第十八章維生素類(lèi)藥

眼干澀：

缺維生素A、胡蘿卜素

牙齒不堅(jiān)固：

缺維生素A、鈣、鐵

唇干燥、脫皮：

缺維生素A、B2

貧血、手腳發(fā)涼：

缺維生素B6、鐵、葉酸1健康自測(cè)：1分鐘看出你缺哪種維生素本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第1頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分第1節(jié)脂溶性維生素一、維生素A二、維生素D三、維生素E四、維生素K

第2節(jié)水溶性維生素一、維生素B族二、維生素C主要內(nèi)容本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第2頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分學(xué)習(xí)目標(biāo)掌握維生素類(lèi)藥物的分類(lèi)、維生素A、D、E、K、C的結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和用途。理解維生素B1、維生素B2、維生素B6的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和用途。了解維生素的概念及常見(jiàn)維生素的食物來(lái)源、貯存保管方法。

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第3頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分概述概念：維生素是維持人體正常代謝所必需的一類(lèi)微量有機(jī)化合物，英文名為

Vitamin，音譯為維他命，是人類(lèi)食物中必需的六大營(yíng)養(yǎng)素（碳水化合物、蛋白質(zhì)、脂肪、水、礦物質(zhì)、維生素）之一。本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第4頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分1.維生素的生理作用:調(diào)節(jié)機(jī)體的正常生理代謝2.來(lái)源:從食物中獲取，現(xiàn)多數(shù)可人工合成3.種類(lèi):根據(jù)發(fā)現(xiàn)的先后順序，將其命名為維生素A、B、C、D、E、K等4.分類(lèi)分類(lèi)依據(jù)：溶解度水溶性維生素：維生素B類(lèi)（B1、B2、B6、B12等）、維生素C脂溶性維生素：維生素A、D、E、K本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第5頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分第1節(jié)脂溶性維生素一、維生素A二、維生素D三、維生素E四、維生素K本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第6頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分一、維生素A1.來(lái)源：

動(dòng)物的肝、奶、肉類(lèi)及蛋黃中含有豐富的維生素A,植物

中含有維生素A原。2.分類(lèi)：

VA1：視黃醇，咸水魚(yú)肝臟，活性高，為通常所指的維生素

VA2：去氫視黃醇，淡水魚(yú)肝臟，活性低，是VA1的30%-40%

藥典收載的維生素A為維生素A1的醋酸酯本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第7頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分一、維生素A外觀(guān)：淡黃色油溶液或結(jié)晶與油的混合物

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第8頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素A1醋酸酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有較強(qiáng)還原性，為不穩(wěn)定基團(tuán)

具有共軛多烯醇側(cè)鏈易被空氣中的氧氧化，加熱或有重金屬離子均可促進(jìn)

在鋁制容器、充氮?dú)饷芊怅帥龈稍锾幈４?，加VE作抗氧劑三氯化銻反應(yīng)氯仿溶液+三氯化銻→藍(lán)色→紫紅色本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第9頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分1.

含共軛多烯醇結(jié)構(gòu)，易被氧化，成環(huán)氧化物、醛或酸，活性↓。

防氧化措施：貯存于鋁制容器，充氮?dú)?，置陰涼干燥處保存，加抗氧劑VE。性質(zhì)：2.

三氯化銻反應(yīng)：氯仿溶液+三氯化銻→藍(lán)色→紫紅色本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第10頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分11四個(gè)雙鍵須與環(huán)內(nèi)雙鍵共軛，否則活性消失，增長(zhǎng)或縮短脂肪鏈，活性下降。構(gòu)效關(guān)系

增加雙鍵數(shù)目活性下降。酯化或換成醛基，活性不變，換成羧基，活性下降。OH雙鍵氫化或部分氫化，活性喪失。本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第11頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分臨床應(yīng)用

主要用于防治VA缺乏病，如夜盲癥、干眼癥等。

若長(zhǎng)期使用，可造成VA過(guò)多癥，表現(xiàn)為疲勞、煩躁、精神抑制、嘔吐、低熱、高血鈣、骨和關(guān)節(jié)痛。本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第12頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分來(lái)源：

肝臟、蛋黃、奶類(lèi)、魚(yú)肝油、人體內(nèi)的膽甾醇、植物油與酵母中的麥角甾醇。分類(lèi)：

天然VD有10余種結(jié)構(gòu)相似，為甾醇的開(kāi)環(huán)結(jié)構(gòu)。VD2：麥角骨化醇VD3：膽骨化醇二、維生素D本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第13頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分二、維生素D外觀(guān)：無(wú)色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末作用：促進(jìn)人體鈣和磷的吸收，促進(jìn)骨骼鈣化

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第14頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素D2結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有一定還原性，為不穩(wěn)定基團(tuán)

具有共軛多烯結(jié)構(gòu)在空氣和日光下，遇酸或氧化劑，均易被氧化變質(zhì)

藥物貯存甾醇類(lèi)化合物共同反應(yīng)醋酐+硫酸→黃色→紅色→紫色→綠色本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第15頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素D3結(jié)構(gòu)與性質(zhì)與維生素D2相比穩(wěn)定性好一些，但仍有還原性，在空氣中遇光仍易被氧化變質(zhì)

具有共軛多烯結(jié)構(gòu)，與維生素D2相比少一烯鍵藥物貯存同維生素D2甾醇類(lèi)化合物共同反應(yīng)，但現(xiàn)象與維生素D2相比有細(xì)微差別醋酐+硫酸→黃色→紅色→紫色、藍(lán)綠色→綠色本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第16頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分臨床應(yīng)用臨床上常用VD防治佝僂病、骨軟化癥及老年性骨質(zhì)疏松癥等。本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第17頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分三、維生素E來(lái)源：存在于植物中，尤以麥胚油、豆類(lèi)及蔬菜中含量最為豐富類(lèi)別：有8種，其中α-生育酚活性最強(qiáng)常用：維生素E醋酸酯外觀(guān)：微黃色或黃色粘稠油狀

透明液體

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第18頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分2.結(jié)構(gòu)與分類(lèi)基本結(jié)構(gòu)生育酚：（飽和側(cè)鏈）根據(jù)苯并二氫呋喃環(huán)上的甲基數(shù)目不同：分為α、β、γ、δ-生育酚等生育三烯酚：（側(cè)鏈三個(gè)雙鍵）本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第19頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素E醋酸酯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有較強(qiáng)還原性具有醋酸酯結(jié)構(gòu)，水解后可生成酚羥基對(duì)紫外光和氧化劑很敏感。易被氧化

與三氯化鐵聯(lián)吡啶反應(yīng)顯深紅色；與硝酸顯橙紅色藥劑上常作為油溶液制劑的抗氧劑避光密封保存本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第20頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分理化性質(zhì)1.微黃色或黃綠色透明的粘稠液體，遇光色漸變深2.在KOH條件下，可發(fā)生水解生成游離α-生育酚，再與Fe3+、聯(lián)吡啶作用生成深紅色的配合物+維生素E醋酸酯本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第21頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分3.無(wú)水乙醇溶液+硝酸→生育紅（橙紅色）4.具有較強(qiáng)還原性，可作為油溶性的抗氧劑本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第22頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分主要用于習(xí)慣性流產(chǎn)、不孕癥、進(jìn)行性肌營(yíng)養(yǎng)不良等臨床應(yīng)用本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第23頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分

1.是一類(lèi)具有凝血作用、結(jié)構(gòu)類(lèi)似的維生素的總稱(chēng)。

2.分類(lèi)目前共有7種，K1~K7。Kl~K4都屬于2-甲基-1，4-萘醌類(lèi)衍生物；K5~K7則都屬于萘胺類(lèi)衍生物。

3.來(lái)源

Kl、K2廣泛存在于綠色植物中，維生素K3、K4為人工合成，維生素K3活性最強(qiáng)。尤以菠菜、白菜、蘿卜、卷心菜中含量最為豐富四、維生素K

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第24頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分常用：維生素K3（亞硫酸氫鈉甲萘醌）

外觀(guān)：白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末用途：治療凝血酶原過(guò)低癥、新生兒出血癥

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第25頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素K3結(jié)構(gòu)與性質(zhì)在弱酸環(huán)境下加入亞硫酸氫鈉可防止本品水溶液遇光和熱發(fā)生異構(gòu)化·3H2O

鑒別：本品在酸堿環(huán)境下可反應(yīng)生成黃色沉淀（甲萘醌）本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第26頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分第2節(jié)水溶性維生素一、維生素B族二、維生素C本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第27頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分一、維生素B來(lái)源：肝、酵母、米糠、麥麩等常用：維生素B1、維生素B2、維生素B6等外觀(guān)與用途：各維生素有各自不同的用途

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第28頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素B1

（鹽酸硫胺）結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

·Cl-·HCl

注意：本品為什么不能與堿性藥物配伍，并不能用亞硫酸氫鈉做抗氧劑？本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第29頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分水溶液→遇堿→噻唑環(huán)被破壞→硫醇型化合物失效→所以禁與堿性藥物（苯巴比妥鈉、氨茶堿等）配伍使用遇碳酸氫鈉或亞硫酸氫鈉均可發(fā)生分解，所以不能用NaHCO3、NaHSO3作穩(wěn)定劑。本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第30頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分主要適用于防治維生素B1缺乏所致的腳氣病

臨床應(yīng)用水溶液鐵氰化鉀試液OH-硫色素正丁醇醇層顯藍(lán)色熒光加酸熒光消失加堿熒光復(fù)現(xiàn)3.硫色素反應(yīng)4.與某些生物堿沉淀試劑（碘化汞鉀、三硝基苯酚）反應(yīng)生成沉淀本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第31頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分1.來(lái)源

酵母、青菜、蛋、肝臟、玉米和豆制品等。以化學(xué)合成、生物發(fā)酵獲得。2.性質(zhì)橙黃色結(jié)晶性粉末。兩性化合物（酰亞胺和叔胺）。水溶液呈黃綠色熒光。對(duì)光敏感（分解）。被強(qiáng)氧化劑氧化而被破壞。維生素B2（核黃素）本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第32頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分3.臨床應(yīng)用主要用于治療維生素B2缺乏所致的唇炎、脂溢性皮炎、結(jié)膜炎等。

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第33頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素B6

（鹽酸吡多辛）維生素B6主要作用在人體的血液、肌肉、神經(jīng)、皮膚等?？芍委熑焉飮I吐，放射病嘔吐，異煙肼中毒，脂溢性皮炎及糙皮病等。

吡多辛吡多醛吡多胺

本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第34頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分來(lái)源：廣泛存在于檸檬、柑橘等水果、新鮮蔬菜及其他許多植物中外觀(guān)：白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末用途：用于防治壞血病，預(yù)防冠心病及各種急慢性傳染病的輔助治療

二、維生素C

（抗壞血酸）本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第35頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素C結(jié)構(gòu)L-（+）-蘇糖型-2，3，4，5，6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第36頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分維生素C結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含六個(gè)碳原子的多羥基化合物;兩個(gè)手性碳，4個(gè)光學(xué)異構(gòu)體;L-(+)抗壞血酸的活性最高;D-(-)-異抗壞血酸的活性?xún)H為1/20;D-(-)-抗壞血酸和L-(+)-異抗壞血酸幾乎無(wú)效。本文檔共40頁(yè)；當(dāng)前第37頁(yè)；編輯于星期三\14點(diǎn)25分理化性質(zhì)1、穩(wěn)定性本品干燥固體較穩(wěn)定，但遇光及濕氣，色漸變黃。故應(yīng)避光、密閉保存。本文檔