羧酸及其衍生物和取代酸

羧酸及其衍生物和取代酸演示文稿當(dāng)前第1頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（優(yōu)選）羧酸及其衍生物和取代酸當(dāng)前第2頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)二、羧酸的物理性質(zhì)直鏈飽和一元脂肪酸的沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量的增加而升高。由于羧酸分子間能形成一對氫鍵，其鍵能比相應(yīng)醇分子間的氫鍵鍵能大，一些低級脂肪酸即使在氣態(tài)時還可以雙分子締合體的形式存在。因此，羧酸的沸點(diǎn)不但比烴、醛、酮等高，而且比相對分子質(zhì)量相近的醇要高。

當(dāng)前第3頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)（一）酸性

當(dāng)前第4頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)當(dāng)前第5頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（二）羧酸衍生物的生成當(dāng)前第6頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)1.酰鹵的生成當(dāng)前第7頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)2.酸酐的生成

丁二酸酐鄰苯二甲酸酐

3.酯的生成當(dāng)前第8頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)4.酰胺的生成

（三）脫羧反應(yīng)

當(dāng)前第9頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)當(dāng)前第10頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（四）α–氫的鹵代反應(yīng)

（五）還原反應(yīng)選擇還原：

當(dāng)前第11頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)第二節(jié)羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分類和命名當(dāng)前第12頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)當(dāng)前第13頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)

二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（一）水解、醇解、氨解

如：當(dāng)前第14頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)當(dāng)前第15頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（二）酯的還原反應(yīng)（三）酯縮合反應(yīng)當(dāng)前第16頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（四）乙酰乙酸乙酯的制備及應(yīng)用

1．乙酰乙酸乙酯的制備

2．乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用（1）分解反應(yīng)

(a)酮式分解：

（b)酸式分解

當(dāng)前第17頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（2）取代反應(yīng)

取代丙酮（甲基酮）的制備

當(dāng)前第18頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)取代乙酸的制備當(dāng)前第19頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（五）丙二酸二乙酯的制備及應(yīng)用

1．丙二酸二乙酯的制備

2．丙二酸二乙酯在合成的應(yīng)用

當(dāng)前第20頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)

（六）酰胺的化學(xué)性質(zhì)

1．酸堿性

當(dāng)前第21頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)2．水解反應(yīng)酰胺是近中性化合物，酰亞胺具有弱酸性。當(dāng)前第22頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)

3．脫水反應(yīng)

4．與亞硝酸反應(yīng)

當(dāng)前第23頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（七）碳酸酰胺

1．氨基甲酸

2．尿素

（1）堿性與成鹽反應(yīng)

(2)水解反應(yīng)當(dāng)前第24頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)(3)與亞硝酸反應(yīng)

(4)生成二縮脲和二縮脲反應(yīng)當(dāng)前第25頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)第三節(jié)取代酸一、羥基酸（一）羥基酸的分類和命名當(dāng)前第26頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)（二）羥基酸的化學(xué)性質(zhì)

1．酸性(酸性增強(qiáng))

2．脫水反應(yīng)

(1)醇酸脫水生成交酯（2）醇酸脫水生成不飽和酸當(dāng)前第27頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)當(dāng)前第28頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)

3．氧化反應(yīng)醇酸中的羥基由于受羧基的影響比醇中的羥基更容易被氧化。例如，試托倫劑不能氧化醇，但能把醇酸氧化成相應(yīng)的酮酸。

當(dāng)前第29頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)

二、羰基酸（一）羰基酸的分類和命名（二）羰基酸的化學(xué)性質(zhì)

1．酸性(酸性增強(qiáng))當(dāng)前第30頁\共有31頁\編于星期四\21點(diǎn)

2．脫羧反應(yīng)

α–酮酸在稀硫酸條件下發(fā)生非氧化脫羧，生成少一個碳原子的醛。

β–