《化學(xué)實驗》教案

《化學(xué)實驗》教案

農(nóng)林生產(chǎn)類：100學(xué)時

生物類：140學(xué)時

1.化學(xué)實驗課程簡介

我校自1986年將原屬于各門理論課程(普通化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)和儀器分析

化學(xué))的實驗內(nèi)容分離出來，重新整合組成一門新的課程體系——“化學(xué)實驗”課程，其目的是為

了加強(qiáng)實驗教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生的動手能力、分析問題和解決問題的能力。

化學(xué)實驗課程是高等農(nóng)、林、水院校生命學(xué)科各專業(yè)重要的基礎(chǔ)課，是以介紹化學(xué)實驗原理、

方法、手段及實驗操作技能為主要內(nèi)容?；瘜W(xué)實驗課程的教學(xué)目的是：為適應(yīng)21世紀(jì)高等農(nóng)林院校

對本科生人才的化學(xué)素質(zhì)、知識和能力的要求，以及我國經(jīng)濟(jì)和科學(xué)技術(shù)發(fā)展和學(xué)生個性發(fā)展的需

要，使學(xué)生獲得有關(guān)化學(xué)實驗的基礎(chǔ)理論、基本知識和基本操作技能的培養(yǎng)。其主要任務(wù)是：開拓

學(xué)生智能，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)肅、嚴(yán)密、嚴(yán)格的科學(xué)態(tài)度和良好的實驗素養(yǎng)，提高學(xué)生的動手能力和獨立

工作能力，并為后續(xù)課程和專業(yè)學(xué)習(xí)、研究打下堅實的基礎(chǔ)?；瘜W(xué)實驗的作用不僅是驗證理論課學(xué)

習(xí)的理論和知識，更重要的是通過本課程的教學(xué)活動，訓(xùn)練學(xué)生進(jìn)行科學(xué)實驗的方法和技能，使學(xué)

生學(xué)會對實驗現(xiàn)象進(jìn)行觀察、分析、聯(lián)想思維和歸納總結(jié)，培養(yǎng)學(xué)生獨立工作和分析問題杰卻問題

的能力。同時更新我們的教育思想、教學(xué)觀念，培養(yǎng)創(chuàng)新思維、創(chuàng)新精神和創(chuàng)新能力。

實踐告訴我們，通過實驗發(fā)現(xiàn)和發(fā)展了理論，又通過實驗檢驗和評價理論，因此學(xué)好化學(xué)實驗

是學(xué)好化學(xué)理論的重要的教學(xué)環(huán)節(jié)。

2.實驗室規(guī)則

(1)課前預(yù)習(xí)，認(rèn)真書寫預(yù)習(xí)報告，了解實驗的基本原理、步驟、方法，以及有關(guān)的基本操作

和注意事項。

(2)準(zhǔn)守紀(jì)律,不遲到不早退,不再實驗室大聲喧嘩，保持室內(nèi)安靜。

(3)實驗先清點儀器，如發(fā)現(xiàn)破損立即向指導(dǎo)教師聲明補領(lǐng)。實驗過程中損壞儀器，應(yīng)立即報

告，并填寫儀器破損報告單，經(jīng)教師簽字后交實驗室工作人員處理。

(4)實驗是聽從教師的指導(dǎo)，嚴(yán)格按操作規(guī)程正確操作，仔細(xì)觀察現(xiàn)象，積極思考，并隨時將

實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù)如實紀(jì)錄在預(yù)習(xí)實驗報告上。

(5)公用儀器和試劑瓶等用完立即放回原處，不得隨意亂放。

(6)實驗是保持實驗臺面和實驗室清潔整齊。廢液倒入廢液缸，火柴梗、用過的試紙、濾紙等

廢物放入廢物簍，嚴(yán)禁倒入水槽中，以免服飾和堵賽水草及下水道。

(7)實驗中嚴(yán)格遵守水、電、以及易燃、易爆和有毒藥品等的安全規(guī)則。注意節(jié)約水、電和試

劑。

(8)實驗完畢后，將實驗臺面、儀器和藥品架整理干凈，值日生做好整個實驗室的清潔工作。

關(guān)好水、電開關(guān)及門窗等，實驗室的物品?律不得帶出實驗室。

(9)實驗后，根據(jù)原始數(shù)據(jù)和記錄，聯(lián)系理論知識，認(rèn)證分析問題，處理數(shù)據(jù)，按要求格式書

寫實驗報告，及時交指導(dǎo)教師批閱。

實驗一苯甲酸的重結(jié)晶

學(xué)時:4學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗三苯甲酸的重結(jié)晶（指實驗書目錄標(biāo)號，以下同）

一、目的要求

1、了解實驗室規(guī)則和化學(xué)實驗室的安全知識。

2、識別常用儀器。

3、了解化學(xué)實驗的性質(zhì)、任務(wù)和作用。

4、學(xué)習(xí)和掌握固體樣品的稱量、溶解、脫色、熱過濾及減壓抽濾和固體樣品的干燥等基本操作。

5、通過苯甲酸重結(jié)晶實驗，理解固體有機(jī)物重結(jié)晶提純的原理及意義。

二、實驗原理

從制備或自然界得到的固體化合物，往往是不純的，重結(jié)晶是提純固體化合物常用的方法之一。

固體化合物在溶劑中的溶解度隨溫度變化而變化，?般溫度升高溶解度增加，反之則溶解度降

低。如果把固體化合物溶解在熱的溶劑中制成飽和溶液，然后冷卻至室溫或室溫以卜，則溶解度下

降，這時就會有結(jié)晶固體析出。利用溶劑對被提純物質(zhì)和雜質(zhì)的溶解度的不同，使雜質(zhì)在熱過濾時

被濾除或冷卻后留在母液中與結(jié)晶分離，從而達(dá)到提純的目的。

重結(jié)晶適用于提純雜質(zhì)含量在5%以下的固體化合物，雜質(zhì)含量過多，常會影響提純效果，須經(jīng)

多次重結(jié)晶才能提純。因此，常用其它方法如：水蒸氣蒸儲，萃取等手段先將粗產(chǎn)品初步化，然后

再用重結(jié)晶法提純。

三、操作步驟

1.制備熱溶液

稱取3g苯甲酸粗品，放入150mL燒杯中，加入80mL水和2粒沸石，蓋上表面IHL。在石棉

網(wǎng)上加熱至沸，并用玻璃棒不斷攪拌，使固體溶解。若尚有未溶解的固體，可繼續(xù)加入少量熱水（每

次加入3?5mL）。若加入溶劑加熱后并不見未溶物減少，則可能是不溶性雜質(zhì)，這時不必再補加溶

劑。移去熱源，稍冷后加入少許活性炭，稍加攪拌后蓋上表面皿，繼續(xù)加熱微沸5?10min。

2.趁熱過濾

準(zhǔn)備好熱水漏斗，把玻璃漏斗置于熱水漏斗中一起預(yù)熱，在玻璃漏斗中放一折疊濾紙，將上述

熱溶液分2~3次迅速濾入100mL燒杯中。每次倒入的溶液不要太滿，也不要等溶液全部濾完后再

加。過濾過程中，熱水漏斗和溶液分別保持小火加熱，以免冷卻。待所有溶液過濾完畢，用少量熱

水洗滌燒杯和濾紙上因冷卻而析出的少許晶體，減少損失。

3.結(jié)晶的析出、分離和洗滌

將濾液在室溫下放置，自然冷卻，苯甲酸晶體析出。減壓過濾，使結(jié)晶與母液分離（必要時可

用玻璃塞擠壓，使母液盡量除去）。洗滌晶體時，先從吸濾瓶上拔去橡皮管或打開安全瓶上的活塞，

關(guān)閉水泵，再在布氏漏斗中加入少量冷蒸儲水，使晶體潤濕，用玻璃棒攪松晶體，然后重新抽干。

4.稱量、計算回收率

取出晶體，放在表面皿上晾干或烘干，稱量。計算回收率。

四、計算與結(jié)果

干燥純品質(zhì)量(g)

回收率xlOO%

粗品質(zhì)量(g)

五、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.正確選擇溶劑是重結(jié)晶操作的關(guān)鍵。適宜的溶劑應(yīng)具備以下條件：

(1)不與待提純物質(zhì)起化學(xué)反應(yīng)

(2)待提純的化合物溶解度高溫時大，低溫時小，能得到較好的結(jié)晶。

(3)對雜質(zhì)的溶解度非常大(留在母液中)或非常小(熱過濾除去)。

(4)溶劑的沸點不宜過高或過低：過低溶解度改變不大，不易操作；過高則晶體表面的溶劑不

易除去。

(5)安全、低毒、易回收。

(5)對于不同的待提純物質(zhì)應(yīng)選擇合適的溶劑，有時需使用混合溶劑。

2.加沸石防止爆沸。

3.溶劑用量影響產(chǎn)品純度與收率。

4.活性炭脫色除去有色雜質(zhì)。

5.熱過濾準(zhǔn)備要充分，動作要迅速。

(1)準(zhǔn)備好熱過濾折疊濾紙，濾紙的疊法；

(2)選擇頸短而粗的玻璃漏斗，以免降溫；

(3)保溫漏斗加水2/3,加熱至沸，放入玻璃漏斗及折疊濾紙，其向外的棱邊緊貼于漏斗壁上,

最好用少量熱溶劑潤濕濾紙，立即將熱溶液分批倒入。(但注意溶液切勿對準(zhǔn)濾紙尖倒下去，以免沖

破濾紙，造成透濾)加入量不多于漏斗的2/3,不少于1/3,加完為止，并且過濾過程中，熱水漏斗

和燒杯內(nèi)溶液始終應(yīng)小火加熱，以免冷卻，折出晶體。

(4)一般不要用玻璃棒引流，以免加速降溫，接受濾液的容器內(nèi)壁不要緊貼漏斗頸，以免濾液

降溫折出晶體沿器壁堆積，堵塞漏斗口，使無法繼續(xù)過濾。

6.自然冷卻折出晶體，與不溶性雜質(zhì)分離

7.減壓過濾，洗滌晶體

六、提問

1.如何證明重結(jié)晶后的晶體是純凈的？

2.加入活性炭的目的是什么？為什么要在固體物質(zhì)完全溶解后加入？又為什么不能在溶液沸

騰時加入？

3.減壓過濾時，用什么方法將燒杯中最后的少量晶體轉(zhuǎn)移到布氏漏斗中？

4.簡述重結(jié)晶的主要步驟及各步的主要目的。

實驗二粗食鹽的提純

學(xué)時：4學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗一粗食鹽的提純

一、目的要求

1、熟悉粗食鹽的提純過程及基本原理

2、學(xué)習(xí)稱量、過濾、蒸發(fā)及減壓抽濾等基本操作。

3、定性地檢查產(chǎn)品純度。

二、實驗原理

222

粗食鹽中通常有K*、Ca\Mg\SO4\CO32一等可溶性雜質(zhì)的離子，還含有不溶性的雜質(zhì)如

泥沙。

不溶性的雜質(zhì)可用過濾、溶解的方法除去。

可溶性的雜質(zhì)要加入適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)試劑除去。

222-

(1)力UBaCl2除SO4Ba++SO4=BaSO4l(白色)

2+22+2+2-

(2)力口NaOH、Na2cO3除MgsCa\Ba2Mg+2OH+CO3=Mg2(OH)2CO3I(白色)

2-+2+

⑶力UHC1除過量OH、CO3OH+H=H2OCO3+2H=CO,t+H2O

(4)IC通過過濾留在母液中。

三、操作步驟

1、粗食鹽的提純

⑴溶解粗食鹽用臺天平稱取5.0g粗食鹽放入100mL燒杯中，加25mL蒸儲水，加熱攪拌使

大部分固體溶解，剩下少量不溶的泥沙等雜質(zhì)。

⑵除去SO42-離子邊加熱邊攪拌邊滴加ImLlmol-L」BaCb溶液，繼續(xù)加熱使沉淀完全。待

沉淀下降后，在上層清液滴加BaCb溶液檢驗SO42-離子是否沉淀完全。SO’?-沉淀完全后以傾注法過

濾。

⑶除去Ca2+>Mg2\Ba?+離子在濾液中加入10滴2mol-L'NaOH溶液和1.5mLl

mol-L-Na2cO3溶液，加熱至沸。沉淀完全后以傾注法過濾。

⑷除去OH和CC^-離子在濾液中逐滴2moiL/HC1溶液使pH達(dá)到2?3。

⑸蒸發(fā)結(jié)晶并計算產(chǎn)率

2、產(chǎn)品純度檢驗

取粗食鹽和精鹽各0.5g放入試管內(nèi)，加6mL蒸儲水溶解，各分成3只試管，比較純度。

1

⑴SO,?一離子的檢驗分別加入2滴1molL-BaCl2溶液，觀察現(xiàn)象。

⑵Cd?+離子的檢驗分別加入2滴飽和(NH4)2C2O4溶液，觀察現(xiàn)象。

⑶Mg?+離子的檢驗分別加入2滴2moiL」NaOH溶液，1滴鎂試劑，觀察現(xiàn)象。

四、計算與結(jié)果

,聲去.精鹽質(zhì)量(g)

率一粗鹽質(zhì)量⑻

2.產(chǎn)品純度的檢驗

待檢離子檢驗方法現(xiàn)象(粗食鹽溶液)現(xiàn)象(精鹽溶液)

scV一離子

Ca?+離子

Mg?+離子

五、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.稱量：臺秤的使用

調(diào)零、祛碼、讀數(shù)、精度、稱量。

2.過濾：傾注法過濾

濾紙的折疊方法、制水柱、傾注法過濾方法、沉淀的洗滌、轉(zhuǎn)移等。

3.蒸發(fā)：蒸發(fā)皿的使用，蒸發(fā)注意事項。

4.減壓抽濾

折出的晶體與母液分離，常采用減壓過濾。

(1)布氏漏斗，吸濾瓶，安全瓶，水泵或空氣壓縮機(jī)，必須按要求連接緊密不漏氣，布氏漏斗

下端斜口應(yīng)正對吸濾瓶測管。

(2)濾紙要比布氏漏斗內(nèi)徑略小，但必須覆蓋全部小孔，濾紙不能太大，否則易透濾。

(3)要用母液全部轉(zhuǎn)移晶體，并用潔凈的玻璃塞擠壓晶體，使母液盡量除去。

(4)停止吸濾，用少量冷溶劑洗滌晶體1~2次，將晶體洗滌干凈，減壓吸干。

六、提問

1.提純時能否用一次過濾除去BaSOcBaCCh、CaCO3>Mg2(0H)2cO3沉淀？

2.如何檢驗沉淀是否沉淀完全？

3.能否先除Mg?卡、Ca2\再除SCV一？

4.為什么用乙醇洗滌NaCl晶體，而不用蒸譙水？

實驗三工業(yè)乙醇的蒸儲與分館

學(xué)時：4學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗四工業(yè)乙醇的蒸儲與分儲

一、實驗?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)蒸儲與分儲的原理，儀器裝置及操作技術(shù)

2.學(xué)習(xí)鑒定液體有機(jī)化合物純度的方法一沸點及折光率的測定。

二、實驗原理

每種純液態(tài)化合物在一定壓力下具有固定的沸點，而且沸程很小(0.5?1°C)。蒸儲是利用物質(zhì)

的沸點不同，將沸點相差較大的液體化合物分離開。在蒸儲過程中，蒸汽中高沸點組分遇冷易冷凝

成液體流回蒸儲瓶中，而低沸點的組分，遇冷較難冷凝而被大量蒸出。此時，溫度在一段時間內(nèi)變

化不大，直到蒸儲瓶中低沸點組分極少時，溫度才迅速上升，隨后高沸點組分被大量蒸出，而不揮

發(fā)性雜質(zhì)始終殘留在蒸儲瓶中。因此，我們收集某一穩(wěn)定溫度范圍內(nèi)的蒸儲液，就可初步將混合液

分開，達(dá)到分離純化的目的。

分儲與蒸儲相似，它是在圓底燒瓶與蒸鐳頭之間接一根分微柱，并利用分儲柱，將多次氣化一

冷凝過程在一次操作中完成。一次分儲相當(dāng)于連續(xù)多次簡單蒸儲，因此，分儲能更有效地分離沸點

接近的液體混合物。

由于純液態(tài)化合物在一定壓力下具有固定的沸點，因此，常用蒸儲法測定物質(zhì)的沸點，檢驗物

質(zhì)的純度。折光率是有機(jī)化合物最重要的物理常數(shù)之一，故也常用于液態(tài)化合物的定性鑒定和純度

檢驗。

三、實驗操作

1.儀器安裝

依次安裝好蒸儲裝置，調(diào)整溫度計高度，使水銀球上緣與蒸儲頭支管的下緣在同一水平線匕

整個裝置要求無論從正面或側(cè)面觀察，各儀器的軸線都要處在同一平面內(nèi)。除接液管與接收瓶連接

處不用塞子外，整個裝置各部分都應(yīng)裝配緊密，防止漏氣。通入冷凝水，下端進(jìn)水，上端出水。

2.加入樣品

往蒸儲瓶中加入液體樣品時、可采取直接加入法或間接加入法。直接加入法的操作是：使蒸儲

瓶傾斜?，然后緩慢地往蒸儲瓶中倒入液體；間接加入法的操作是：蒸儲裝置安裝好后，取下溫度計,

往蒸儲瓶上放一長頸玻璃漏斗（頸口要伸到蒸儲瓶支管以下），然后倒入液體。

3.加熱蒸儲

往蒸儲瓶中加入液體樣品及1—2粒沸石后，先通冷凝水，再加熱。剛開始加熱速度可稍快，

待液體沸騰后，調(diào)節(jié)加熱速度，使偲出液的蒸出速度為每秒1-2滴為宜。（此時溫度計水銀球上掛

有液滴）。記錄下從蒸儲支管落下第滴蒸儲液的溫度力，待溫度升至所需沸點范圍并恒定不變時，

換一干燥的接收器收集，并記錄此溫度t2,當(dāng)溫度再上升時，即停止蒸儲，并記錄此溫度t3。

t273即為95%乙醇的沸程。

蒸儲完畢，先移去熱源，待體系稍冷后關(guān)閉冷凝水，然后自后向前拆卸裝置，拆卸順序與安裝

順序恰好相反。

分鐳操作依次安裝各儀器，其操作步驟同蒸鐳操作。

4.產(chǎn)品純度分析

由蒸儲或分儲得到的乙醇，用阿貝折射儀測定折光率來檢驗其純度。

測定樣品前，對折光儀的讀數(shù)先進(jìn)行校正。校正完好，才可進(jìn)行測定。測定的方法步驟為：

⑴打開棱鏡，用擦鏡紙沾少量乙醛或丙酮，順同一方向輕輕擦上、下棱鏡面（注意切勿用濾

紙），晾干后，取乙醇2~3滴滴加在輔助棱鏡的磨砂面上（注意，滴管不要磕、碰、觸及磨砂面），

迅速關(guān)閉棱鏡并鎖緊。

⑵調(diào)節(jié)反光鏡，使兩鏡筒內(nèi)視場明亮。

⑶旋轉(zhuǎn)棱鏡轉(zhuǎn)動手輪，直到望遠(yuǎn)鏡內(nèi)可觀察到明暗分界線。若出現(xiàn)色散光帶，轉(zhuǎn)動消色散棱

鏡手輪，消除色散，使明暗分界線清晰。再轉(zhuǎn)動棱鏡轉(zhuǎn)動手輪，使明暗分界線恰好落在“十”字交

叉點上，記錄讀數(shù)（注意，打開小反光鏡），重復(fù)測定2?3次，求其平均值，即為所測樣品的折光率。

（注意，要同時記錄測定時的溫度，因為溫度對折光率有著一定的影響。）

5.計算回收率

四、計算與結(jié)果___________________

1.前一分溫度t/℃正館分溫度t2?t'/'C

2.折光率：

五、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.蒸儲和分儲的相關(guān)操作

2.阿貝折光儀的使用及讀數(shù)方法

六、提問

1.進(jìn)行蒸儲或分儲時，為什么要加入沸石？如果蒸儲前忘記加沸石，液體接近沸點時，你將如

何處理？沸騰的液體冷卻后要繼續(xù)進(jìn)行蒸儲，原先用過的沸石能否繼續(xù)使用？為什么？

2.在蒸儲過程中，為什么要控制蒸儲速度為1?2滴-S-1?蒸儲速度過快時對實驗結(jié)果有何影

響？

3.溫度計水銀球的上部為什么要與蒸儲頭側(cè)管的卜限在同一水平線上？過高或過低會造成什么

結(jié)果?

4.純粹的液體化合物在一定壓力下有固定的沸點。若某液體具有恒定的沸點，能否認(rèn)為它一定

是純物質(zhì)？為什么？

5.蒸儲時，蒸儲瓶中的液體可以全部蒸干，對嗎？

6.蒸儲乙醇時，不用水浴或由加熱套加熱，直接用明火加熱，可以嗎？

7.接液管與接收瓶連接處外，其他各處儀器連接處漏氣，可以嗎？

8.蒸儲速度越快越好嗎？

9.當(dāng)加熱至鐳出液滴下時，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，能否馬上通水？

10.蒸儲完畢，先停止通冷凝水，再停止加熱，對嗎？

11.蒸儲完畢，拆卸裝置，其拆卸順序與安裝順序相同，對嗎？

12共沸混合物可以用蒸儲或分儲的方法分離，對嗎？

13測定折光率時，每次測定前后都要擦洗折光儀的棱鏡面嗎？

實驗四乙酸乙酯的合成

學(xué)時：5學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗四十一乙酸乙酯的合成

一、目的要求

1.了解酯化反應(yīng)的原理，學(xué)習(xí)乙酸乙酯的制備方法。

2.進(jìn)一步掌握蒸儲基本操作及液體化合物折光率的測定方法。

3.學(xué)習(xí)并掌握分液漏斗的使用，液體化合物的洗滌及干燥等基本操作。

二、實驗原理

竣酸酯是一類用途廣泛的化合物。低級酯一般是具有芳香氣味或特定水果香味的液體。自然界

許多水果和花草的芳香氣味，就與酯有關(guān)。酯在自然界以混合物形式存在。

竣酸酯可由竣酸和醇在催化劑卜一直接酯化來進(jìn)行制備，或采用酰氯、酸酊和睛的醇解，也可用

竣酸鹽與鹵代烷或硫酸酯的反應(yīng)來獲得。

酸催化的直接酯化是實驗室制備段酸酯的重要方法。在少量濃H2s04催化下，乙酸和乙醇反應(yīng)

生成乙酸乙酯。

濃

H,SO4

CH3coOH+CH3cH20H茄、廠；CH3coOCH2cH3+H20

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。為了提高酯的收率，根據(jù)化學(xué)平衡原理，可增加某?反應(yīng)物的用量或減

少生成物的濃度，以使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動。本實驗采用加過量乙醇山以及不斷蒸出反

應(yīng)中產(chǎn)生的乙酸乙酯和水的方法，使平衡向右移動。

蒸出產(chǎn)物酯和水，大都利用形成低沸點的共沸混合物來完成。乙酸乙酯與水或乙醇分別形成二

元共沸物，也可與水、乙醇形成三元共沸物，其共沸點均比乙醇(bp78.4℃)和乙酸(bp118℃)

的沸點低口，因此很容易蒸出。另外，濃H2s。4除起催化作用外，還能吸收反應(yīng)生成的水，以有利

于酯化反應(yīng)的進(jìn)行。

反應(yīng)溫度較高時，伴有副產(chǎn)物乙醛的生成。

2cH3cH20H濃CH3cH20cH2cH3+H2O

32140~150℃

得到的粗品中含有乙醇，乙酸，乙酸，水等雜質(zhì)，須進(jìn)行精制除去。方法如下：

粗乙酸乙酯（含乙酸、乙醇、乙酸、水）

飽和Na2c。3洗

水層有機(jī)層

乙酸、乙醇、Na2c。3乙酸乙酯、乙醇、乙醛、水、Na2c。3（微量）

I飽和NaCl洗

水層有機(jī)層

Na2c。3乙酸乙酯、乙醇、乙醛

I飽和CaCb洗

水層有機(jī)層

乙醇、CaCl2乙酸乙酯、水（微量）、乙醛

無水Na2s。4干燥除水

V

蒸儲

4除乙醛

純乙酸乙酯

三、操作步驟

在250mL干燥三口瓶中，加入15mL(12g,0.3mol)95%乙醇，將三口瓶置于冷水浴中，

一邊振搖一邊分批加入15mL濃H2s。4，使混合均勻，加入1~2粒沸石，在三口瓶中口裝配一恒壓

滴液漏斗，滴液漏斗的下端伸入液面之下距瓶底約0.5?1cm處，一側(cè)口裝溫度計(伸入液面之下)，

另一側(cè)口裝蒸儲頭、冷凝管、接液管和錐形瓶(裝置見圖)。

在恒壓滴液漏斗中加入15mL(12g,0.3mol)95%乙醇和15mL(15.73g,0.262mol)冰乙酸

20

(d4=1.0489),振搖使其混合均勻。由恒壓滴液漏斗中滴入三口瓶內(nèi)約3?4mL,然后將三口瓶隔石

棉網(wǎng)小火加熱，使瓶中反應(yīng)溫度控制在110?125℃,此時在蒸鐳頭管口應(yīng)有液體蒸出。再從恒壓滴

液漏斗中慢慢滴入其余混合液，調(diào)節(jié)滴加速度為1滴S一)與蒸出的速度相同，并維持反應(yīng)溫度在

110?125℃之間。滴加完畢，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直至反應(yīng)液的溫度升到130C時不再有液體儲出為止。

將播出液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，小心加入10mL飽和Na2cCh溶液，塞緊上塞，振蕩，并隨時旋開

活塞放HI反應(yīng)產(chǎn)生的CO2氣體。靜置分層，用藍(lán)色石蕊試紙檢查水層是否呈酸性，若仍呈酸性，則

需補加飽和Na2cCh溶液，重復(fù)上述操作。靜置分層后從漏斗下口放掉水層。

酯層用10mL飽和食鹽水⑸洗去殘留的Na2c溶液，分掉水層(下層)后，再用10mL飽和CaCl2

溶液洗滌兩次，需洗滌和振蕩較長時間，靜置分層，棄去水層(下層)。酯層從分液漏斗上口倒入干

燥的50mL錐形瓶中，用2~3g無水Na2SO4干燥0.5h,在此期間要間歇振蕩錐形瓶。

將干燥好的乙酸乙酯慢慢傾入干燥的50mL蒸饋瓶中(但要注意不要傾入Na2s。4固體)，加入

1?2粒沸石，在水浴(或電熱套)中蒸儲，用事先稱量過的干燥錐形瓶收集73~78℃的儲分，稱量，

計算產(chǎn)率。

蒸儲后得到的乙酸乙酯純品在阿貝折光儀上測定折光率，記錄有關(guān)數(shù)據(jù)并與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)比較。

2

純乙酸乙酯為無色有香味的液體，沸點77.06℃,d4°=0.9003,加2°=1.3723。

2020

(水nD=1.3330,乙醉(99.8%)nD=1.3605)

四、計算與結(jié)果

產(chǎn)率.實際產(chǎn)量(g)

1.xl00%

一理論產(chǎn)量(g)

2.折光率:

五、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.乙酸乙酯合成的有關(guān)操作。

2.進(jìn)一步熟悉阿貝折光儀的使用。

六、提問

1.酯化反應(yīng)有何特點？本實驗如何使酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行？

2.在酯化反應(yīng)中濃H2s04有哪些作用？在反應(yīng)過程中H2s04是否有消耗？

3.為提高酯化反應(yīng)產(chǎn)率，通常使某一反應(yīng)物醇或較酸過量，木實驗中為何使用過量的乙醇而不

是過量的醋酸？

4.制備乙酸乙酯的反應(yīng)溫度為何控制在110~250℃?

5.本實驗有哪些副反應(yīng)？粗品中含有哪些主要雜質(zhì)？如何除去各種雜質(zhì)？

6.若用濃NaOH溶液代替Na2cO3溶液洗除乙酸乙酯中的醋酸，可能會出現(xiàn)什么情況？

7.用水代替飽和CaC%溶液洗滌乙酸乙酯中的少量C2H50H可以嗎？為什么？

8.如果所測乙酸乙酯產(chǎn)品的折光率比文獻(xiàn)值偏低，你預(yù)計產(chǎn)品中可能會有哪些雜質(zhì)？

9.在此酯化反應(yīng)中，為何滴加乙醇和醋酸的速度不宜太快？

10.為何乙醇洗滌不凈或干燥不夠時，都會造成乙酸乙酯產(chǎn)率的降低？

11.本實驗有哪些副反應(yīng)？粗品中含有哪些主要雜質(zhì)？如何除去各種雜質(zhì)？

12.如果所測乙酸乙酯產(chǎn)品的折光率比文獻(xiàn)值偏低，你預(yù)計產(chǎn)品中可能含有哪些少量雜質(zhì)？

實驗五1-溟丁烷的合成（半微量實驗）

學(xué)時：3學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗四十四1-溟丁烷的合成

一、目的要求

1.學(xué)習(xí)從醇制備鹵代烷的原理和實驗方法。

2.學(xué)習(xí)并掌握液體化合物的回流和有害氣體的吸收等基本操作。

3.鞏固掌握分液漏斗的使用，液體化合物的干燥、蒸帽等操作。

二、實驗原理

鹵代煌是一類重要的有機(jī)合成中間體。通過鹵代煌的親核取代反應(yīng)，能制備各種有用的化合物,

如脂、胺、醒等。

1-浸丁烷是由1-丁醇與NaBr、濃H2sO4共熱而制備。

NaBr+H2SO4—?HBr+NaHSO4

CH3cH2cH2cH20H+HBrfS。kCHCHCHCHBr+H0

32222

反應(yīng)中加入過量的濃H2s。4可以加速反應(yīng)的進(jìn)行并能提高反應(yīng)收率。但濃H2s04會使1-丁醇脫

水生成烯燒和酸，副反應(yīng)如下：

+

CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cHCH2H20

1-丁烯

2+

CH3cH2cH2cHCH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3H20

丁酸

2+++

HBrH2sO4△?Br2S022H2O

為獲得純凈1-浪丁烷，應(yīng)將上述副產(chǎn)物除去。其方法如下：

粗品（1-丁醇，丁酸，1-溟丁烷,1-丁烯，HBr,Br2,H2so4,NaHS04,水）

蒸鐳

殘留物蒸出物

H2so4，NaHSO41-丁醇，丁醛，1-濱丁烷，1-丁烯，HBr,BQ,水

1、分離得有機(jī)層

2、水洗（NaHSCh洗）

水層有機(jī)層

HBr,水，B》1-丁醇（少量）1-丁醇，丁醛，1-溟丁烷，1-丁烯

濃H2s。4洗

酸層有機(jī)層

1-丁醇，丁酸，1-丁烯，H2s。41-澳丁烷，H2S□4（微量）

1、水洗

2、NaHCCh洗

3、水洗

水層有機(jī)層

NaHS04,NaHC03,水1-澳丁烷，水（微量）

無水CaCl2干燥

v除去水

蒸儲

V

1-澳丁烷

三、操作步驟

1.半微量合成操作步驟

1-澳丁烷半微量合成所用玻璃儀器均為半微量合成儀器

在25mL圓底燒瓶上安裝回流冷凝管，冷凝管上口接一酸氣吸收裝置，用5%NaOH溶液做吸

收劑。

在圓底燒瓶中依次加入5mL水和7mL濃H2so4,混合均勻并冷至室溫，加入3.4g(4.2mL、

0.046mol)1-丁醇，充分混合后,加入5.7g(0.055mol)研細(xì)的NaBr和1~2粒沸石，充分振搖,防

止結(jié)塊。用小火加熱回流0.5h,回流過程中要不斷搖動燒瓶。稍冷后改為蒸儲裝置，蒸出1-浪丁烷。

將粗L澳丁烷移入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層用等體積的5%NaHSC)3溶液洗滌以除去

Br2?把有機(jī)層轉(zhuǎn)入另一干燥的分液漏斗中，用等體積的濃H2SO4洗滌以除去產(chǎn)物中的醉、酸、烯等

雜質(zhì)，分出H2SO4層，有機(jī)層依次用等體積的水、飽和NaHCCh、水各洗滌一次呈中性。將1-溟丁

烷倒入干燥的小錐形瓶中，用少量(黃豆粒大小)無水CaCb干燥，塞好瓶塞，其間要搖動幾次至

溶液澄清(約需30min)。

將干燥好的液體小心地轉(zhuǎn)移至10mL蒸儲瓶中(干燥劑切勿轉(zhuǎn)入)，加1?2粒沸石，安裝蒸帽

裝置，在石棉網(wǎng)上加熱蒸儲，收集99?103℃的微分于已知質(zhì)量的錐形瓶中，稱量，計算產(chǎn)率。

純粹1-澳丁烷為無色透明液體，bp101.6℃,如2°1.4401。

四、注意事項：

1.1-澳丁烷是否蒸完，可從下列三方面判斷：

(1)蒸出液是否由渾濁變?yōu)槌吻澹?/p>

(2)反應(yīng)瓶上油層是否消失；

(3)取一支試管收集幾滴播出液，加少許水搖動，如無油珠出現(xiàn)，表示儲出液中已無有機(jī)物了，

蒸儲即可中止。

2.若水洗后產(chǎn)物尚呈紅色，是因為仍有Br2的緣故，可加入等體積5%NaHSC>3溶液洗滌除去。

Br2+3NaHSO3-----------、NaHSO4+2SO2+H2O+2NaBr

3.若粗品不呈紅色，可用等體積的水洗滌。

五、計算與結(jié)果

產(chǎn)奉一實際產(chǎn)量（g，

xlOO%

理論產(chǎn)量（g）

六、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.掌握液體化合物的回流和有害氣體的吸收等基本操作。

2.學(xué)習(xí)掌握分液漏斗的使用、液體化合物的干燥、蒸播等操作。

七、提問

1.投料時，先使NaBr與濃H2s。4混合，然后加1-丁醇及水，可以嗎？為什么？

2.在粗品1-溟丁烷中可能含有哪些雜質(zhì)？本實驗中是如何除去的？

3.從反應(yīng)混合物中分離出粗品1-濱丁烷，為什么要用蒸儲的方法，而不用分液漏斗分離？

4.用分液漏斗洗滌產(chǎn)物時，1-澳丁烷時而在上層，時而在下層。你用什么簡便方法加以判斷？

實驗六薄層色譜分離菠菜葉色素（半微量實驗）

學(xué)時：4學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗九3-9-2簿層色譜分離菠菜葉色素

一、實驗?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)薄層色譜法進(jìn)行定性分析的原理。

2.學(xué)習(xí)并掌握薄層色譜法的操作技術(shù)。

二、實驗原理

1.色譜法的基本原理就是利用混合物中各個成分在某一物質(zhì)中的吸附和溶解性能的不同，或親

和性能的差異，使混合物的各組分隨著流動的液體或氣體（即流動相），通過另一種固定不動的固體

或液體（即固定相），進(jìn)行反復(fù)的吸附或分配作用，從而使各組分分離的一種物理方法。

2.色譜法又可分為紙色譜、柱色譜、薄層色譜、氣相色譜等幾種類型。其中薄層色譜是一種微

量、快速、簡便的分析分離方法，兼有柱色譜和紙色譜的優(yōu)點，可適用于很小量（幾微克）或較大

量（可達(dá)50mg）的樣品分離，尤其適用與揮發(fā)性較小或在較低溫度下容易發(fā)生變化而又不能用氣相

色譜分離的化合物，是分離、提純和鑒定化合物的重要方法之一。

3.菠菜葉色素主要含有葉綠素a,葉綠素b,葉黃素，胡蘿卜素（a、B、y）等色素。本實驗

根據(jù)它們在有機(jī)溶劑中的溶解特性及它們對同一吸附劑的吸附能力不同將它們分開。

葉色素葉綠素類胡蘿卜素

葉綠素a葉綠素b胡羅卜素B葉黃素

含量比31

3121

顏色藍(lán)綠色黃綠色桔黃色黃色

極性第三第二最小最大

三、實驗步驟

1.薄板制備（鋪板和活化）：3g硅膠G/7mL水于研缽中，充分研磨調(diào)成糊狀，分別倒在已擦洗

干凈且干燥的光滑玻璃板上，迅速用研缽棒涂布整塊板面，然后持住玻璃板的一端在桌面輕輕震動,

使硅膠G均勻光滑的涂在玻璃板上，并將制備好的玻璃板放在水平位置，自然晾干半小時，在放入

烘箱于105?110℃活化30min?

2.葉色素的提取：稱取10g菠菜葉，剪碎放于研缽中，加入15mL石油酸/乙醇（2:1）的提取

液，適當(dāng)研磨至有深綠色液體出現(xiàn)，將此液體用滴管轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，加入與分液漏斗中等體積

的飽和食鹽水除去水溶性物質(zhì)，分去水層，再加少量蒸儲水洗滌兩次，將有基層轉(zhuǎn)移至干燥的小錐

形瓶中，加入適量的無水Na2sol干燥，備用。

3.點樣：用一根毛細(xì)管吸取適量色素提取液，輕輕地點在距薄板一端約1.5cm處，平行點兩點,

兩點相距約1cm,在點樣點重復(fù)點樣數(shù)次，至點呈深綠色為止，且點樣點直徑小于2mm。

4.展開：在干燥的展開缸中加入約10mL（苯:丙酮:石油酸為2:1:2）的展開劑，將點好樣品的

薄板點樣端向下傾斜置于展開缸中，蓋好缸蓋。當(dāng)展開至溶劑前沿距薄板1?2cm取出，在前沿處劃

一直線，待溶劑揮發(fā)后量出溶劑前沿及各點距點樣點的距離。

5.計算各色素的R1值：依據(jù)所測距離分別計算各點距離與溶劑前沿距離的比值。

四、數(shù)據(jù)處理：

R_溶質(zhì)最高濃度中心至原點中心的距離（cm）

f一—溶劑上升前沿至原點中心的距離"加）

點樣點至展開劑前沿的距離b=cm

點號（從展開點至點樣點

顏色色素極性

上至下）的距離（cm）

1

2

3

4

5

五、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.鋪板：制濕板前首先要制備漿料。稱取3g硅膠G,加7mL蒸儲水，立即在研缽中調(diào)成糊

狀物（可鋪3cmX10cm載玻片兩塊）。鋪板過程中研磨不宜過快，不要有氣泡，薄板宜做到潔、平、

勻。

2.提?。禾崛∪~色素時，葉不可研磨得過碎，應(yīng)多擠壓，至有機(jī)層呈深綠色為宜。色素提取液

避免強(qiáng)光照射，以防色素褪色。

3.點樣：在距薄層板?端1cm處，作為起點線。用內(nèi)徑1mm管口平齊的毛細(xì)管，吸取1%樣

品溶液，垂直地輕輕接觸到起點線上，待第1次點的溶劑揮發(fā)后，再在原處重復(fù)點第二次（圖2一

64）,點樣斑點直徑?一般不超過2mm。樣品的用量對物質(zhì)的分離有很大的影響，若樣品量太小，有

的成分不易顯出；若量太多，斑點過大，易造成重疊和拖尾現(xiàn)象。一塊薄層板可以點多個樣，但點

樣點之間距離以l~L5cm為宜。

4.展開：薄層板的展開在層析缸中進(jìn)行。為使展開劑蒸氣充滿層析缸，并很快達(dá)到平衡，可在

層析缸內(nèi)襯一張濾紙，用展開劑浸透5?10min后，將點好樣品的薄層板傾斜放入層析缸中進(jìn)行展開,

一般薄層板浸至0.5cm高度，勿使樣品浸入展開劑中。當(dāng)展開劑上升到距薄層板頂端1?1.5cm處，

混合物各組分已明顯分開時，取出薄層板，立即用鉛筆劃出展開劑前沿的位置，展開劑揮發(fā)后即可

顯色。

六、提問

1.實驗中色素提取液只用石油酸可以嗎？為什么？

2.選擇其他綠色植物的葉子做同樣的實驗，效果如何？

實驗七乙酸解離度和解離常數(shù)的測定

及緩沖溶液的配制

學(xué)時：3學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗十三乙酸解離度和解離常數(shù)的測定及緩沖溶液的配制

一、目的要求

1.學(xué)習(xí)用pH計法測定乙酸解離度和解離常數(shù)的原理和方法。

2.加深對弱電解質(zhì)解離平衡的理解。

3.學(xué)會pH計、滴定管和容量瓶的使用方法。

4.掌握緩沖溶液的性質(zhì)及配制方法。

二、實驗原理

乙酸是弱電解質(zhì)，在水溶液中部分解離，存在下列平衡：

HAc(aq)--H1(aq)+Ac(aq)

屋(HAc)=■)/-.-)/?

c(HAc)/ce

式中：c(H+),c(Ac-),c(HAc)—分別為H+、AC，HAc的平衡濃度(單位為mo卜廠上

標(biāo)準(zhǔn)濃度(即ImolL')；

若以co代表乙酸的起始濃度則c<HAc)=“一。(H+)而c(IT)=C(ACD將此代入上式即

得：

K：(HAc)=[c(H+)/c6]2

Te

[c0-c(H)]/c

乙酸的解離度a：a=一+)/4

c()/c°

本實驗用pH計測定已知濃度的pH值，利用以上公式可求得K2和a。

配制緩沖溶液，首先是選擇合適的緩沖對。

9

pH=pK：-lgC(a)d=p._igc0(a)/c-V(a)/V

9

c(b)/cc0(b)/c°.V(b)/V

c(a)、c(b)-分別為酸a和共舸堿b混合后的濃度(單位為moH/i)；

c0(a)>V(a)一酸a的原始濃度和體積(單位分別為mol-L—和mL)；

c0(b)、V(b)—共扼堿b的原始濃度和體積(單位分別為moLL-i和mL)；

V—緩沖溶液的總體積(單位為mL)。

根據(jù)所需配制緩沖溶液的pH值和總體積，選擇合適的pK2的緩沖對，山提供的共扼酸、堿的

濃度，即可分別求得V(a)和V(b)。

四、操作步驟

1.不同濃度的乙酸溶液的配制

用酸式滴定管分別取36.00mL,24.00mL,12.00mL,6.00mL已經(jīng)標(biāo)定的乙酸溶液于四個潔凈的

50mL容量瓶中，再用蒸儲水稀釋至刻度，搖勻并計算每份乙酸溶液的濃度。

2.乙酸溶液pH值的測定

用五只潔凈干燥的50mL燒杯，分別取20mL左右上述四種濃度的乙酸溶液及份未稀釋的乙

酸標(biāo)準(zhǔn)溶液(若燒杯不干燥，可用所盛乙酸溶液淋洗2?3次，然后再倒入該溶液)。按由稀到濃的順

序在pH計上分別測定它們的pH值，記錄各溶液的pH值和實驗溫度，并將pH換算成c(H+)o

3.緩沖溶液的配制和性質(zhì)

欲配制pH=4.1的緩沖溶液100mL,實驗室現(xiàn)有0.5mol-LEAC和0.5mol-LNaAc溶液。計

算各需多少毫升乙酸和NaAc溶液。配制好所需緩沖溶液后，分別用精密pH試紙和pH計測定其pH

值。

各取30mL上述配制好的緩沖溶液分別置于兩只潔凈的50mL燒杯中，一份加入lmL0.2

NaOH溶液；另份加入lmL0.2mol-L'HC1溶液。分別用精密pH試紙和pH計測定其pH值。

將剩余的配制好的緩沖溶液加入40mL蒸儲水稀釋，再用精密pH試紙和pH計測定其pH值。

四、數(shù)據(jù)處理

溫度℃

K?(HAc)

Co/mol,L1

+1

乙酸溶液編號pHC(H)/mol-La

(乙酸的起始濃度)

測定值平均值

五、學(xué)習(xí)掌握有關(guān)操作

1.了解pH計的原理，掌握各種型號pH計的使用方法。

2.學(xué)習(xí)滴定管和容量瓶的使用方法。

六、思考題

1.若改變所測乙酸溶液的濃度，乙酸的解離度和解離常數(shù)有無變化？

2.測定一系列同種溶液的pH值時，測定順序由稀到濃和由濃到稀，其結(jié)果可能有何不同？

3.如何確定pH計已校正好？

4.將lOmLO.2moi[THAC溶液和lOmLO.lmoH/NaOH溶液混合后，所得溶液是否具有緩沖

能力？

實驗八配合物的性質(zhì)

學(xué)時：3學(xué)時

實驗內(nèi)容：實驗十八配合物的性質(zhì)

一、目的要求

1.了解配離子的形成及其與簡單離子的區(qū)別。

2.從配離子解離平衡的移動，進(jìn)一步了解穩(wěn)定常數(shù)的意義。

3.理解配位平衡的移動。

4.了解螯合物的形成及特點。

二、實驗原理

配離子在水溶液中存在配位平衡，如[Cu(NH3)4產(chǎn)在水溶液中存在：

2+

Cu+4NH3==[CU(NH3)4產(chǎn)

K=c[Cu(NH3)泊/?

f-2+004

[c(Cu)/c][c(NH})/c]

K：越大，配離子越穩(wěn)定，解離的趨勢越小。在配離子溶液中加入某種沉淀劑或某種能與中心原

(離)子配位形成更穩(wěn)定的配離子的配位劑時，配位平衡將發(fā)生移動，生成沉淀或更穩(wěn)定的配離子。

當(dāng)溶液的酸度增大時，若配離子是由易得質(zhì)子的配位體組成，將使配位平衡發(fā)生移動，配離子解離。

中心原(離)子與配位體形成穩(wěn)定的具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的配合物，稱為螯合物。常用于實驗化學(xué)中

鑒定金屬離子，如Ni?+離子的鑒定反應(yīng)就是利用Ni?+離子與丁二酮眄在弱堿性條件下反應(yīng)，生成玫

瑰紅色螯合物。

CH^-C=N-OH

Ni2+

+2I+2NH3H2。q

CH3-C=R-OH

CHU

+2NHJ+2H2O

4

三、操作步驟

1.配合物的制備

-11

(1)含配陽離子的配合物往試管中加入約2mL0.1mol-LCuSO4,逐滴加入2mol-L^

NH3H2O,直至最初生成的沉淀溶解。注意沉淀和溶液的顏色。向此溶液中加入約4mL乙醇(以降

低配合物在溶液中的溶解度)，觀察深藍(lán)色[CU(NH3)4]SC)4結(jié)晶的析出。過濾，棄去濾液。在漏斗

1

頸下面接一支試管，然后慢慢逐滴加入2molLNH3H2O于晶體上，使之溶解(約需2mLNH3H2O,

太多會使制得的溶液太稀)。保留此溶液供下面的實驗使用。

(2)含配陰離子的配合物往試管中加入3滴O.lmollTHgCb(有毒??！)，逐滴力口入O.lmo卜

KI,邊加邊搖，直到最初生成的沉淀完全溶解。觀察沉淀及溶液的顏色。

2.配位平衡及其移動

1

(1)往試管中加入2滴0.1mol-L'FeCl3,加水稀釋成近無色，加入2滴0.1mol-LKSCN,

觀察溶液的顏色。逐滴加入0.1mol-L1NaF又有何變化？

(2)取一支試管加入20滴0.1mo卜LTAgNC)3,然后逐滴加入2mo卜L'NHrH.O,直至最初生

成的沉淀溶解，再多加3~5滴(以穩(wěn)定Ag(NH3)2,)。

將上面所得溶液分盛在兩支試管中，分別加入3滴2mol-L1NaOH和0.1mol-L-1KI,觀察有何

不同變化。

(3)把步驟1⑴所得的[Cu(NH3)4]SO4溶液分裝在四支試管中,分別加入2滴O.lmo卜L?

1-1-1

Na2S>2滴0.1mol-LNaOH、3~5滴0.1molLEDTA及數(shù)滴1molLH2SO4?觀察沉淀的形成和

溶液的顏色。

(4)在一支試管中加入1滴O.lmolL-1FeCb與10滴飽和(