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關(guān)于重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化第1頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三目前“達(dá)菲”是治療甲流特別有效的一種藥物,“達(dá)菲”不是天然的,是經(jīng)過(guò)多步有機(jī)合成而獲得的,其中草莽酸是合成達(dá)菲的重要原材料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:HOOHOHCOOH羥基、羧基、碳碳雙鍵①②③⑤⑥⑦⑧(1)判斷草莽酸中有哪些官能團(tuán)___________________(2)根據(jù)草莽酸結(jié)構(gòu),選擇可能具有的性質(zhì)__________________①取代②加成③消去④水解⑤氧化⑥還原⑦酯化⑧加聚第2頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三重要有機(jī)物官能團(tuán)的主要性質(zhì)不飽和烴C=C-C≡C-鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、消去氧化、酯化、消去、取代酸性、取代氧化、還原酸性、酯化水解第3頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△濃硫酸△濃硫酸△濃硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液
△鹵代烴水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液鹵代烴消去銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化第4頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活動(dòng):a、請(qǐng)?jiān)谡n本86頁(yè)圖所示的有機(jī)物之間用箭頭表示它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,并標(biāo)明反應(yīng)的類(lèi)型。還原45氧化61加成加成32加成水解酯化b、寫(xiě)出①~⑥轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式第5頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活動(dòng):a、請(qǐng)?jiān)谡n本86頁(yè)圖所示的有機(jī)物之間用箭頭表示它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,并標(biāo)明反應(yīng)的類(lèi)型。還原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化①②③④⑤b、寫(xiě)出①~⑥轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式⑥第6頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三思考1:根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給的信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
,(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是
。③的反應(yīng)類(lèi)型是
。(3)反應(yīng)②的條件是
。AClCl2,光照BBr2的CCl4溶液(一氯環(huán)己烷)①②③④取代反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH醇溶液第7頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三思考2:如何實(shí)現(xiàn)下列有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化。CH2=CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2OHCH2OHCH2CH2BrBrCH3CH2BrCH3CH2OH第8頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3還原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化第9頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸思考3:X的分子式為C4H8O2試寫(xiě)出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X:CH3COOCH2CH3A:CH3CH2OHB:CH3CHOC:CH3COOH第10頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三問(wèn)題解決:
利用乙烯為主要原料(其他無(wú)機(jī)輔助材料可自選),來(lái)合成草酸二乙酯,寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。C—OC2H5C—OC2H5OOCH2=CH2合成第11頁(yè),講稿共14頁(yè),2023年5月2日,星期三2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖第12頁(yè),講稿共14頁(yè),2023
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