苯的化學(xué)性質(zhì)【高效備課精研+知識(shí)精講提升】 高一下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）必修第二冊(cè)

第2課時(shí)

苯第2節(jié)從化石燃料中獲取有機(jī)化合物第三章簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物俗話說(shuō):“無(wú)醛不成膠,無(wú)苯不成漆?！北皆诠I(yè)生產(chǎn)有重要作用。身邊無(wú)處不在的苯顏色氣味狀態(tài)毒性溶解性密度熔、沸點(diǎn)_______________________

溶于水比水________無(wú)色特殊氣味液態(tài)有毒難較低小一、苯的物理性質(zhì)苯

凱庫(kù)勒在1866年提出假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面正六邊形;（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子（3）碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。【思考】

設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯中是否存在碳碳雙鍵？苯的發(fā)現(xiàn)猜想：若存在碳碳雙鍵，則性質(zhì)應(yīng)與乙烯性質(zhì)相似＊能使溴的四氯化碳溶液褪色?＊能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：【探究苯的結(jié)構(gòu)】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論苯和酸性KMnO4溶液苯和溴的四氯化碳溶液上層（苯層）無(wú)色下層（水層）紫色互溶，橙色無(wú)變化苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)苯與溴的四氯化碳溶液不反應(yīng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯中不存在與乙烯相同的碳碳雙鍵二、苯的結(jié)構(gòu)與組成分子構(gòu)型：成鍵特點(diǎn)：苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型或

C6H61．關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)敘述中，不正確的是（

）A．苯分子中的原子位于同一平面

B．常溫下苯是一種難溶于水且密度比水小的液體C．苯是單鍵與雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

D．苯燃燒時(shí)能產(chǎn)生大量黑煙【學(xué)以致用】C三、苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)

2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙三、苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)現(xiàn)象：液體輕微翻騰，導(dǎo)管末端有白霧，燒杯底部出現(xiàn)油狀液體溴苯：無(wú)色油狀液體，密度比水大。原理：

＋Br2Fe

-Br＋HBr【思考1】溴苯無(wú)色，為什么制得的油狀液體有顏色？【思考2】為什么選擇長(zhǎng)導(dǎo)管？【防倒吸】（3）硝化反應(yīng)HO-NO2（硝基苯）硝基苯:純凈的硝基苯是無(wú)色的油狀液體，有苦杏仁味，有毒，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。+HNO3(濃)-NO2+H2O55℃～60℃濃硫酸--取代反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)【思考1】

濃硫酸的作用是

？【思考2】

如何控制溫度在50℃-60℃？思考討論1.藥品的添加順序：2.試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是？3.硝基苯是無(wú)色液體，為什么得到的液體顯黃色？4.如何凈化該黃色液體？

先濃硝酸，后濃硫酸，冷卻到60℃以下，加苯冷凝回流用NaOH溶液洗滌，振蕩?kù)o置后分液溶有NO2【思考】苯的分子式C6H6，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)嗎？（4）加成反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)+3H2

催化劑△

環(huán)己烷2．下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是（

）A．甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應(yīng)生成油狀液體；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D．在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯與溴水反應(yīng)【學(xué)以致用】C甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（苯環(huán)對(duì)甲基的影響）分子式：C7H8物理性質(zhì)：

①燃燒反應(yīng)

②可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：化學(xué)性質(zhì)：無(wú)色有特殊芳香味的液體，易揮發(fā)。C7H8+9O2

7CO2+4H2O點(diǎn)燃1.氧化反應(yīng)：

酸性KMnO4溶液苯的同系物：甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2.取代反應(yīng)TNT（2，4，6-三硝基甲苯）（甲基對(duì)苯環(huán)的影響）+3HO-NO2+3H2OCH3CH3NO2O2NNO230℃濃硫酸苯的同系物：甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2.取代反應(yīng)CH3

+Br2

光照Fe\FeBr3CH2BrCHBr2CBr3CH3CH3BrBr3.下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是(

)【學(xué)以致用】D【課堂小結(jié)】C6H6氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)C7H8氧化反應(yīng)取代反應(yīng)同系物加成反應(yīng)Br2HNO3H2O2KMnO4HNO3Br2“位置”【限時(shí)測(cè)試】1.能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是（

）

A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體

B、苯的鄰位二溴代物只有一種

C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種

D、苯的間位二溴代物只有一種2.區(qū)別苯和甲苯的可用試劑是（）

A、酸性KMnO4溶液B、溴水C、NaOH溶液D、FeCl3溶液BA【限時(shí)測(cè)試】3．檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是A．分子式為C10H14B．分子中所有碳原子可能都處于同一平面上C．一定條件下，該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．該烴屬于乙烯的同系物C走

進(jìn)

生

活

苯是一種重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠；另外，苯也常用做有機(jī)溶劑。國(guó)際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì),苯能引起白血病和再生障礙性貧血都被醫(yī)學(xué)界公認(rèn)?！菊n堂小結(jié)】C6H6（1）氧化反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）硝化反應(yīng)（4）加成反應(yīng)【限時(shí)測(cè)試】1.能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是（

）

A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體

B、苯的鄰位二溴代物只有一