有機(jī)化學(xué) 公開課一等獎(jiǎng)市優(yōu)質(zhì)課賽課獲獎(jiǎng)?wù)n件

第十九章氨基酸蛋白質(zhì)核酸19.1氨基酸19.2蛋白質(zhì)（略）19.3核酸16-219.1氨基酸1氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)總論2氨基酸結(jié)構(gòu)和命名3氨基酸的性質(zhì)4氨基酸的化學(xué)反應(yīng)16-31氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)總論羧酸分子中，烴基上的H被氨基取代稱為氨基酸。自然界中存在最廣、最為重要的是-氨基酸。R-CH-COOHNH2或H2N-CH-COOHR-氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基礎(chǔ)，或者說蛋白質(zhì)水解后只得到-氨基酸。各種-氨基酸的區(qū)別在于R。其通式是H2N-CH-COOH

R簡(jiǎn)稱氨基酸。16-4一個(gè)-氨基酸的羧基與另一個(gè)-氨基酸的氨基形成的酰胺叫肽，酰胺鍵叫肽鍵。H2N-CH-CO-RHN-CH-COOHR'肽肽鍵肽仍然具有雙官能團(tuán)，可繼續(xù)縮合成多肽?！ぁぁN-CH-CO-RHN-CH-CO-R'H-N-CH-CO-R''HN-CH-CO···R'''多肽可進(jìn)一步縮合成高分子叫蛋白質(zhì)。16-5它們的關(guān)系如下：氨基酸縮合肽縮合多肽縮合蛋白質(zhì)水解水解水解它們的始終具有兩個(gè)官能團(tuán)羧基叫C端氨基叫N端蛋白質(zhì)是生物體內(nèi)一切組織的基本組分蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪是人類營養(yǎng)的三要素16-62氨基酸結(jié)構(gòu)和命名大多數(shù)蛋白質(zhì)水解生成的氨基酸主要有20種，其中有19種為-氨基酸有一種為-亞氨基酸（脯氨酸），除了甘氨酸以外，其余19種氨基酸都具有旋光性，而都屬于L-型。氨基酸的R中也可能含有氨基、羧基以及其它基團(tuán)，使氨基酸具有不同的性質(zhì)，我們根據(jù)R的性質(zhì)大致劃分如下：非極性中性不帶電荷有9種極性中性不帶電荷有6種極性酸性帶負(fù)電荷有2種極性堿性帶正電荷有3種這20種氨基酸因具有遺傳密碼又稱為編碼氨基酸，組成人體蛋白質(zhì)密碼。16-7H-CH-COOHNH2甘氨酸CH3-CH-COOHNH2丙氨酸CH3-CH-CH3-CH-COOHNH2纈氨酸CH3-CH-CH2-CH3-CH-COOHNH2亮氨酸CH3-CH2-CH-CH3-CH-COOHNH2異亮氨酸CH3SCH2CH2--CH-COOHNH2蛋氨酸COOHNH脯氨酸-CH2-CH-COOHNH2苯丙氨酸NH-CH2-CH-COOHNH2色氨酸16-8HO-CH2-CH-COOHNH2絲氨酸CH3-CH-OH-CH-COOHNH2蘇氨酸HS-CH2--CH-COOHNH2半胱氨酸-CH2-CH-COOHNH2HO-酪氨酸H2N-C-CH2-CH-COOHNH2O天門冬酰氨H2N-C-CH2CH2-CH-COOHNH2O谷酰氨16-9HO-C-CH2-CH-COOHNH2O天門冬氨酸HO-C-CH2CH2-CH-COOHNH2O谷氨酸16-10H2N-CH2CH2CH2CH2-CH-COOHNH2賴氨酸H2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COOHNH2精氨酸NHNHN-CH2-CH-COOHNH2組氨酸這20種氨基酸中有8種氨基酸人體內(nèi)不能合成與轉(zhuǎn)化稱為必須氨基酸，纈氨酸亮氨酸異亮氨酸蛋氨酸苯丙氨酸色氨酸蘇氨酸精氨酸16-113氨基酸的性質(zhì)氨基酸屬于兩性離子，既可以與酸反應(yīng)，也可以與堿反應(yīng)，通常具有內(nèi)鹽結(jié)構(gòu)，因而熔點(diǎn)很高，多數(shù)在熔化時(shí)分解。H3+N-CH-COO

-

RH2N-CH-COOH

R在溶液中酸堿性不一定對(duì)等，所以氨基酸帶有電荷，具有電泳現(xiàn)象。通過調(diào)整溶液的pH值，可以使氨基酸帶的正、負(fù)電荷相等，即凈電荷為零，我們稱這時(shí)溶液所處的pH值為等電點(diǎn)。在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最小，極性最大，沒有電泳現(xiàn)象。不同的氨基酸具有不同的等電點(diǎn)，利用這些性質(zhì)可以分離、提純氨基酸。16-124氨基酸的化學(xué)反應(yīng)1）氨基酸羧基的酯化H3+N-CH-COO

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R+CH3OH

+HClCl-H3+N-CH-CO

ROCH3Δ2）氨基酸氨基的?；疕3+N-CH-COO

-

R①-COCl②HClHN-CH-COOHR-CO-16-133）氨基酸的氧化脫氨——

水合茚三酮反應(yīng)OOOHOH+H2N-CH-COOH

ROO=N-OOH+R-CHO水合茚三酮紫色此反應(yīng)脯氨酸呈橙色外，其它氨基酸都呈紫色，常用作氨基酸的分析。16-1419.3核酸核酸核苷酸磷酸核苷戊糖生物堿（雜環(huán)堿）核糖（RNA）OHOCH2HOOHOH脫氧核糖（DNA）OHOCH2HOOHHHH核酸的結(jié)構(gòu)（RNA）為例OHOCH2HON堿基OHH核苷OO=P-OCH2HON堿基OHH核苷酸HOHOOO=P-OCH2HON堿基OH核酸HO16-15脫