鹵代烴復(fù)習(xí)課

鹵代烴

遼寧省建平縣實驗中學(xué)

紀(jì)巖

教材版本：高中化學(xué)選修5

人民教育出版社

目標(biāo)導(dǎo)學(xué)●了解溴乙烷的物理性質(zhì)●掌握溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)●掌握水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的實質(zhì)●了解鹵離子的檢驗方法重/難點重點：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的實質(zhì)難點：一、鹵代烴的定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物

官能團(tuán)：鹵素原子二、鹵代烴的分類1.

按烴基結(jié)構(gòu)的不同分類鹵代烷烴，鹵代烯烴，鹵代芳香烴等2.

按取代鹵原子的不同分類氟代烴，氯代烴，溴代烴，碘代烴3.

按取代鹵原子的多少分類一鹵代烴，多鹵代烴三、溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式C2H5Br結(jié)構(gòu)式H-C-C-BrHHHH結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br官能團(tuán)-Br電子式H:C:C:Br:HHHH::::::四、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體密度比水大難溶于水易溶于多種有機(jī)溶劑●●●●1、物理性質(zhì)（1）常溫下，鹵代烴一般為——————少數(shù)如

，

，

為氣體（2）互為同系物的鹵代烴隨碳原子個數(shù)增加，熔沸點——（3）液態(tài)鹵代烴的密度一般比水——（4）鹵代烴

溶于水，

溶于有機(jī)溶劑液體或固體氯乙烷一氯甲烷氯乙烯升高大不易五、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)在堿性條件下發(fā)生水解●CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O反應(yīng)類型：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3CH2-Br+H-OHCH3CH2OH+HBrNaOH1.反應(yīng)類型：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）2.反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱鹵代烴中的鹵原子被帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代3.實質(zhì)：4.所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，生成對應(yīng)的醇五、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)●CH2CH2

+NaOHCH2=CH2

↑+NaBr+H2O乙醇反應(yīng)類型：消去反應(yīng)HBr(1)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。定義：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不飽和烴CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。①②③六、鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl●有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)●CH3-C-CH2ClCH3CH3CH2Cl六、鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如●Cl六、鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均有氫原子，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物●CH3-CH-CH2-CH3Cl+NaOH乙醇CH2=CH-CH2-CH3/CH3-CH=CH-CH3+NaCl+H2O問題:1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”

（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）不一定，可能有多種。有兩種。3）消去反應(yīng)時，乙醇起什么作用？

乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。4）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗。問題:小結(jié)

1、消去反應(yīng)

分子結(jié)構(gòu)條件:①烴中碳原子數(shù)≥2;②鄰碳有氫才消去;③反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。

說明：苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)。Cl醇△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2Br這類反應(yīng)是向有機(jī)物分子中引入C=C和C=C的重要方法七、溴乙烷的制備乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)●CH2=CH2

+HBrCH3CH2Br一定條件乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)●CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O八、溴乙烷中Br的檢驗取少量鹵代烴①加入NaOH溶液②加熱③（加快水解反應(yīng)速率）冷卻④加稀硝酸⑤加AgNO3溶液，觀察到淡黃色的溴化銀沉淀⑥中和過量NaOH檢驗沉淀是否溶于稀硝酸4、鹵代烴中鹵素原子檢驗鹵代烴

KOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色復(fù)習(xí)題如何利用溴乙烷與制備1.CH2-CH2OHOH?CH2=CH2CH3CH2BrCH2-CH2BrBrCH2-CH2OHOHNaOH醇溶液Br2NaOH溶液復(fù)習(xí)題給出下列物質(zhì)，回答下列問題2.B.CH3ClCH3-CH-CH2-CH3BrD.CH2ClH3CCH3CH3CE.A.CH3CHCH3ClC.CH3-CH2Cl能發(fā)生水解又能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）能消去且生成物存在同分異構(gòu)體的是（）ACDD復(fù)習(xí)題判斷正誤3.（1）一氯甲烷、氯乙烯、溴苯均是鹵代烴（）（2）鹵代烴一定是烴分子通過發(fā)生取代反應(yīng)生成的（）√（3）乙烷、溴乙烷的核磁共振氫譜圖中均有兩個峰的（）ⅹⅹ復(fù)習(xí)題下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是(

)4.①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl

④CHCl2—CHBr2

⑤

⑥CH2Cl2

A.①③⑥B.②③⑤C.全部 D.②④A知識小結(jié)

水解

消去反應(yīng)條件

鹵代烴的結(jié)構(gòu)條件鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較NaOH水溶液NaOH醇溶液所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)與-X相連的C的鄰位碳上要有H知識小結(jié)CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHNaOH醇溶液HBr濃氫溴酸NaOH溶液鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1.鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去反應(yīng)可以得到(C=C)、(C≡C)等不飽和鍵。2.鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中取代反應(yīng)可以得到(C-OH)、(C-C)等飽和鍵。格氏試劑的制法及用途制法：一鹵代烴與鎂反應(yīng)(用醚作溶劑)R-X+Mg→RMgX乙醚(烴基鹵化鎂)CH3CH2Br+Mg→CH3CH2MgBr乙醚①與水或醇反應(yīng)生成相應(yīng)的烷烴。CH3C