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選修5有機化學基礎(chǔ)(魯科版)高二化學第二章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)
第一課時羧酸
1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點、分類、命名方法和物理性質(zhì),掌握羧酸的主要化學性質(zhì)及從羧酸到醇、酯的轉(zhuǎn)化。
2.能舉例說明羧基與羰基、羥基性質(zhì)的差別,并進一步體會官能團之間的相互作用對有機化合物性質(zhì)的影響。
【學習目標】甲酸(蟻酸)HCOOH乙酸(醋酸)CH3COOH草酸(乙二酸)COOHCOOH苯甲酸(安息香酸)硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH自然界和生活中的羧酸1.概念:分子由烴基(或氫原子)和羧基相連組成的有機化合物叫羧酸。官能團:O—C—OH(或—COOH)羧基通式:RCOOH一、羧酸飽和一元羧酸通式________?是不是分子組成為CnH2nO2的有機物都屬于飽和一元羧酸?CnH2n+1COOH或CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛等C5H10O2屬于酸的同分異構(gòu)體有幾種2.羧酸的分類
脂肪酸如:乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基種類不同分脂環(huán)酸如:芳香酸如:苯甲酸
一元羧酸如:甲酸、乙酸根據(jù)分子中羧基數(shù)目不同分二元羧酸如:乙二酸多元羧酸
脂肪酸
飽和羧酸如:乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基是否飽和分不飽和羧酸如:丙烯酸、油酸
低級脂肪酸如:乙酸、丙烯酸根據(jù)分子中碳原子數(shù)多少分高級脂肪酸C17H35COOH硬脂酸C15H31COOH軟脂酸C17H33COOH油酸C17H31COOH亞油酸3.羧酸命名①選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱“某酸”;②從羧基開始給主鏈碳原子編號;③在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如:
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3
CH33,5,5–三甲基己酸CH3CHCH2CHCH2COOHCH3
CH33,5-二甲基己酸名稱俗名結(jié)構(gòu)簡式物理性質(zhì)用途甲酸蟻酸HCOOH刺激性氣味,無色液體有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油互溶。
還原劑、消毒劑苯甲酸安息香酸白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽,常用做食品防腐劑。乙二酸草酸無色透明晶體,能溶于水或乙醇。瓷磚清潔劑
COOHCOOH4.自然界中的有機酸
菠菜與豆腐不能同煮相對分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點比較有機化合物相對分子質(zhì)量沸點/℃
HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4數(shù)據(jù)分析羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相近的醇高。分析數(shù)據(jù),你可得出什么結(jié)論?羧酸的沸點為什么比相對分子質(zhì)量相近的醇高?羧酸分子間形成氫鍵的機會比相對分子質(zhì)量相近的醇多。O=
R-CO--HC-ROO=-H-······沸點:羧酸>醇>烷烴(相對分子質(zhì)量相近)5.羧酸物理性質(zhì):⑴熔沸點:⑵溶解性:隨著碳原子數(shù)增多,逐漸升高,且比醇的沸點要高。C≤4時,與水互溶,隨著碳原子數(shù)增多,逐漸減小。鞏固練習2下列說法中正確的是()A.分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸B.飽和一元脂肪酸的分子通式是CnH2nO2C.乙酸的沸點比乙醇的沸點高,主要是因為乙酸的相對分子質(zhì)量更大一些D.羧酸分子中都含官能團-COOH,因此都易容于水鞏固練習1下列物質(zhì)中互為同系物的是()A.丙烯酸和油酸B.甲酸和油酸C.硬脂酸和軟脂酸D.軟脂酸和油酸ACB羥基羰基
R—C—O—Ho羧基羧酸官能團分析思考:可能發(fā)生化學反應(yīng)的部位,并推測可能發(fā)生什么類型的化學反應(yīng)(二)羧酸的化學性質(zhì)1、有酸性R—COOHR—COO-+
H+(與乙酸相似)羥基受羰基影響,羥基上的氫變得活潑酸性使紫色的石蕊溶液變紅與活潑金屬(如Na、Mg等)反應(yīng)放出氫氣與金屬氧化物(如Na2O、CaO等)與堿(如NaOH、KOH等)發(fā)生中和反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽等)反應(yīng)2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2OOO
‖
‖R—C—OH+NH3R—C—ONH4例如:CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3Na2CO3結(jié)論:酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙揮發(fā),揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。比較兩種裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應(yīng)的化學方程式。下列是兩位同學設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2
CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚結(jié)論(酸性強弱):醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能,不產(chǎn)生CO2不能能能,能產(chǎn)生CO2增強中性鞏固練習3某有機物結(jié)構(gòu)簡式為:,則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機物恰好反應(yīng)時,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A.3∶3∶2 B.3∶2∶1C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
B2、羥基被取代的反應(yīng)+H2OO||R1—C—OHH—O—R2+濃硫酸△R—C—OO||—R2酯化反應(yīng)酸脫羥基,醇脫氫【練習】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O
二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯2
OO
R–C–OH+NH3R–C–NH2+H2O
酰胺加熱成酰胺的反應(yīng)——取代反應(yīng)RCH2COOH+Cl2
RCHCOOH+HCl
Cl催化劑用途:通過α-H羧酸的取代反應(yīng),可以合成鹵代酸,進而制得氨基酸,羥基酸3、α-H被取代的反應(yīng)
RCH2COOHRCH2CH2OHLlAlH4用途:在有機合成中可用此反應(yīng)實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化4、還原反應(yīng)R—C—C—O—HoHH酸性取代還原反應(yīng)α-H取代難加成小結(jié)知識拓展分析甲酸的結(jié)構(gòu),推測甲酸的化學性質(zhì)H-C-O-HO=1、羧酸的性質(zhì)2、醛的性質(zhì)羧基醛基1、酯化反應(yīng)屬于().A.中和反應(yīng)B.可逆反應(yīng)C.離子反應(yīng)D.取代反應(yīng)BD2、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有();含16O的物質(zhì)有(),生成水的相對分子質(zhì)量是
。
A1種B2種C3種D4種cB20課堂檢測4.下列物質(zhì)中能用來鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液的是
(
)
A.新制Cu(OH)2懸濁液
B.溴水
C.酸性KMn04溶液D.FeCl3溶液3.下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是(
)A.通常狀況下乙酸是有刺激性氣味的液體B.乙酸分子中4個氫原子均在同一平面上C.乙酸在常
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