(通用版)2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題研究(選考)大題突破課件

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大題突破整合“精品組件”第二篇題型五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題研究(選考)考向突破一結(jié)構(gòu)已知型有機(jī)綜合題考向突破二有機(jī)綜合推斷型欄目索引考向突破三半推半知型考向突破一

結(jié)構(gòu)已知型有機(jī)綜合題高考有機(jī)綜合大題中一類(lèi)是：已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一般物質(zhì)的陌生度相對(duì)較高。解答這類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是認(rèn)真分析每步轉(zhuǎn)化反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，弄清官能團(tuán)發(fā)生什么改變、轉(zhuǎn)化的條件以及碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化。結(jié)合教材中典型物質(zhì)的性質(zhì)，規(guī)范解答關(guān)于有機(jī)物的命題，反應(yīng)類(lèi)型的判斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)；最后模仿已知有機(jī)物的轉(zhuǎn)化過(guò)程，對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)構(gòu)造目標(biāo)碳骨架，官能團(tuán)的合成路線。高考必備1.美托洛爾是一種治療高血壓藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(酚)羥基、羰基解析注意讓解答的特定官能團(tuán)“含氧”。(2)美托洛爾的分子式為_(kāi)__________。C15H25NO3解析注意鍵線式中氫原子數(shù)目的計(jì)算方法。(3)反應(yīng)③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。解析對(duì)比C、D的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合試劑X的分子式為C3H5OCl，可推知C→D發(fā)生取代反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(4)在下列①②③三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是______(填序號(hào))。①③解析對(duì)比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化可知，①、③是取代反應(yīng)，②是還原反應(yīng)。(5)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：____________________________________________。解析反應(yīng)①為A()和CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成B()和NaCl，據(jù)此可寫(xiě)出化學(xué)方程式。(6)B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2。寫(xiě)出一種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________。解析有機(jī)物B為

，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基(—CHO)或甲酸酯基；③有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，結(jié)合B的分子組成，則含有2個(gè)—OH，符合上述條件的同分異構(gòu)體有、。(7)根據(jù)已知知識(shí)并結(jié)合題目所給信息，寫(xiě)出以CH3OH和

為原料制備

的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：答案解析CH3OH先與金屬鈉反應(yīng)生成CH3ONa，再與

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，類(lèi)比反應(yīng)②，在H2/Pd以及CH3OH中轉(zhuǎn)化為，在Cu或Ag催化作用下氧化生成

，堿性條件下，加入銀氨溶液，加熱，再酸化生成

，據(jù)此寫(xiě)出合成路線流程圖。2.1923年，在漢陽(yáng)兵工廠工作的我國(guó)化學(xué)家吳蘊(yùn)初先生研制出了廉價(jià)生產(chǎn)味精的方案，并于1926年向英、美、法等化學(xué)工業(yè)發(fā)達(dá)國(guó)家申請(qǐng)專利。這也是歷史上中國(guó)的化學(xué)產(chǎn)品第一次在國(guó)外申請(qǐng)專利。以下是利用化學(xué)方法合成味精的流程：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)下列有關(guān)蛋白質(zhì)和氨基酸的說(shuō)法不正確的是______(填字母)。a.蛋白質(zhì)都是高分子化合物

b.谷氨酸(H)自身不能發(fā)生反應(yīng)c.氨基酸和蛋白質(zhì)都能發(fā)生鹽析

d.天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物都是α-氨基酸bc解析觀察A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推R為乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇鈉作用下自身發(fā)生取代反應(yīng)生成A。氨基酸自身能發(fā)生脫水反應(yīng)生成肽，b錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)水溶液屬于膠體，氨基酸的水溶液屬于溶液，氨基酸的水溶液不能發(fā)生鹽析，c錯(cuò)誤。(2)C的系統(tǒng)命名是___________；F中含氧官能團(tuán)名稱是____________。(3)E→F的反應(yīng)類(lèi)型是___________。R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。1,5-戊二酸羧基、酯基取代反應(yīng)CH3COOCH2CH3(4)寫(xiě)出G和NH3反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________。解析氨與溴發(fā)生取代反應(yīng)，引入氨基，另一種產(chǎn)物為溴化氫。(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有_____種。①能發(fā)生水解反應(yīng)；②只有2種官能團(tuán)，其中一種是—NH2；③1molT發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4mol銀。其中在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為2∶2∶2∶3的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。9解析依題意，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明它含有甲酸酯基；T含2種官能團(tuán)且1molT發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4mol銀，說(shuō)明T分子含2個(gè)甲酸酯基，可以看成是丙烷分子上3個(gè)氫原子分別被2個(gè)HCOO—、1個(gè)—NH2取代。先取代兩個(gè)甲酸酯基，得4種結(jié)構(gòu)：

、

、

、

，再取代1個(gè)氨基，依次得3種、1種、3種、2種，共9種。(6)參照上述流程，以

和甲醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成苯丙氨酸()的流程：________________________________________________________________________________________________。解析參照流程中E、F、G、H轉(zhuǎn)化過(guò)程，制備氨基酸，先要在羧基的α位引入溴原子，再酯化，保護(hù)羧基；第三步氨基化、水解得到目標(biāo)產(chǎn)物?？枷蛲黄贫?/p>

有機(jī)綜合推斷型有機(jī)推斷題的突破方法1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4、加熱)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。高考必備2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的物質(zhì))。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3.以特征的產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(4)5.根據(jù)新信息類(lèi)推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→②(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)苯環(huán)上硝基被還原：(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN―→②(作用：制備胺)；(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：＋R′MgX―→(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。1.(2019·湖北八校二聯(lián))由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I，合成路線如下：對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)(R1、R2為烴基或H)＋HBr＋HCl請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)丙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(2)有機(jī)物D的分子式為C5H10O4，其官能團(tuán)的名稱是____________。(3)寫(xiě)出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________________。(4)E→F的反應(yīng)類(lèi)型是____________。HOOCCH2COOH羥基、醛基取代反應(yīng)解析乙烯發(fā)生催化氧化生成A，A能與H2反應(yīng)生成B，A＋HCHO→D，根據(jù)題給已知①，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH；D的分子式為C5H10O4，D由1molA與3molHCHO制得，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

B與Na反應(yīng)生成C，C為CH3CH2ONa；D與H2反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

丙二酸與B(CH3CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G＋F→H發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

根據(jù)H→I的條件和I的分子式(C9H12O4)可推知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)在一定條件下，丙二酸與乙二醇通過(guò)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。寫(xiě)出該高分子化合物的化學(xué)式：___________________________________________________________。(正確的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式亦可)(6)I的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有____種。①苯環(huán)上有4個(gè)取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③每種同分異構(gòu)體1mol能與1mol碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)，也能與足量金屬鈉反應(yīng)生成2molH2；④一個(gè)碳原子連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基不穩(wěn)定。其中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是________________________________________。(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)6(或)解析I的分子式為C9H12O4，I的不飽和度為4，則I的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中側(cè)鏈都是飽和結(jié)構(gòu)；I的同分異構(gòu)體與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則I的同分異構(gòu)體含酚羥基；1molI的同分異構(gòu)體能與1molNa2CO3反應(yīng)，則I的同分異構(gòu)體中含1個(gè)酚羥基；1molI的同分異構(gòu)體與足量Na反應(yīng)生成2molH2，則I的同分異構(gòu)體中還含有3個(gè)醇羥基；一個(gè)碳原子上連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基不穩(wěn)定，I的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上四個(gè)取代基為一個(gè)—OH和3個(gè)—CH2OH,3個(gè)—CH2OH在苯環(huán)上有三種位置：酚羥基分別取代苯環(huán)上的H，依次有2種、3種、1種，符合題意的I的同分異構(gòu)體有2＋3＋1＝6種。其中苯環(huán)上一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(7)丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。請(qǐng)模仿并畫(huà)出合成路線圖。解析丙二酸中含3個(gè)碳原子，乙烯中含2個(gè)碳原子，HCHO中只有一個(gè)碳原子，碳鏈增長(zhǎng)，聯(lián)想題給已知①，由乙烯合成CH3CHO，結(jié)合題給流程，合成路線為2.化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題。(1)下列敘述正確的是_____(填字母)。a.化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b.化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體c.X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1molX最多消耗6molNaOHd.化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是__________。cd取代反應(yīng)G(C8H12O4)，結(jié)合G中所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同，可推知B為則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步推出題中其他相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，(1)、(2)、(4)、(5)中的問(wèn)題也就迎刃而解了。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(含順?lè)串悩?gòu))________________________________________________________________________________________________________________________。a.屬于酯類(lèi)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則滿足條件的D的同分異構(gòu)體有5種：(4)寫(xiě)出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________。+2H2O(5)寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________。(6)以乙烯為原料制備環(huán)乙二酸乙二酯()，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。考向突破三

半推半知型高考命題時(shí)常給出部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查有機(jī)物的命名，反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件的分析，限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成等。解答這類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是：以已知一個(gè)或幾個(gè)有機(jī)物為突破口，抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)，關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系，類(lèi)別條件可給出物質(zhì)的范圍和類(lèi)別)。再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散，用正推和逆推、兩邊推中間相結(jié)合的方法，推出其他各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后結(jié)合設(shè)問(wèn)分析相關(guān)物質(zhì)的官能團(tuán)，反應(yīng)方程式及反應(yīng)類(lèi)型。高考必備1.苯是一種非常重要的化工原料，利用苯可以合成多種有機(jī)物。如圖所示的是由苯合成芳綸、PF樹(shù)脂和肉桂酸乙酯的路線：對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)已知：Ⅰ.；Ⅱ.(1)反應(yīng)條件1是________________________。(2)B分子中的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。濃硝酸、濃硫酸、加熱氨基縮聚反應(yīng)解析第一條合成路線中，根據(jù)芳綸的結(jié)構(gòu)可以倒推出B的結(jié)構(gòu)為根據(jù)已知信息Ⅰ可知A的結(jié)構(gòu)為

第二條合成路線中，苯在一定條件下反應(yīng)生成苯酚，苯酚與醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)，根據(jù)PF樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可推出D為乙醛。第三條合成路線中，苯通過(guò)一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到苯甲醛，根據(jù)已知信息Ⅱ，苯甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中發(fā)生反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為加熱生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)倒推J與乙醇反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，則J為在銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液中被氧化后再經(jīng)酸化得到(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________，生成PF樹(shù)脂的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________。(4)試劑E是________________________________。CH3CHO＋nCH3CHO＋(n－1)H2O銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)由J合成肉桂酸乙酯的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________。＋H2O(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的肉桂酸乙酯的一種同分異構(gòu)體：_____________________________________________________________________________________________________________。①苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基且處于對(duì)位；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色；③存在順?lè)串悩?gòu)。(或)(7)以D為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成乙二醛，寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上或下注明試劑和反應(yīng)條件)：___________________________________________________________________________________________________________。CH2OH—CH2OH[思路點(diǎn)拔]

(1)A的化學(xué)名稱是_____。(2)H中所含官能團(tuán)的名稱是____________；由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型是__________。2.化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體。實(shí)驗(yàn)室由A制備G的一種路線如下：萘羥基、醚鍵取代反應(yīng)解析依據(jù)反應(yīng)條件，A、D、H的結(jié)構(gòu)以及其他幾個(gè)有機(jī)物的分子式，可推出B為

，C為

，E為

，F(xiàn)為

，G為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4molNaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3∶3∶1。寫(xiě)出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________________________________________________________________。(任寫(xiě)兩種)(6)寫(xiě)出以甲苯和(CH3CO)2O為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物的路線：____________________________________________________________________________________________。1

真題調(diào)研把握命題規(guī)律第二篇題型五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題研究(選考)1.(2019·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：12345回答下列問(wèn)題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是______。羥基解析A中的官能團(tuán)為羥基。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳___________。12345解析根據(jù)手性碳原子的定義，B中—CH2—上沒(méi)有手性碳，

上沒(méi)有手性碳，故B分子中只有2個(gè)手性碳原子。(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))12345(任意寫(xiě)出其中3個(gè)即可)解析B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，所以可以看成環(huán)己烷分子中2個(gè)氫原子分別被甲基、醛基取代，或一個(gè)氫原子被—CH2CHO取代。(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是_________________________。C2H5OH/濃H2SO4、加熱12345解析反應(yīng)④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是__________。取代反應(yīng)12345解析反應(yīng)⑤中，CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應(yīng)。(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式____________________________________________________________________________。12345＋C2H5OH，解析F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化得到G。(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備

的合成路線__________________________________________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。12345C6H5CH32.(2019·全國(guó)卷Ⅱ，36)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：12345已知以下信息：12345①＋H2O②＋＋NaOH―→＋NaCl＋H2O③＋回答下列問(wèn)題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_(kāi)_______，C中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______、________。丙烯氯原子12345羥基解析因A的分子式是C3H6，且為烯烴，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CH2，名稱是丙烯。結(jié)合B、C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為CH2==CHCH2Cl，C為

或，故C中所含官能團(tuán)為氯原子和羥基。(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。加成反應(yīng)12345解析由B生成C的反應(yīng)是CH2==CHCH2Cl與HOCl發(fā)生的加成反應(yīng)。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________。12345＋NaOH―→＋NaCl＋H2O(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。12345解析由已知信息①可知E為解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含醛基；核磁共振氫譜中三組峰的峰面積之比為3∶2∶1，說(shuō)明含1個(gè)甲基，故符合條件的同分異構(gòu)體為(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________、____________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。12345(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于___。81234512345解析D與F生成G的化學(xué)方程式為：(2＋n)＋(1＋n)＋(2＋n)NaOH―→＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)H2O，生成1molG時(shí)有(2＋n)mol＝3.(2019·全國(guó)卷Ⅲ，36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：12345解析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

其名稱為間苯二酚或1,3-苯二酚。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)______________________。間苯二酚(或1,3-苯二酚)12345(2)中的官能團(tuán)名稱是_________________。羧基、碳碳雙鍵12345解析

中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。(3)反應(yīng)③的類(lèi)型為_(kāi)_________，W的分子式為_(kāi)__________。取代反應(yīng)C14H12O412345解析由合成路線可知，反應(yīng)③為取代反應(yīng)。W中含兩個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，故C原子數(shù)為2×6＋2＝14，含4個(gè)羥基，故含4個(gè)O原子，由苯環(huán)及碳碳雙鍵可知W分子的不飽和度為4×2＋1＝9，故W分子中H原子數(shù)為2×14＋2－2×9＝12，W的分子式為C14H12O4。(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響如表：12345實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了________和__________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究_____________________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)解析由表格中的信息可知，實(shí)驗(yàn)1、2、3、4中的溶劑和催化劑相同，堿不同，產(chǎn)率不同；實(shí)驗(yàn)4、5、6中堿和催化劑相同，溶劑不同，產(chǎn)率不同，故該實(shí)驗(yàn)探究了不同堿和不同溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響；因6個(gè)實(shí)驗(yàn)的催化劑相同，故還可以設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究不同的催化劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。12345實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。1234512345解析D為

其同分異構(gòu)體X為1mol時(shí)，與足量Na反應(yīng)生成2gH2，則X中含2個(gè)羥基，由X中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比可知2個(gè)羥基在苯環(huán)上處于對(duì)稱位置，且X中含有2個(gè)甲基，故符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備

，寫(xiě)出合成路線__________________________________________________________。(無(wú)機(jī)試劑任選)123454.(2018·全國(guó)卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：12345回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)________。氯乙酸12345解析該物質(zhì)可以看作是乙酸中甲基上的一個(gè)氫原子被一個(gè)氯原子取代后的產(chǎn)物，其化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是__________。取代反應(yīng)12345解析反應(yīng)②為—CN取代氯原子的反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為_(kāi)__________________。乙醇/濃硫酸、加熱12345解析反應(yīng)④為羧基與羥基生成酯基的反應(yīng)，因此反應(yīng)試劑為乙醇/濃硫酸，條件為加熱。(4)G的分子式為_(kāi)_________。C12H18O312345(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。羥基、醚鍵12345解析根據(jù)題給W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷W分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵。(6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)___________________________。12345、12345解析與E互為同分異構(gòu)體的酯的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為1∶1，說(shuō)明該物質(zhì)的分子是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此可寫(xiě)出符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：_________________________________________________________________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。1234512345解析采用逆推法。要合成苯乙酸芐酯，需要

要生成根據(jù)題給反應(yīng)可知，需要

要生成需要

苯甲醇和HCl反應(yīng)即可生成由此可寫(xiě)出該合成路線。5.(2018·全國(guó)卷Ⅲ，36)近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr—Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：12345回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是________。丙炔(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。CH≡CCH2CN＋NaCl解析B為單氯代烴，由反應(yīng)條件可判斷該反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)，則B為HC≡CCH2Cl，結(jié)合C的分子式可知B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為ClCH2C≡CH＋NaCNHC≡CCH2CN＋NaCl。12345(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是__________、__________。取代反應(yīng)加成反應(yīng)1234512345解析由以上分析知A→B為取代反應(yīng)。由F的分子式，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知，F(xiàn)為根據(jù)信息中所給出的化學(xué)方程式可推出G為

由G生成H的反應(yīng)條件及H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)為G中碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。HC≡CCH2COOC2H512345解析由C生成D的反應(yīng)條件、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判斷C水解后的產(chǎn)物與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為HC≡CCH2COOC2H5。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________。羥基、酯基12345(6)E與F在Cr—Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。12345解析E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y，由三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________________________________。12345、(任寫(xiě)3種)、、、、12345解析X是D的同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有、，寫(xiě)出任意3種即可。、、、、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)命題規(guī)律有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見(jiàn)有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱，反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件的判斷，有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的推斷與書(shū)寫(xiě)，運(yùn)用信息設(shè)計(jì)合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。2

逐空突破打造“精品組件”第二篇題型五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題研究(選考)?？碱}空1官能團(tuán)及常見(jiàn)有機(jī)物的名稱?？碱}空2有限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)欄目索引?？碱}空3有機(jī)綜合推斷中反應(yīng)類(lèi)型的判斷與方程式的書(shū)寫(xiě)常考題空4有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)?？碱}空1

官能團(tuán)及常見(jiàn)有機(jī)物的名稱1.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3……。一、常見(jiàn)有機(jī)物的命名2.含苯環(huán)的有機(jī)物命名(1)苯環(huán)作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如鄰二甲苯或1,2-二甲苯；間二氯苯或1,3-二氯苯。(2)苯環(huán)作取代基，當(dāng)有機(jī)物除含苯環(huán)外，還含有其他官能團(tuán)。如：苯甲醇；對(duì)苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。3.多官能團(tuán)物質(zhì)的命名命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“>”表示優(yōu)先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>烯，如：名稱為甲基丙烯酸甲酯。1.常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、官能團(tuán)的辨認(rèn)與書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵

易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基

易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基

易還原(如

在催化加熱條件下還原為

)羧基

酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

2.規(guī)范表達(dá)——得高分(1)官能團(tuán)名稱書(shū)寫(xiě)①找關(guān)鍵詞，按要求書(shū)寫(xiě)；②名稱不能出現(xiàn)錯(cuò)別字。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不規(guī)范：苯環(huán)寫(xiě)錯(cuò)、漏“H”多“H”，連接方式不符合習(xí)慣。1.寫(xiě)出下列各物質(zhì)中所有官能團(tuán)的名稱。(1)[2018·全國(guó)卷Ⅱ，36(2)改編]CH2OH(CHOH)4CHO_____________。(2)[2018·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)改編]_____________。對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)(3)_________________________。羥基、醛基羥基、醚鍵羰基、碳碳雙鍵、溴原子(4)[2017·天津，8(5)改編](5)____________________。______________________。羧基、氨基、氯原子酯基、肽鍵(或酰氨基)(2)CH2==CHCH2OH_________。2.寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱。(1)__________。(3)___________。(4)OHC—CHO_________。(5)____________________________。苯乙烯丙烯醇三氟甲苯乙二醛鄰苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)(6)(7)______________________________。__________________。(8)__________________。鄰羥基苯甲酸(或2-羥基苯甲酸)2-甲基-3-氯-1-丁烯聚甲基丙烯酸甲酯?？碱}空2

有限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1.常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)2.限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)技巧(1)確定碎片明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片，碎片可以是官能團(tuán)，也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。(2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，有無(wú)對(duì)稱性?；瘜W(xué)特征包括等效氫。3.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。1.鄰甲基苯甲酸()的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_____種。①屬于芳香族化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)典例應(yīng)用17[解題思路]

第一步：根據(jù)限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)含有苯環(huán)，(酚)—OH，—CHO或苯環(huán)和第二步：將已知基團(tuán)或官能團(tuán)在苯環(huán)上排布。(1)若為(酚)—OH、—CHO，還剩余一個(gè)碳原子(“—CH2—”)，最后分別將“—CH2—”插入其中，圖示如下：(數(shù)字表示“—CH2—”插入的位置)(2)若為—OOCH，插入“—CH2—”圖示如右：第三步：算總數(shù)：5＋5＋3＋4＝17種。2.同時(shí)滿足下列條件的

的所有同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體。18[解題思路]

第一步：確定官能團(tuán)和基團(tuán)兩個(gè)“—COOH”，一個(gè)“”。第二步：排布官能團(tuán)和基團(tuán)(1)含有“”的四個(gè)碳原子的碳架有下列三種情況C==C—C—C，C—C==C—C，(2)運(yùn)用“定一移二”的方法，將兩個(gè)羧基分別在以上三種碳架上排布，圖示如下(數(shù)字表示另一個(gè)“—COOH”可能的位置)共9種情況；共5種情況；共4種情況。第三步：算總數(shù)。1.高考組合題(1)[2018·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)]F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)9解析B的分子式為C6H10O4，其相對(duì)分子質(zhì)量為146，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，則7.30gF的物質(zhì)的量為0.05mol，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為0.1mol，因此F分子中含有兩個(gè)羧基，剩余基團(tuán)為—C4H8，根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法可判斷符合要求的F的可能結(jié)構(gòu)有9種，其中滿足題意要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(2)[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________________________________。(任選2種)解析F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中有6個(gè)氫原子相同，即有2個(gè)對(duì)稱—CH3結(jié)構(gòu)，另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。(3)[2016·海南，18Ⅱ(5)]富馬酸()為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出______LCO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有______________________(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。44.8解析富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2molCO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出CO2的體積是44.8L；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有兩種。(4)[2016·全國(guó)卷Ⅰ，38(5)改編]具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E()的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有_____種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________。12解析具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2(即1mol)，說(shuō)明W中含有2個(gè)—COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況：①2個(gè)—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③和—COOH，④和—CH3，每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體，故滿足條件的W共有12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較強(qiáng)的對(duì)稱性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2.(1)[2019·江蘇，17(4)]C()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。解析能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。

在堿性

條件下水解之后酸化得

中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(2)[2019·天津，8(2)]化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氫譜中有____個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為_(kāi)_____。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫(xiě)出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________。25CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3解析化合物B中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰。滿足要求的B的同分異構(gòu)體可以為C—C—C—C≡C—、C—C—C≡C—C—、

C—C≡C—C—C—與—COOCH2CH3相連而成，共有5種。碳碳三鍵與乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、(3)滿足下列條件的L(

)的同分異構(gòu)體有____種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)③屬于芳香族化合物其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________。14解析①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)。若含有一個(gè)取代基為—CH2CH2OOCH，或者為—CH(CH3)OOCH；若含有2個(gè)取代基為—CH3、—CH2OOCH，或者為—CH2CH3、—OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種；可以含有3個(gè)取代基為2個(gè)—CH3、1個(gè)—OOCH，2個(gè)—CH3有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的—OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)符合下列條件的E()的同分異構(gòu)體有_____種。①分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能和鈉反應(yīng)放出氫氣，不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)14解析依據(jù)信息②③可知含有醛基和醇羥基兩種官能團(tuán)，標(biāo)數(shù)字的位置為羥基可能的位置。共14種同分異構(gòu)體。?？碱}空3

有機(jī)綜合推斷中反應(yīng)類(lèi)型的判斷與方程式的書(shū)寫(xiě)1.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)(1)取代反應(yīng)①定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。②特點(diǎn)是“一上一下，飽和度不變”。③取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類(lèi)型。(2)加成反應(yīng)①定義：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。②特點(diǎn)是“只上不下，不飽和度降低”。③能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有：烯烴(碳碳雙鍵)、炔烴(碳碳三鍵)、苯環(huán)、醛、酮等。(3)消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、鹵化氫等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。②特點(diǎn)是“只下不上，得不飽和鍵”。③能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和鹵代烴。(4)氧化反應(yīng)①含義：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)。②氧化反應(yīng)包括：烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；醇氧化為醛或酮的反應(yīng)；醛氧化為羧酸的反應(yīng)等。(5)還原反應(yīng)①含義：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。②還原反應(yīng)包括：醛、酮還原為醇，“—NO2”還原為“—NH2”等。(6)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。(7)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。2.判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)判斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類(lèi)型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類(lèi)型。3.方程式書(shū)寫(xiě)規(guī)范(1)有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)也要注意滿足原子守恒，特別注意酯化反應(yīng)，縮聚反應(yīng)不能漏掉小分子。(2)有機(jī)反應(yīng)是在一定條件下進(jìn)行的，若不寫(xiě)反應(yīng)條件要扣分。題組一高考題改編1.(2016·全國(guó)卷Ⅲ，38改編)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。1234對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：56(1)根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答反應(yīng)類(lèi)型。①__________；②___________；③___________。(2)④反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________________________________________________。取代反應(yīng)取代反應(yīng)1234+H2消去反應(yīng)562.(2018·全國(guó)卷Ⅱ，36改編)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：123456回答下列問(wèn)題：(1)指出下列轉(zhuǎn)變過(guò)程的反應(yīng)類(lèi)型：①葡萄糖→A__________，②A→B__________，③B→C_______________________。加成反應(yīng)取代反應(yīng)1234酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))解析葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E。56(2)由D到E的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________。1234563.(2018·北京卷，25改編)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。1234已知：ⅰ.ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。56(1)A→B的化學(xué)方程式是_____________________________________________，反應(yīng)類(lèi)型是__________。取代反應(yīng)123456(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型____________________，試劑a是___________________________。取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))NaOH，H2O(或NaOH水溶液)1234解析根據(jù)C和D的分子式可推知，在該反應(yīng)過(guò)程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液。56(3)D→E的化學(xué)方程式是_________________________________________________，反應(yīng)類(lèi)型是___________。消去反應(yīng)123456解析根據(jù)(2)的推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F(xiàn)為苯酚，G為

G發(fā)生還原反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

由J和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2==CH—CHO，D→E的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OH

CH2==CHCHO＋2H2O。123456(4)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是__________。取代反應(yīng)123456(5)由K合成L的變化經(jīng)過(guò)如下過(guò)程：1234將K→L的流程圖補(bǔ)充完整：M________，L________。并指明反應(yīng)類(lèi)型：①__________，②__________。加成反應(yīng)消去反應(yīng)561234解析由L的分子式可知，L的不飽和度為6，苯環(huán)的不飽和度為4，因此還有2個(gè)不飽和度，由L與G的反應(yīng)可知，L中還含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，要滿足不飽和度，只能含有一個(gè)雙鍵，由此可寫(xiě)出流程中兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

、

。56解析L()與G()生成8-羥基喹啉()、J()和H2O，由L和8-羥基喹啉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出，L分子中脫去2個(gè)氫原子形成碳氮雙鍵，因此L發(fā)生氧化反應(yīng)。(6)合成8-羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了______(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。氧化123456題組二模擬演練4.芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。1234請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_________、_________、_____________________、___________、__________。加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)561234解析由圖可知A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B[(C8H8)n]，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4，可知A分子側(cè)鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵，可推知A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

由D→F→H(連續(xù)氧化)，可知D為醇，F(xiàn)為醛，H為羧酸，所以D、F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為由A與HBr發(fā)生561234加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構(gòu)體，可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為進(jìn)一步可推知C、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為56(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。123456(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①C→A：_____________________________________________________；②F與銀氨溶液：__________________________________________________________________________；③D＋H→I：_____________________________________________________________________________________。1234＋NaBr＋H2O＋2Ag↓＋3NH3＋H2O＋H2O565.石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的路線如圖：1234已知：Ⅰ