2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)1《醛羧酸酯》

2012年高考一輪化學(xué)復(fù)習(xí)-1-第十五章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛羧酸酯1．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質(zhì)，掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。2、官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互轉(zhuǎn)化的條件。3、預(yù)計(jì)2012年將考查各種官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化及在有機(jī)合成的應(yīng)用等知識點(diǎn)。高考走向1．乙醛和醛類(1)分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)①乙醛的分子結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為

，結(jié)構(gòu)式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

，官能團(tuán)是

．-1-C2H4OCH3CHO醛基(或—CHO)基礎(chǔ)知識梳理一、醛②乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶．(2)化學(xué)性質(zhì)①加成反應(yīng)乙醛與H2在催化劑的作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：-1-基礎(chǔ)知識梳理②氧化反應(yīng)A．乙醛在催化劑作用下被O2氧化的化學(xué)方程式：B．乙醛被銀氨溶液氧化的化學(xué)方程式：-1-CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O基礎(chǔ)知識梳理C．乙醛被新制Cu(OH)2氧化的化學(xué)方程式：(3)甲醛甲醛的分子式為CH2O，結(jié)構(gòu)簡式為

.常溫下甲醛呈氣態(tài).40%的甲醛水溶液俗稱

，是一種防腐劑．-1-CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OHCHO福爾馬林基礎(chǔ)知識梳理1.乙酸俗名

，分子式

，官能團(tuán)

。2．乙酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)①酸性乙酸的電離方程式：

乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，但比鹽酸弱，因此CaCO3＋

CH3COOH―→

。-1-醋酸C2H4O2羧基(—COOH)(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O2基礎(chǔ)知識梳理二、羧酸酯的一般通式是

，酯一般

溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是

，酯水解的條件是

。酯水解是從

處斷鍵，從化學(xué)平衡的角度分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時(shí)，還能中和水解生成的酸，使水解反應(yīng)可進(jìn)行到底：RCOOR′＋NaOH―→

。-1-CnH2nO2水解反應(yīng)酸或堿存在RCOONa＋R′OH難基礎(chǔ)知識梳理三、酯-1-1、下列關(guān)于乙醛的說法不正確的是()A．乙醛的官能團(tuán)是—CHOB．乙醛與H2發(fā)生還原反應(yīng)，生成乙醇C．銀鏡反應(yīng)說明乙醛有還原性D．乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加熱可看到紅色沉淀生成D小試牛刀-1-2、關(guān)于甲醛的下列說法中錯(cuò)誤的是()A．甲醛是最簡單的一種醛，易溶解于水B．甲醛是一種無色、有刺激性氣味的氣體C．甲醛的水溶液被稱之為福爾馬林(formalin)D．福爾馬林有殺菌、防腐性能，所以市場上可用來浸泡海產(chǎn)品等D小試牛刀-1-3、下列物質(zhì)在一定條件下，不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是()A．乙醛B．丙酮

C．乙酸D．甲苯C小試牛刀-1-4、蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)蘋果酸分子中所含的官能團(tuán)名稱是。(2)蘋果酸可以發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填序號)①水解反應(yīng)②取代反應(yīng)③氧化反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)羧基、羥基②③④小試牛刀醛的性質(zhì)由醛基官能團(tuán)決定，主要化學(xué)性質(zhì)有：1．與H2的加成反應(yīng)(又叫還原反應(yīng))2．氧化反應(yīng)(掌握被多種氧化劑的氧化)包括：①燃燒②催化氧化③被強(qiáng)氧化劑如KMnO4(H＋)④被弱氧化劑的氧化如銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液-1-核心知識講解一、醛的性質(zhì)及檢驗(yàn)3．醛基的檢驗(yàn)主要利用銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2的反應(yīng)．(1)銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；-1-核心知識講解③須用新配制的銀氨溶液，配制時(shí)要注意將2%的氨水滴加到2%的硝酸銀溶液中，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；④加熱時(shí)不振蕩和搖動試管；⑤乙醛用量不宜太多．實(shí)驗(yàn)后銀鏡可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去．-1-核心知識講解(2)與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)醛也可以被弱氧化劑新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，同時(shí)氫氧化銅被還原為紅色的氧化亞銅沉淀．實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①制取Cu(OH)2時(shí)氫氧化鈉溶液應(yīng)過量，且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要大一些，這樣制得的氫氧化銅能加快乙醛的氧化，使現(xiàn)象更明顯．②必須現(xiàn)用現(xiàn)配，要用新制的氫氧化銅懸濁液．③反應(yīng)加熱到使溶液沸騰，并保持一段時(shí)間，現(xiàn)象才會明顯．-1-核心知識講解(1)請寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：

.(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

.(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)．(4)請按酸性由強(qiáng)到弱排列甲、乙、丙的順序.-1-典例解析解析：要鑒別甲、乙、丙三種物質(zhì)，關(guān)鍵要抓住性質(zhì)特征，尤其現(xiàn)象要明顯．可分別抓住甲、乙、丙中酚羥基、羧基、醛基的典型性質(zhì)．答案：(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)三氯化鐵溶液，顯紫色碳酸鈉溶液，有氣泡生成銀氨溶液，共熱產(chǎn)生銀鏡(4)乙>甲>丙-1-典例解析某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO.(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是________，反應(yīng)化學(xué)方程式為____________________________________．(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是________，反應(yīng)化學(xué)方程式為______________________________________．(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？______________________________.-1-思維變式答案：(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋H2O(2)在加銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)pH至中性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C＝CHCH2CH2COONH4＋Br2―→(CH3)2 CH2CH2COONH4Br(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基(—CHO)，又因?yàn)檠趸笤趬A性溶液中Br2能發(fā)生歧化反應(yīng)，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵-1-思維變式-1-核心知識講解二、醇、醛、酸、酯之間的轉(zhuǎn)化(2)若A在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸，D為乙酸乙酯．(1)滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸，D為酯．(2)若A完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇，D為甲酸甲酯．-1-核心知識講解(1)滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，B為醇，C為羧酸鈉，D為醛或酮，E為羧酸．(2)若D E，則B、E分別為同碳原子數(shù)、同碳架的醇、酸，則A的碳原子數(shù)必為偶數(shù)．(3)若E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E一定為甲酸，A為甲酸某酯．(4)若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B必為R—CH2OH.-1-核心知識講解2、苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為：-1-典例解析(1)由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能________(填代號)．a(chǎn)．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：-1-典例解析據(jù)以上信息回答(2)～(4)題：(2)B―→D的反應(yīng)類型是____________________．(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________．(4)F―→G的化學(xué)方程式是__________________．-1-典例解析點(diǎn)撥：解答本題先要根據(jù)苯丙酸諾龍的鍵線式結(jié)構(gòu)確定其分子中含有的官能團(tuán)，采用正推和逆推相結(jié)合的方法對A～H的結(jié)構(gòu)作出推斷．解析：(1)該興奮劑中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化還原反應(yīng)，不含醛基和羧基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與碳酸鈉反應(yīng)．-1-典例解析-1-典例解析-1-典例解析答案：(1)a、b(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))-1-典例解析2、某中性有機(jī)物，在酸性條件下可以水解生成產(chǎn)物A和B，它們的相對分子質(zhì)量相同，A是中性物質(zhì)，B可與碳酸鈉反應(yīng)放出氣體，該有機(jī)物是 (

)A．CH3COOCH3B．C2H5ONO2C．CH3COOC2H5D．CH3COOC3H7-1-D思維變式三、合成酯的方法和途徑1．鏈狀小分子酯-1-核心知識講解-1-核心知識講解-1-核心知識講解4．高級脂肪酸甘油酯(油脂)-1-核心知識講解3、從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：-1-分子式C16H14O2部分性質(zhì)能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解典例解析(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為________(注明反應(yīng)條件)。-1-典例解析由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)：-1-典例解析①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是________(選填序號)。a．金屬鈉 b．HBr

c．Na2CO3溶液 d．乙酸②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________。③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式________。a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為________。-1-典例解析解析：-1-典例解析A為乙二醛，依信息及E的相對分子質(zhì)量可知E為HO—CH2—COOH，E到F發(fā)生分子間脫水的縮聚反應(yīng)；③苯環(huán)上連有—CHO、—OH及碳碳雙鍵官能團(tuán)。答案：(1)羥基(2)加成反應(yīng)-1-典例解析-1-典例解析3、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是________，化學(xué)方程式為________________________________。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的化學(xué)方程式為__________________。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？-1-思維變式答案：(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(2)在加銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)pH至中性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→-1-思維變式(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基—CHO，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵。-1-

1.丙烯醛能發(fā)生的反應(yīng)有()①水化②消去③取代④氧化⑤還原⑥銀鏡⑦加聚⑧水解A．①③⑤⑦B．②④⑥⑧C．①④⑤⑥⑦D．③④⑤⑥C課堂測評-1-

2、某有機(jī)物在一定條件下既可以氧化成羧酸，又可以還原成醇，該酸和該醇反應(yīng)可生成分子式為C4H8O2的酯，則下列說法錯(cuò)誤的是()