高中化學第章有機化合物的結構與性質第節(jié)有機化合物的結構與性質（第課時）有機化合物的同分異構現(xiàn)象及結構與性質的關系有機化合物的同分異構現(xiàn)象及結構與性質的關系導學案5

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精PAGE1-學必求其心得，業(yè)必貴于專精第2課時有機化合物的同分異構現(xiàn)象及結構與性質的關系1．理解同分異構現(xiàn)象與同分異構體.(重難點）2．掌握有機化合物結構與性質的關系。（重點)有機化合物的同分異構現(xiàn)象［基礎·初探］1．同分異構體分子式相同而結構不同的有機化合物，互為同分異構體。2．同分異構體的類型(1)相對分子質量相同的兩種化合物互為同分異構體。()（2)H2O和H2O2互為同分異構體。()（3)同分異構體之間的轉化屬于化學變化。(）(4）同系物之間可以互為同分異構體。(）【提示】（1）×(2)×（3)√（4)×[核心·突破］1．同分異構體的書寫（1)以C7H16為例書寫烷烴同分異構體【特別提醒】1．烷烴的同分異構體只有碳骨架異構，CH4、C2H6、C3H8不存在同分異構體。2．檢查書寫的同分異構體是否重復時，可先命名，若名稱不重復,則書寫不重復。2．同分異構體數(shù)目的判斷方法（1）基元法記住常見烴基的異構體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機化合物同分異構體的數(shù)目。－C3H7有兩種，－C4H9有4種，－C5H11有8種,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4種同分異構體.(2）換元法如:若C3H8的二氯代物有四種同分異構體，則其六氯代物的同分異構體也為四種（H和Cl相互替代）.（3)定一(或二）移一法對于二元取代物的同分異構體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基，以確定同分異構體數(shù)目。（4）對稱法(又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時,物與像的關系)[題組·沖關］題組1同分異構體的判斷1．下列各組有機物中，互為同分異構體的是（)【解析】苯分子中的碳碳鍵都是相同的獨特的鍵,因此A中兩結構表達式表示的是同一物質；對于選項D，由于甲烷分子是正四面體形結構,因此兩結構表達式同樣表示的是同一種物質；對于選項C易判斷是同一物質?！敬鸢浮緽2．氰酸銨(NH4OCN)與尿素［CO(NH2)2］()A．都是共價化合物B．都是離子化合物C．互為同分異構體D．互為同素異形體【解析】氰酸銨是離子化合物，尿素是共價化合物，它們的分子式相同，結構不同，是同分異構體的關系.【答案】C3．下列各組物質不屬于同分異構體的是（)【導學號：04290011】【解析】甲基丙烯酸分子式為C4H6O2,甲酸丙酯(HCOOC3H7)分子式為C4H8O2,故二者不屬于同分異構體.【答案】D4．下列物質屬于碳骨架異構的是________（填字母,下同)，屬于官能團類型異構的是________.A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3）2B．CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3【答案】AD題組2同分異構體數(shù)目的判斷5．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種【解析】推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物?！敬鸢浮緾6．下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是(）A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯【解析】A．戊烷有3種同分異構體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和（CH3）4CB．戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11）有8種結構，則戊醇也有8種結構，屬于醚的還有6種.C．戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構體有5種:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）CH2CH3、CH2=CHCH（CH3）2、CH3CCH3CHCH3,屬于環(huán)烷烴的同分異構體有5種：、、、、。D．乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、（CH3)2CHCOOH。【答案】A7．分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)()A．6種 B．7種C．8種 D．9種【答案】C8．用相對分子質量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得的芳香烴產物數(shù)目為（)A．3種 B．4種C．5種 D．6種【答案】D有機化合物結構與性質的關系［基礎·初探]1．官能團與有機化合物性質的關系(1）關系一種官能團決定一類有機化合物的化學特性。(2)原因①有些官能團中含有極性較強的共價鍵,易發(fā)生相關的化學反應,如乙醇中的羥基。②有些官能團中含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關的化學反應，如雙鍵和叁鍵易于發(fā)生加成反應。（3）應用可以根據(jù)有機化合物官能團中碳原子的飽和程度、鍵的極性強弱來推測該物質可能發(fā)生的化學反應。2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應。（2）酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化學性質不同，主要是因為相同官能團連接的其他基團不同引起的。乙烷(CH3—CH3)與甲苯()分子中都存在甲基，但CH3CH3與酸性KMnO4溶液不反應，卻可被酸性KMnO4溶液氧化為,這是為什么？【提示】雖然乙烷與甲苯分子中有相同的原子團—-甲基，但乙烷中甲基與另一甲基相連，甲苯中甲基與苯基相連，由于二者對甲基影響不同,甲苯中甲基更活潑，易被氧化.［核心·突破］1．官能團與有機化合物性質的關系(1)官能團中鍵的極性與有機化合物性質的關系一般來說,官能團所含鍵的極性越強，鍵的活潑性也越強。例如：①醇分子羥基中的H－O鍵的極性明顯比其他化學鍵強，因此羥基成為醇分子中最活潑的基團，從而決定了醇的化學特性。②乙酸分子羧基中的H－O鍵、C－O鍵的極性都比較強,因此它們比較活潑，在乙酸與活潑金屬的反應中，是H－O鍵斷裂，而在乙酸與乙醇的酯化反應中，是C－O鍵斷裂。③在乙酸乙酯水解時，酯基中的C－O鍵斷裂,也與其極性較強有關。(2)碳原子的飽和程度與有機化合物性質的關系①飽和碳原子相對穩(wěn)定：烷烴中的化學鍵相對牢固，不太容易斷裂。因此，烷烴性質相對穩(wěn)定，不能發(fā)生加成反應，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。②不飽和碳原子相對活潑：烯烴、炔烴中的碳碳雙鍵和碳碳叁鍵比較活潑，既容易發(fā)生加成反應，也容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化.（3)如果有機化合物中有多種基團，它們之間存在著相互影響，會使有機化合物表現(xiàn)出一些其他特性。2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系實例原因甲苯比苯容易發(fā)生取代反應甲基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上某些氫原子易被取代醇、酚化學性質不同與羥基相連的烴基不同醛和酮化學性質不同醛中羰基連有氫原子，酮中羰基不連氫原子［題組·沖關]題組1官能團與有機物性質的關系1．分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是(）A．分子中含有2種官能團B．可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【解析】A．分子中含有4種官能團:羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B。可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應.C.1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應,因為分子中只有2個羧基。D?？墒逛宓乃穆然既芤?、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應?！敬鸢浮緽2．下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是（)【導學號：04290012】A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷【解析】A項中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應,乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應。B項中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵,都能發(fā)生加成反應。C項中，乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應.D項中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應,丙烷中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應.【答案】B3．2015年10月，中國藥學家屠呦呦獲得了諾貝爾生理學或醫(yī)學獎，獲獎理由是“因為發(fā)現(xiàn)青蒿素-—一種用于治療瘧疾的藥物,挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命”。如圖是青蒿素的結構簡式,下列有關青蒿素的說法中不正確的是()A．青蒿素的分子式為C15H22O5B．青蒿素有OO鍵，具有較強的氧化性C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯D．青蒿素在堿性條件下易發(fā)生水解【解析】A項，根據(jù)青蒿素的結構簡式判斷其分子式為C15H22O5，正確；B項,青蒿素分子中含有－O－O－鍵，具有較強的氧化性,正確；C項,該有機物含有較多憎水基，難溶于水,錯誤；D項，青蒿素分子中含有－COO－，可在堿性條件下發(fā)生水解,正確.【答案】C題組2有機物中不同基團的相互影響4．下列說法正確的是()A．甲醇與乙醇的官能團都是羥基,它們具有完全相同的性質B．甲苯與苯互為同分異構體，它們具有相似的性質C．烯烴的官能團是碳碳雙鍵,任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,它們具有相似的化學性質【解析】官能團決定有機化合物的性質，烯烴因為含有碳碳雙鍵而能發(fā)生加成反應，C正確；甲醇與乙醇都含有羥基，也具有相似的化學性質，但由于與羥基相連的基團不同,對羥基的影響不同，它們的性質也不是絕對相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就會發(fā)生中毒事件,A錯誤；甲苯與苯都含有苯環(huán)，受甲基的影響，二者的性質不完全相同，但可認為具有相似的化學性質，但是二者的關系應該是互為同系物，B錯誤；乙醛、丙酮、乙酸中雖然都含有羰基,但其中的羰基連有的原子或原子團不相同，性質也有很大差別,D錯誤?！敬鸢浮緾5．有機物分子中原子間（或原子與原子團間）的相互影響會導致物質化學性質不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是（）A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色B．乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應,而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應D．丙酮(CH3COCH3)分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代【解析】甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強，丙酮分子中羰基使甲基活性增強，都說明原子團間的相互影響;B項中乙烯能發(fā)生加成反應是因為存在,故B項不能證明上述觀點。【答案】B【解析】只有反應