質(zhì)量。2.(2014·無(wú)錫高二檢測(cè))請(qǐng)回答實(shí)驗(yàn)室分餾石油的下列有關(guān)問(wèn)題:(1)實(shí)驗(yàn)室分餾石油實(shí)驗(yàn)的正確操作順序是E→

→A→

→G。A.連接接液管B.裝入碎瓷片和石油,塞上帶溫度計(jì)的塞子C.檢查裝置氣密性D.連接冷凝管及進(jìn)出水管E.在鐵架臺(tái)上放酒精燈,固定好鐵圈,放上石棉網(wǎng)F.固定好蒸餾燒瓶G.加熱(2)以下是石油分餾的裝置圖,指出有關(guān)儀器的名稱(chēng):A

;B

。(3)圖中有3處錯(cuò)誤,它們分別是①

;②

;③

。(4)分餾石油得到的各個(gè)餾分都是

(填“混合物”或“純凈物”)。【解題探究】(1)實(shí)驗(yàn)裝置安裝的一般順序是什么?提示:“自下而上,從左到右”。(2)分餾過(guò)程中使用溫度計(jì)的目的是什么?提示:測(cè)定餾分蒸氣的溫度?!窘馕觥?1)裝置安裝的一般順序?yàn)椤白韵露?,從左到右?本題安裝順序依據(jù)上述原則可以簡(jiǎn)單概括為“燈定圈高,圈上放網(wǎng),網(wǎng)上放瓶”,安裝后再檢查裝置的氣密性,然后再加藥品做實(shí)驗(yàn)。(3)蒸餾燒瓶不能用酒精燈直接加熱,必須墊石棉網(wǎng);冷凝管采用逆流原理,即上口為出水口,下口為進(jìn)水口;溫度計(jì)需要測(cè)定餾分蒸氣的溫度,所以應(yīng)該將溫度計(jì)水銀球的上端與蒸餾燒瓶支管的下端在同一水平線上,以保證水銀球被餾分蒸氣包圍。(4)通過(guò)石油分餾實(shí)驗(yàn)收集到的是在一定溫度范圍的產(chǎn)品,如60~150℃溫度范圍內(nèi)收集到的液體是汽油,在150~300℃溫度范圍內(nèi)收集到的液體是煤油,它們沒(méi)有固定的沸點(diǎn),所以石油分餾產(chǎn)品都是混合物。答案:(1)F

D

C

B

(2)蒸餾燒瓶冷凝管(3)溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口附近沒(méi)有用石棉網(wǎng)冷卻水的方向通反了(4)混合物【方法規(guī)律】蒸餾和分餾的區(qū)別(1)蒸餾和分餾的基本原理是一樣的,都是利用有機(jī)物的沸點(diǎn)不同。在蒸餾過(guò)程中低沸點(diǎn)的組分先蒸出,高沸點(diǎn)的組分后蒸出,從而達(dá)到分離提純的目的。(2)分餾是借助分餾柱使一系列的蒸餾不需多次重復(fù),一次得以完成的蒸餾(分餾就是多次蒸餾),應(yīng)用范圍也不同,蒸餾時(shí)混合液體中各組分的沸點(diǎn)要相差30℃以上,才可以進(jìn)行分離,而要徹底分離沸點(diǎn)要相差110℃以上。分餾可使沸點(diǎn)相近的互溶液體混合物(甚至沸點(diǎn)僅相差1~2℃)得到分離和純化?!咀兪接?xùn)練】所有的廢塑料——廢餐盒、食品袋、軟包裝盒等都可以回?zé)挒槿加汀?噸廢塑料至少能回?zé)?00千克汽油和柴油,所以有人稱(chēng)回收廢塑料為開(kāi)發(fā)“第二油田”。由廢塑料變?yōu)槠秃筒裼褪?

)A.由混合物變?yōu)榧儍粑顱.高分子化合物變?yōu)榈吞紵NC.高分子化合物之間的轉(zhuǎn)化D.由高聚物變成其單體【解析】選B。汽油的主要成分為C5~C11脂肪烴和環(huán)烴類(lèi),并含少量芳香烴和硫化物;柴油是由不同的碳?xì)浠衔锘旌辖M成的,它的主要成分是含C15~C18的鏈烷、環(huán)烷或芳烴,由此可判斷汽油和柴油都是由多種物質(zhì)組成的混合物,故A錯(cuò)誤;廢塑料——廢餐盒、食品袋、軟包裝盒等是人工合成的有機(jī)高分子材料,廢塑料回?zé)挒橹饕煞譃镃5~C11脂肪烴和環(huán)烴類(lèi)的汽油和含C15~C18的鏈烷、環(huán)烷或芳烴的柴油,是高分子化合物變?yōu)榈吞紵N,故B正確;塑料是人工合成的有機(jī)高分子材料,汽油的主要成分為C5~C11的烴,柴油的主要成分為C15~C18的烴,不是高分子化合物之間的轉(zhuǎn)化,故C錯(cuò)誤;汽油的主要成分為C5~C11的烴,柴油的主要成分為C15~C18的烴,不是塑料的單體,如聚乙烯可作塑料食品盒,其單體為乙烯,故D錯(cuò)誤。【備選要點(diǎn)】加聚反應(yīng)的類(lèi)型1.含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合時(shí),雙鍵斷開(kāi),彼此相連而成高聚物。如2.含“C=C—C=C”的單體聚合時(shí),單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,彼此相連而成高聚物。如3.含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時(shí),彼此雙鍵斷開(kāi),相連而成高聚物。如【點(diǎn)撥】由高聚物推斷單體(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵,則判斷反應(yīng)類(lèi)型為單烯加聚:則每隔兩個(gè)碳原子斷開(kāi),單鍵變雙鍵,即得單體。由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體只存在單鍵結(jié)構(gòu),從如上圖箭頭處斷開(kāi)得到如下單體:(2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵,則判斷反應(yīng)類(lèi)型為雙烯加聚或混烯加聚:把鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的四個(gè)碳原子與其他碳原子斷開(kāi),這四個(gè)碳原子“單改雙,雙改單”即為相應(yīng)的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子,則規(guī)律與(1)同。由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),從如上圖箭頭處斷開(kāi)得到如下單體:【過(guò)關(guān)題組】1.(2014·漢口高二檢測(cè))現(xiàn)在有兩種烯烴CH2=CH—CH3和,它們的混合物在一定條件下進(jìn)行加聚反應(yīng),其產(chǎn)物中可能有(

)A.全部B.①②③⑤C.①②③④D.③⑤⑥【解析】選B。兩種不同的烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)有如下6種情況:(1)自身發(fā)生加聚反應(yīng):有和兩種情況,①②符合。(2)不同烯烴之間發(fā)生共聚,有如下四種情況:2.合成高聚物的單體為

。【解析】由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其存在三種單體,其中一種存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),從如下圖箭頭處斷開(kāi)得到,將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵即得其單體。答案:CH2=CH2、CH2=CH-CH3和【提分必備關(guān)鍵點(diǎn)】1.烷烴的化學(xué)性質(zhì):

(1)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;

(2)不能使溴水褪色;

(3)在光照條件下和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng);

(4)熱裂化反應(yīng):生成烷烴和烯烴。2.烯烴的化學(xué)性質(zhì):

(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;

(2)能夠和溴水、鹵化氫、氫氣和水發(fā)生加成反應(yīng);

(3)能夠發(fā)生加聚反應(yīng)。

3.炔烴的化學(xué)性質(zhì):

(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;

(2)能夠和溴水、鹵化氫、氫氣和水發(fā)生加成反應(yīng)。4.鑒別烷烴與烯烴(或炔烴)兩試劑:

(1)酸性高錳酸鉀溶液;

(2)溴水或溴的四氯化碳溶液。不飽和烴的加成反應(yīng)【真題判斷】(在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”)(1)(2014·山東高考)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl和CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)。()分析:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl屬于加成反應(yīng)。光照

×(2)(2013·海南高考)用酸性高錳酸鉀溶液鑒別環(huán)己烯和環(huán)己烷。()分析:環(huán)己烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使溶液褪色,但環(huán)己烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。(3)(2012·山東高考)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)。()分析:前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)?!獭?4)(2012·海南高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。()分析:乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能?!獭景咐骄俊繛樘骄恳蚁┡c溴的加成反應(yīng),甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O),將生成的氣體直接通入溴水中,發(fā)現(xiàn)溶液褪色,即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中,產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味,推測(cè)在制得的乙烯中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體,由此提出必須除去,再與溴水反應(yīng)。濃硫酸△請(qǐng)思考回答下列問(wèn)題:(1)甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式如何書(shū)寫(xiě)?提示:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。(2)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)?zāi)芊耱?yàn)證乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),其理由是什么?提示:不能,使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng);使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯。(3)乙同學(xué)推測(cè)此乙烯中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是什么?它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式如何書(shū)寫(xiě)?提示:乙同學(xué)推測(cè)此乙烯中必定含有的一種雜質(zhì)氣體是SO2,反應(yīng)的化學(xué)方程式是SO2+Br2+2H2O====H2SO4+2HBr。(4)請(qǐng)你選用下列四種裝置(可重復(fù)使用)來(lái)實(shí)現(xiàn)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案

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