2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法知識(shí)研習(xí)（蘇教）

-1-1．有機(jī)化合物組成的研究(1)由有機(jī)化合物由

及其可推知有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式。(2)現(xiàn)代人們借助

來(lái)確定有機(jī)化合物的組成。-1-哪些元素組成各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素分析儀2．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究(1)現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)常采用法和

法。(2)1H核磁共振譜是利用有機(jī)物分子中的氫原子核所處的

不同，表現(xiàn)出的

不同，代表特征的峰在核磁共振譜圖中

也不同來(lái)對(duì)有機(jī)化合物中的氫原子進(jìn)行分析。如CH3—O—CH3的1H—NMR有1個(gè)峰，CH3CH2OH的1H—NMR有3個(gè)峰。-1-核磁共振紅外光譜化學(xué)環(huán)境核磁性核磁性橫坐標(biāo)的位置(3)紅外光譜是利用有機(jī)化合物分子中

對(duì)紅外光吸收頻率不同對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分析。[想一想]—COOH中的H和—OH中的H在氫譜中的位置相同嗎？提示：不同，因兩者所處的化學(xué)環(huán)境不同。-1-不同基團(tuán)-1-(即時(shí)鞏固解析為教師用書(shū)獨(dú)有)1．元素分析(1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。-1-(2)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定-1-靈犀一點(diǎn)：元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即實(shí)驗(yàn)式。有了實(shí)驗(yàn)式，還必須知道該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，才能確定它的分子式。-1-3．最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是：(1)含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。(2)含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。-1-4．相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物(1)含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。(2)含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。-1--1-【案例1】

為了測(cè)定一種氣態(tài)烴A的分子式，取標(biāo)準(zhǔn)狀況下A的氣體置于密閉容器內(nèi)燃燒，實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和H2O，學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)如下兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式，他們測(cè)定的數(shù)據(jù)如下圖所示(假設(shè)每次處理均反應(yīng)完全)：-1--1-(1)根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否測(cè)得A的最簡(jiǎn)式(填“能”或“不能”)。甲方案________，乙方案________。根據(jù)能測(cè)出A的最簡(jiǎn)式方案，回答下列問(wèn)題：(2)A的最簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)若要確定A的化學(xué)式是否需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)(填“是”或“否”)________，如果需要，測(cè)定數(shù)據(jù)是________。-1-【解析】

(1)甲方案堿石灰增加的質(zhì)量為CO2和H2O的質(zhì)量之和，再通過(guò)灼熱的CuO減少的質(zhì)量或石灰水增加的質(zhì)量，可求出烴不完全燃燒生成CO的質(zhì)量，但它不能求出CO2及水各自的質(zhì)量，故無(wú)法確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式；而乙方案濃H2SO4增加的質(zhì)量為水的質(zhì)量，再通過(guò)灼熱的CuO減少的質(zhì)量可求出CO的質(zhì)量，最后通過(guò)堿石灰可求出CO2的總質(zhì)量，結(jié)合上述三個(gè)數(shù)據(jù)可求出烴中C、H的質(zhì)量比，即得最簡(jiǎn)式。-1--1-【答案】

(1)不能能(2)CH2(3)是烴A的體積-1-【即時(shí)鞏固1】

某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過(guò)量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過(guò)濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是(

)A．乙酸B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物-1-【解析】

有機(jī)物3.1g燃燒生成CO2、H2O的質(zhì)量為7.1g，又與過(guò)量Ca(OH)2反應(yīng)生成10gCaCO3，則其中CO2為0.1mol，即m(C)＝0.1mol×12g/mol＝1.2g，m(H2O)＝7.1g－0.1mol×44g·mol－1＝2.7g，即n(H2O)＝0.15mol，m(H)＝0.3g，故有機(jī)物必含有氧：m(O)＝3.1－1.2－0.3＝1.6(g)，則有機(jī)物中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶0.1＝1∶3∶1，即最簡(jiǎn)式為CH3O，則其分子式為(CH3O)n。故A、B、C不可能，D項(xiàng)當(dāng)甲醇和丙三醇按物質(zhì)的量為1∶1混合時(shí)，符合?！敬鸢浮?/p>

D-1-有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定，過(guò)去常通過(guò)利用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，確定分子中所含的官能團(tuán)，再確定其所在的位置?，F(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振和紅外光譜等。-1-1．1H核磁共振譜(1H-NMR)1H核磁共振譜能夠測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。2．紅外光譜(IR)每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷該有機(jī)化合物中含有哪些官能團(tuán)。-1-例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現(xiàn)了三個(gè)不同的峰，且峰的面積之比是1∶2∶3，這說(shuō)明乙醇分子中存在三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，它們的個(gè)數(shù)比為1∶2∶3。-1-由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學(xué)鍵為O—H、C—H和C—O。-1--1-【特別提醒】某些有機(jī)化合物，由于其組成較特殊，其實(shí)驗(yàn)式就是其分子式，不用再借助于有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。-1-【案例2】

有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：-1--1-實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。試通過(guò)計(jì)算填空：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為：________。(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式為：________。(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：________、________。-1-實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(4)A的1H核磁共振譜如圖：(4)A中含有________種氫原子。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________?！窘馕觥?/p>

(1)由于該有機(jī)物的密度是相同條件下氫氣的45倍，故該有機(jī)物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為90。(2)通過(guò)濃硫酸增重的質(zhì)量為H2O的質(zhì)量，通過(guò)堿石灰增重的質(zhì)量為CO2的質(zhì)量，則0.1mol該有機(jī)物完全燃燒生成0.3molH2O與0.3molCO2，故該有機(jī)物的分子式為C3H6O3。(3)由數(shù)據(jù)分析可知該有機(jī)物中應(yīng)含有—COOH與—OH。(4)由核磁共振譜知A中應(yīng)含有四種氫原子。-1--1-【即時(shí)鞏固2】

(2008·海南高考)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是(

)-1-【解析】

因?yàn)樵?H核磁共振譜中出現(xiàn)兩組峰，說(shuō)明該有機(jī)物分子中處在不同化