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高中化學(xué)選修5-有機(jī)化學(xué)的簡(jiǎn)單計(jì)算-考點(diǎn)解析【精選例題】例1.有A、B兩種烴,其相關(guān)信息如下:回答下列問(wèn)題:(1)烴A的最簡(jiǎn)式是____________;(2)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________;(3)烴B的三種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________;(4)烴C為烴B的同系物,常溫下為氣態(tài)且只有一種一溴代物,則烴C的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________(填一種即可)。【參考答案】(1)CH(2)【解析】(1)烴A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,則烴A的分子式為(CH)n;(2)因28<M(A)<60,【題后反思】近幾年的高考有機(jī)試題中多次考查分子式和結(jié)構(gòu)式的確定。在分子式確定的過(guò)程中,考查學(xué)生的計(jì)算和分析問(wèn)題的能力;在結(jié)構(gòu)式的確定中,考查同分異構(gòu)現(xiàn)象,官能團(tuán)的性質(zhì)體現(xiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及利用其性質(zhì)、核磁共振氫譜確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法等。【基礎(chǔ)過(guò)關(guān)】1.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):【參考答案】(1)90(2)C3H6O3(3)—COOH—OH(4)4(5)【解析】(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍,相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90。9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,說(shuō)明0.1molA燃燒生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說(shuō)明分子中含有一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰,說(shuō)明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?!咀鲱}小幫手】有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程2.現(xiàn)有A、B兩種烴,已知A的分子式為C5Hm,而B(niǎo)的最簡(jiǎn)式為C5Hn(m、n均為正整數(shù))。(1)下列關(guān)于烴A和烴B的說(shuō)法中不正確的是________(填字母編號(hào))。a.烴A和烴B可能互為同系物b.烴A和烴B可能互為同分異構(gòu)體c.當(dāng)m=12時(shí),烴A一定為烷烴d.當(dāng)n=11時(shí),烴B可能的分子式有兩種e.烴A和烴B可能都為芳香烴(2)若烴A為鏈狀烴,且分子中所有碳原子都在一條直線(xiàn)上,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)若烴A為鏈狀烴,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定條件下,1molA最多只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)。寫(xiě)出烴A的名稱(chēng):__________________。(4)若烴B為苯的同系物,取一定量的烴B完全燃燒后,生成物先通過(guò)足量濃硫酸,濃硫酸增重1.26g,再通過(guò)足量堿石灰,堿石灰增重4.4g,則烴B的分子式為_(kāi)___________。若其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,則符合條件的烴B有__________種。(5)當(dāng)m=n=4時(shí),取A和B組成的混合物a
g完全燃燒后,將產(chǎn)物通過(guò)足量Na2O2固體充分吸收,固體增重__________g(用含a的代數(shù)式表示)?!緟⒖即鸢浮?1)de(2)CH≡C—C≡C—CH3(3)3甲基1丁烯(4)C10H144(5)9a/4(3)鏈烴A與H2最多以物質(zhì)的量之比1∶1加成,則A為烯烴C5H10,分子中所有碳原子不可能共平面,則碳原子成四面體結(jié)構(gòu),故A為3甲基1丁烯。(4)n(CO2)=0.1mol,n(H2O)=eq\f(1.26g,18g·mol-1)=0.07mol,故烴B的最簡(jiǎn)式為C5H7。設(shè)B的分子式為CaH2a-6,則eq\f(a,2a-6)=eq\f(5,7),a=10,B的分子式為C10H14。若其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說(shuō)明B分子的對(duì)稱(chēng)性較好,符合條件的B為3.查爾酮類(lèi)化合物G是黃酮類(lèi)藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線(xiàn)如下:已知以下信息:①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100~110之間,1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。④+RCH2I⑤RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?!緟⒖即鸢浮?1)苯乙烯(2)(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4)(不要求立體異構(gòu))(5)+H2O+HCOOH(6)13由信息④可知F為,由信息⑤可知G的結(jié)構(gòu)為;(5)由能發(fā)生水解可知H中含有酯基,依據(jù)碳原子、氧原子個(gè)數(shù)可知H只能為甲酸某酯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(6)F的同分異構(gòu)體分子中一定含有—CHO、酚羥基,則苯環(huán)上的取代基可能為三個(gè)(—CHO、—OH、—CH3),也可能為兩個(gè)(—CH2—CHO、—OH),三個(gè)取代基采用固定一個(gè)取代基,移動(dòng)另一取代基法,先固定—OH、然后加—CH3,有鄰、間、對(duì)三種:①、②、③,然后再加上—CHO,分別有4、4、2種,共10種;兩個(gè)取代基的有鄰、間、對(duì)三種,共13種;五組峰說(shuō)明有五種氫原子,且有三個(gè)峰面積比為2∶2∶2,所以為對(duì)位?!咀鲱}小幫手】有機(jī)物分子式的確定(1)直接法:根據(jù)阿伏加德羅定律直接求出有機(jī)物的分子式。如已知某有機(jī)物蒸氣10mL可與相同狀況下65mLO2完全作用生成40mLCO2和50mL水蒸氣,試確定該有機(jī)物的分子式。根據(jù)阿伏加德羅定律1mol該有機(jī)物含有4molC、10molH,可寫(xiě)出有機(jī)物的分子式為C4H10Oz。根據(jù)有機(jī)物燃燒耗氧的公式:4+,得出z=0。(2)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)法:根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍,利用相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定其分子式。如已知有機(jī)物最簡(jiǎn)式為CH2O,相對(duì)分子質(zhì)量為90,可求出該有機(jī)物分子式為C3H6O3。(3)通式法:根據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)類(lèi)別及組成通式n值分子式。如求相對(duì)分子質(zhì)量為60的飽和一元醇的分子式:首先設(shè)飽和一元醇的分子式為CnH2n+2O,列方程12n+2n+2+16=60,得n=3,該有機(jī)物分子式為C3H8O。(4)余數(shù)法:用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以12,看商和余數(shù)。如相對(duì)分子質(zhì)量為128的烴可能的分子式由=10……8,確定為C10H8或C9H20。4.某有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)170,是苯環(huán)上的鄰位二取代物,既能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)。1mol有機(jī)物X完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為3∶1,同時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O2201.6L。(1)該有機(jī)物的分子式為_(kāi)_________,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。1molX和足量的溴水反應(yīng)消耗Br2________mol。(2)芳香族化合物G是X的同分異構(gòu)體,含有2個(gè)六元環(huán),能和金屬鈉反應(yīng),水解產(chǎn)物能發(fā)生顯色反應(yīng)。物質(zhì)G可通過(guò)下列路線(xiàn)合成:①B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。②已知C+E―→F屬于取代反應(yīng),產(chǎn)物中有小分子HCl生成,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________。③符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________或______________?!緟⒖即鸢浮?1)C9H6O34(2)①取代反應(yīng)②CH3COCl+eq\o(――→,\s\up7(一定條件))+HCl③(兩空可互換)【做題小幫手】根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(Na))H2(3)2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2,—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2(4)eq\o(―――→,\s\up7(1molBr2)),—C≡C—(或二烯、烯醛)eq\o(――
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