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《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二單元醇和酚二、酚的性質(zhì)和應(yīng)用教學(xué)目標(biāo):
1.掌握酚的結(jié)構(gòu)
2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)
3.了解酚的分類和命名
4.了解酚類的一般通性用途重點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn):苯酚的顯色反應(yīng)。你認(rèn)識我們嗎?1.什么是酚?比較:羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連,其化合物是芳香醇。練習(xí):判斷下列物質(zhì)哪種是酚類?分子中羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))上的碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。思考:相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系?
2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式,并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)?
(同分異構(gòu)體)CnH2n-6O二、苯酚1、苯酚的物理性質(zhì)無色晶體,有特殊氣味,在空氣中易被氧化而略帶紅色,熔點(diǎn)低(40.9℃)。常溫下在水中溶解度不大(9.3g),加熱時(shí)易溶(>65℃時(shí)任意比溶)于水,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,密度比水大,有毒,有腐蝕性。
如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。OHP72活動(dòng)與探究2.苯酚結(jié)構(gòu)OH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:C6H6O或C6H5OH1、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚具有酸性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:與NaOH溶液反應(yīng)PH試紙(三)、苯酚的化學(xué)性質(zhì):1)苯酚的酸性:(活動(dòng)與探究P72)OHONa+NaOH+H2O為什么?苯酚是強(qiáng)酸還是弱酸呢?課本上是怎樣證明的?原理是什么?寫出化學(xué)方程式:+CO2+H2O+NaHCO3ONaOH(三)化學(xué)性質(zhì)酸性:H2CO3HCO3-
OH>>(石炭酸)>CH3COOH苯酚的酸性比碳酸還弱,但比HCO3-強(qiáng)。(石炭酸)結(jié)論:苯環(huán)影響了-OH的活性用于苯酚的檢驗(yàn)和測定實(shí)驗(yàn):P76觀察與思考實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)表明,苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。原來如此苯酚和乙醇分子中都含有羥基,但苯酚能和強(qiáng)堿反應(yīng)顯酸性,乙醇卻不能。為什么?苯酚中羥基受苯環(huán)的影響而變得比醇羥基更活潑。
熱的苯酚和鈉反應(yīng)嗎?+2Na+H222OHONa羥基對苯環(huán)有影響嗎?還是讓實(shí)驗(yàn)說話吧!2)苯酚與濃溴水的反應(yīng)——取代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)活動(dòng)與探究:P73結(jié)論:-OH影響了苯環(huán)的活性苯、苯酚與溴反應(yīng)比較反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物苯液溴催化劑一溴苯苯酚濃溴水常溫三溴苯酚
苯酚分子中的苯環(huán)受羥基影響更易發(fā)生取代反應(yīng)交流與思考:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象4)加成反應(yīng)——與H2加成為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同?3)苯酚的顯色反應(yīng):+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5)氧化反應(yīng)OH(易燃)=O=O在與醇相似的條件下,苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。注意:苯酚的用途:化工原料,制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等,稀溶液用作防腐劑和消毒劑
小結(jié):酚類的危害與處理1、酚類的危害在我國酚類物質(zhì)被列為需重點(diǎn)控制的水污染物之一。若用此廢水直接灌溉農(nóng)田,會(huì)使農(nóng)作物枯死;口服苯酚的致死量為每千克體重530mg.2、含酚廢水的處理回收利用或降解處理三、生活中的酚類和環(huán)保課本實(shí)驗(yàn)(一)酚類化合物的毒害(二)含酚類廢水的處理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯2、化學(xué)方法——沉淀、氧化3、微生物處理法
羥基與苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物是芳香醇。羥基與苯環(huán)直接相連的化合物是酚。下列屬于酚類的物質(zhì)是
。
A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.純凈的苯酚是
色
體,具有
氣味,暴露在空氣中因
顯
色。
少量苯酚晶體現(xiàn)象()現(xiàn)象()現(xiàn)象()現(xiàn)象苯酚有毒,它的溶液對皮膚有
,使用時(shí)應(yīng)注意,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。(為什么不用水?)渾清渾強(qiáng)腐蝕作用無晶特殊部分氧化粉紅苯酚的物理性質(zhì)加少量水振蕩水浴冷卻加苯煤油清清苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)的影響使酚羥基比醇羥基活潑,表現(xiàn)出弱酸性。羥基的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子比苯中的氫原子活潑,苯環(huán)上更易發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng),生成白色的三溴苯酚,可用于苯酚的定性定量測定。苯酚還能和氯化鐵反應(yīng),生成紫色溶液,同樣可以用于苯酚的檢測。易氧化,露置在空氣中會(huì)被氧化而呈粉紅色。(苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色嗎?)你想到了嗎?苯酚性質(zhì)的特點(diǎn)是苯環(huán)與羥基相互影響的結(jié)果。研究烴的衍生物時(shí),既要注意官能團(tuán)的共性,又要注意它與不同基團(tuán)相連而引起的“個(gè)性”。基團(tuán)間的相互影響三、基團(tuán)間的相互影響結(jié)論:有機(jī)物分子中基團(tuán)間是相互影
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