基團與苯環(huán)的相互影響

第十二單元第二節(jié)基團與苯環(huán)的相互影響《有機化學(xué)基礎(chǔ)重、難點知識梳理》微課程浙江省江旭峰名師工作室微課制作組2/10【微情境】浙江省江旭峰名師工作室微課制作組知識回顧：你還了解苯的性質(zhì)嗎？苯不能使溴水，高錳酸鉀溶液褪色，可以與液溴在鐵催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)。苯中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵，但C-H鍵較易斷鏈。浙江省江旭峰名師工作室微課制作組3/10CH3|甲苯OH|苯酚我們知道事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，基團間的相互影響、相互制約是否同樣存在呢？【微情境】浙江省江旭峰名師工作室微課制作組基團與苯環(huán)的相互影響【微思考】4/10知識點2、甲基與苯環(huán)的相互影響1、羥基與苯環(huán)的相互影響浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】5/9想一想：苯、苯酚上的氫原子與Br2發(fā)生取代反應(yīng)的區(qū)別液溴溴水區(qū)別一：苯的取代必須用液溴，而苯酚的取代用溴水；區(qū)別二：苯的取代必須用催化劑，而苯酚的取代不用催化劑；區(qū)別三：苯與液溴取代產(chǎn)物一般為一溴苯，而苯酚與溴水的取代產(chǎn)物為三溴苯酚?！拘〗Y(jié)】：羥基對苯環(huán)的影響使得苯環(huán)上鄰、對位上的氫更容易被取代。1、羥基與苯環(huán)的相互影響（1）、羥基對苯環(huán)的影響浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】6/9【思考】苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？【小結(jié)】：苯環(huán)對羥基的影響使得羥基上的氫更活潑。1、羥基與苯環(huán)的相互影響（2）、苯環(huán)對羥基的影響CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性

原因：苯酚中苯環(huán)使羥基-O-H鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。—OH+NaOH→—ONa+H2O浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】7/9【思考】完成下列方程式，對比兩個反應(yīng)你能得出什么結(jié)論？【小結(jié)】：苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代。1、甲基與苯環(huán)的相互影響（1）、甲基對苯環(huán)的影響

—NO2

+H2O

|NO2CH3|NO2O2N

+3H2O

+HNO3濃硫酸60℃

+3HNO3CH3|濃硫酸100℃浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】8/9【思考】你知道將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？【小結(jié)】：－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。。1、甲基與苯環(huán)的相互影響（1）、苯環(huán)對甲基的影響×褪色高錳酸鉀的酸性溶液H—CH3—CH3高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液×—COOH無現(xiàn)象無現(xiàn)象同樣含有甲基為什么甲苯上的甲基容易被高錳酸鉀氧化？浙江省江旭峰名師工作室微課制作組9/10【解析】根據(jù)題意，羥基影響苯環(huán)使得苯環(huán)上的氫更易取代，故選B。【對點訓(xùn)練】下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)，使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（）①苯酚能與鈉的反應(yīng)②③A.①③B.②C.②③D.全部【