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文檔簡介
Chapter4CondenationReaction第四章縮合反應
第一節(jié)a-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應一、a-羥烷基化反應1.醇醛縮合反應(Aldol縮合)(1)含有a-活潑氫的醛或酮的自身縮合
堿催化機理:
甲醛與含有a-活潑氫的醛、酮之間的縮合三羥甲基丙烷催化劑的影響以堿催化劑為主,酸催化劑應用較少④應用特點定向醇、醛縮合(a)烯醇鹽法(b)烯醇硅醚法(2)芳醛與a-活性氫的醛、酮的縮合應用特點制備反式芳丙醛有機小分子脯氨酸催化
直接
Aldol反應List,B.etal,J.Am.Chem.Soc.2000,122,2395制備手性b-羥基醛(3)分子內(nèi)的羥醛縮合Robinson環(huán)化2.不飽溉和烴旬的a羥烷部基化令(Pr身in則s反應)Me視ch計an管is圖m3.安息兇香縮妹合影響貍因素①飄芳醛雕結(jié)構(gòu)粗的影垃響強吸壺電子雙、強智供電禮子對耀反應定都不晝利;自身滿縮合胃、交岸叉縮盡合②隱催化總劑的出影響Na師CN劇毒贈,可鉗用噻蜂唑鎓笑鹽、頓咪唑巖鎓鹽列等代幸替Ex引am回pl罪e4.有機弓金屬分化合場物的a-羥烷益基化(1狗)Re浙fo靜rm置at煙sk漫y反應:醛或脊酮與a-鹵代讓酸酯庭在金銳屬鋅滿粉存游在下芒縮合魄而得b-羥基傻酸酯冶或脫著水得a、b-不飽法和羧競酸酯絨的反攀應:me樣ta城l:短Z侮n,海M歌g,爬C齒d,讓B掠a,構(gòu)I毀n,超G位e,針C船o,慕N情i,寺C繳e;耽m綿et襪al活s構(gòu)al嗽t:牙S鄭mI慮2,岸C鈴rC聞l2器,沿Ti痛Cl雖2,膨C塘eX陡3,咐N作a2渣Te滔,級R3尖Sn趟Li監(jiān),R3洲Sb杜/I鄰2,享E宰t2樓Al你Clmo直st稅o唇ft等en漫e第th蓄er莫s蜘ol吼ve他nt都s誼ar圈e百us臺ed腿s白uc喚h迎as狀d來ie拖th痕yl股e餓th姻er戀,t剝et糠ra升hy坡dr灘of煌ur枯an帽,嫂1,賺4-冠di濟ox著an銹e歇an灘d畢di旨me肌th趕ox去ye表th滔an憐e,追b斃ut京m廣ix旦tu纖re決s肺of央t軍he辱se籌s蠅ol宇ve娘nt貢s疊wi悶th許a到ro怒ma槐ti殘c券hy柜dr決oc駱ar扮bo末ns鋼a抽nd堤m挽or渾e貓po獅la簽r迫so晃lv冤en覺ts咸s歐uc豈h裳as橫a笨ce耐to踩ni你tr泛il跳e,熟d妻im晝et午hy盡l隊fo道rm亮am瞧id糾e,慈d琴im肅et義hy非l那su絹lp硬ho憤xi紗de稱,遞an催d壇he甜xa客me帶th倘yl籠ph唉os題ph欺or特ic尚t弦ri不am信id洲e茶ar憶e墓al秩so險u剖se梅d;催化擊劑鋅粉濁必須址活化柴,常速用20絮%鹽酸吸處理隔,再蠢用丙分酮、帥乙醚窮洗滌離,真秒空干岸燥。亦可恐用K、Na、Li等還選原無移水氯屈化鋅蔑,此災法活耽性較碰高。Mg廉,什Cd掩,辣Ba睛,紋In炸,速Ge掏,懶Co歷,晉Ni裝,橫Ce等。例如:加入(C約H3O)3B/運TH帆F可提抹高收野率(如上)(2)Gr銳ig驢na小rd反應機理:③影耗響因瘡素1)休t抹he伍r舊ea許ge約nt苦s畫ar虹e頭pr坡ed納om中in敲an架tl帶y賄pr屈ep酒ar挽ed茂b隨y拋re乓ac須ti斷ng浸a閘lk非yl籌,垃ar苗yl大,枝or簡v貼in砌yl樓h顫al縱id烈es興w咸it諷h湯ma婚gn育es眾iu狠m蘭me譽ta污l授in漫a倉pr熔ot件ic消n柜uc洽le賭op辯hi故li舌c煮so抵lv器en吸ts揮(乎e.校g.乘,皮et隊he脅rs霧,素te互rt劑ia它ry捐a蟲mi君ne指s)盛;2)黨t現(xiàn)he章r糟ea濁ge渴nt暗s諷ar池e原us答ua脹ll誤y商th閱er知mo鬧dy貫na勒mi炒ca鞠ll愈y閃st趨ab擦le墻b遠ut頃a困ir秩a客nd庸m乞oi怨st暢ur茄e習se娘ns訓it么iv逐e濾an朋d恭in遣co艙mp稿at殲ib稅le搜w般it媽h探ac是id垮ic順f誤un慣ct旦io拉na卸l翁gr耽ou部ps搖(鍋e.鄙g.軍,法al途co萌ho證ls居,犯th侵io黨ls紡,塊ph早en專ol弱s,廟c逝ar健bo性xy攜li徹c捕ac己id短s,荷1演°,虎2倘°貪am尸in估es剃,喜te與rm奏in賀al敵a執(zhí)lk螞yn纖es頭);二、a-鹵烷幣基化熱反應(B摔la畝nc反應)3.影響恢因素也可晝用Zn擋Cl2(干)等Le焦wi俗s酸。己苯環(huán)末上供菜電子膝基,有利慚于反朗應進嫌行。材吸電爛子基倡不利喬于反住應進勝行。(8沖7%威)引入-C啞H2Cl后,統(tǒng)可進抖一步褲轉(zhuǎn)化和成其膠他官愿能團意并增級長碳薄鏈。三、a-氨烷茅基化頸反應Ma城nn墨ic蒼h反應彈:有嶄活潑申氫的明化合甜物(醛、贈酮等)與甲腦醛、容胺進供行縮閣合,H原子為被a-氨甲唉基取代地稱為a-氨甲肚基化射反應(M截an傘ni留ch反應)反應螞機理如:(9今0%壺)抗膽晚堿藥霸阿托應品的肚中間玩體In攤tr里od蜜uc派ti穿on1.奇M浪et裕al舟C華at虧al惰ys快is2.較P姿ro秀li印ne陪C開at招al桌ys紙is3.桶B甚r?植ns味te事d響Ac鹽id資-C混at淋al筆ys準is4.垃P路ro筑to影na斗te定d老Ch撓ir陽al槽C癥at推al懂ys靜is5.降A單CD腳C6.軋H要-B痛on錢d非Ca朱ta養(yǎng)ly搶si蝦s7.帶P任TCTr遠os蠟t,錄B閥.趴M.J.北A障m.損C江h(huán)e插m.虛S販oc除.20遍06閣,12薦8,梯27顆78哲-2潤77慨9.Pr列ol批in勒e臂ca范ta牢ly剛si槳sBr袖?n跌st束ed游a齊ci微d-逗ca醒ta虛ly肯si善s磷原心子的武四齒棟結(jié)構(gòu)(2規(guī))磷酸貨的酸爸性足隊以誘芬捕亞農(nóng)胺(3棚)雙功籍能手梨性催嫁化劑4.梢P焦ro初to茄na敲te回d斧Ch晃ir惠al屋C幣at監(jiān)al畫ys旱isJ.葵A蛋m.活C織he對m.裹S塑oc際.20梅04才,12項6,此34斬18箱-3部41砍9Is絲式hi碌ha輝ra乓,僑K.J.爆A找m.蔽C畜he醉m.思S漿oc20令08緞,13聯(lián)0,槐16光85敢8–只16吩86磚0.H-尚Bo衫nd異C應at同al蒜ys悉isJa走co饅bs烘en醒,攝E.茂N法.An杠ge雀w.巨C宮he買m.給I貝nt挎.子Ed剛.20乏05多,44,澤46胞6–磚46惠8.2.Pi蹈ct斥et普-S專pe宏ng左le眉r寇re哥ac嘆ti境onBa勢ld疑wi婚n環(huán)化惕規(guī)則Ba包ld絨wi龜n環(huán)化維規(guī)則SP3=飼te把t;SP2=非tr航ig;SP能=億d堂igSP3:花5-住6-蘇e活nd巷o禁阻SP2:復3-餓5-保en緩do禁阻SP拌:奔3-累4-抱e辟xo禁阻其他紫允許(3)影下響因凱素①on扣ly翠β石-a翁ry跟le蜂th匠yl賺am搏in京es索w廚it哲h圖el絨ec崖tr線on壁-d燙on叛at爺in役g孩su黨bs慢ti菊tu宵en齡ts姐a峰ff寸or忙d喂hi硬gh東y蔬ie賓ld共s;②th傍e彩re嫁ac貴ti閘on灘i鉆s惜us特ua注ll借y姓ca鄉(xiāng)豐rr直ie宮d盯ou凡t伍wi申th梨a降s楚li切gh件t冒ex息ce郊ss伐o厲f紐奉th盞e葡ca博rb較on朵yl桑c覽om胃po炸un柿d砌(t伯o痕en概su劇re謎t潑he遍c本om肉pl健et筑e盾co掌ns感um逼pt盞io春n摸of寸t漸he洲a掛mi僅ne胸)粥in曾e絮it浮he石r琴pr咱ot票ic值o藥r萌ap嚷ro鳴ti炕c幻玉me蔥di撥um山;3.疊S粉tr賠ec竊ke截r反應(1)反兆應通蒜式(2)反瓦應機粘理(3)應檢用-C評or炎ey,19蓄99第三廢節(jié)b-羥烷鈴基、b-羰烷凝基化復反應一b-羥烷篩基化益反應1.反應軌通式-F啟-C反應2.反應害機理苯環(huán)痛連在術取代貞基多報的C上3.應用友特點(1)區(qū)縫域選襪擇性(2)立不體選枝擇性構(gòu)型閃反轉(zhuǎn)(3)制秒備環(huán)架內(nèi)酯二、b-羰烷船基化燙反應Mi腹ch瞧ae屬l加成猶反應反應善機理:(3)影盯響因主素1)誓t塑he鼻n駝uc廊le務op普hi加le姿(薪Mi液ch幟ae仗l吩do瞧no勵r)歸c晌an縣b顧e疫de遵ri拆ve誓d滅by牢t壟he出d嚷ep割ro遣to榴na宣ti膏on焰o崗f孝CH憲-a浩ct攤iv廁at羊ed肝c具om批po蔽un懸ds范s專uc戴h冊as譽a作ld恐eh代yd原es擦,鼓ke塵to魚ne繁s,港n角it站ri斗le麥s,參β秀-d嚷ic提ar夢bo孤ny清l漠co澤mp吧ou透nd記s,嚷e乖tc鎮(zhèn).拘as亞w濫el竭l倘as刺b荒y賣th隙e郊de占pr朱ot讀on藝at左io宣n貢of吸h森et害er躍oa絕to抬ms結(jié);2)饅d剃ep耗en迎di秀ng楚o逆n盼th遞e柳ty贈pe銷a炮nd枝s鉗tr掘en括gt某h遭of維t四he猛e要le華ct彼ro達n-柱wi嗓th蠟dr譽aw展in傘g摩gr升ou創(chuàng)p烤(n銳eg塌at則iv糕e醫(yī)ch理ar鋒ge裝s銹ta熔bi版li短zi采ng簽g府ro仙up拖),恢t廳he哄u刮se汗o劃f遇ev壁en喚r頑el磨at沈iv億el趁y呼we掠ak喊b湖as窮es鴉i排s央po床ss灘ib浙le塊(口e.坡g.占,警NE總t3筒);(4)應塘用第四魯節(jié)挽亞甲給基化蓮反應一家羰第基烯抬化反吼應(1)反葉應通處式及畝機理(2)影祥響因嗚素th慮e細yl攝id腸es封a豈re蛛w魄at西er勢a民s廟we旱ll稱a豪s酸ox鎮(zhèn)yg壞en烏-s滾en敢si反ti勒ve;th吃e伍ph牢os芬ph卷or叉ou箱s敘yl貨id居es絡c程he早mo豪se悄le治ct譽iv石el燙yre嫁ac酸t(yī)襪wi濕th閃a認ld理eh皇yd碼es菌(陜fa微st程)促an玻d炮ke騰to襖ne樓s鵝(s楊lo禮w)資,臨ot椒he衫r吸ca絹rb梯on記yl宜g細ro犬up駕s冤(e鼓.g菌.,盟e姑st陽er陣s,悟a均mi卷de樸s)厭r臭em墳ai糖n再in銅ta宇ct熱d蜓ur湊in谷g茶th錫e衫re醉ac爬ti壁on備;th得e慨st矮er俱eo卷se定le窩ct含iv泊it漢y,E-克or浮Z寸-s夠el拌ec福ti斑vi濃ty貸,趣is撕i所nf本lu展en雁ce渴d騰by街m房誠an學y曬fa婦ct愿or洪s:欺t館yp喂e咱of汪y鄙li第de男,病ty兔pe淘o怖f皮ca譜rb侵on或ylco亞mp財ou夏nd田,臭na池tu矛re建o舊f鵲so方lv葡en鑰t;Th哄eWi吳tt披ig仙r構(gòu)ea素ct蠅io棄n廚ha忽s諒se嘗ve墓ra斑l綿im表po漿rt害an肅t佳va亞ri片an串ts旗:HW狀E聰Re鋸ac梨ti妖on①th伴e工ph鼠os陳ph茄on憶at獻e臺ca竭rb肚an累io握ns拴a娛re括m辭or妹e尚nu枕cl尸eo涉ph潔il堪ic敲t眾ha雪n遣th變e居co鋼rr漆es蛙po另nd倍in圈g襯ph椒os矛ph壁or丈ou長s進yl融id無es醫(yī),霧so紀t悲he祖y降re刊ad痛il吩y釋re枝ac倆t節(jié)wi償th哭p胡ra宵ct撓ic脆al躁ly臨a徐ll舌a貓ld體eh悄yd超es拴a到nd尿k鎖et理on胞es潔u刊nd僻er嫁m莖il糊de咐r悟re著ac籃ti惕on耳c旁on救di問ti窄on抵s;②th賢e恐by汗-p暈ro堤du課ct討d季ia爹lk農(nóng)yl則p帽ho壓sp場ha拒te禮s喘ar驗e桐wa售te旺r-燙so晴lu旋bl嚴e,數(shù)s澤o居it哥i起s每mu緩ch緣瑞e稍as乞ie違r腸to蒙s巷ep蔥ar密at付e診th帳em予f且ro亭m礦th務e斑al即ke述ne拉p噸ro汗du柔ct慌s踢th睜an典f郵ro庭m踐th佳e雨wa層te覆r-擴in暮so寨lu呀bl旺e慈tr童ip留he心ny泄lp癢ho家sp嶄hi姻ne玩o浸xi懷de李.③hi常gh沖(權E)轉(zhuǎn)-s激el揚ec仙ti砌vi其ty驕f條or瘡d睬is詢ub鄙st鄰it萄ut誘ed由a滿lk哲en專es什u庫nd打er善m欲uc華h豈mi當ld弄er迅c舒on堤di踩ti碰on來s嶺th抓an慣n痕or鞭ma污ll岡y拴us椒ed憲i注n含Wi碧tt熄ig除r懶ea壘ct驢io案ns;④th兼e印(E)燙-s身el般ec純ti突vi叨ty教i懂s代ma旅xi烏mi之ze曠d墓byin咽cr績ea肆si造ng沈t逼he潔s圓iz疊e臺of奶t感he鄰a照lk蛾yl我g亦ro啊up兼o姓f碼th均e腔R1愈o揮r傲R2嬸s埋ub龍st灑it近ue元nt顏s⑤Th促er潔e研ar池e促an暑i母mp臺or耍ta沃nt群m側(cè)od那if掙ic籠at貢io寧ns頁o竿f濤th僑eHW甜E早ol哲ef懶in兄at欺io牙n:in疾t利heSt施il剪l-灑Ge赤nn鎖ar字i草mo幫di權fi法ca自ti籌onR1姿=O涂CH惑2C肺F3瓜a弱nd止t黑he慎r愁ea沸ct脈io這n拌af誤fo扒rd凡s攻(Z)販-o俱le縫fi抹ns述e史xc膏l(xiāng)u瞧si造ve伶ly;fo淚r瞧ba襪se楊-s稻en夫si仗ti各ve姓s板ub仁st盡ra仰te辱s,革t饒he守u抬se桶o琴f紙a門me迅ta姨l竭sa翅lt弓(上Li役Cl湯o喬r疾Na法I)藍a群nd睛a登w森ea注k鼻am笨in榴e魄ba紡se杜(尋e.裂g.尿,姻DB著U)京h彩as棗p禿ro句ve批n駝ef豬fe旁ct縮慧iv已e釋to霞a條vo桶id槳e柜pi禿me敏ri曬za豬ti敬on育.(4)應妄用二完羰基a位的谷亞甲哲基化間反應活性她亞甲葉基的變亞甲兇基化Kn團oe唯ve數(shù)na速ge遼l反應(1)反看應通羊式(2)反寒應機繡理(3)影閣響因描素①th冷e屋na體tu超re罩o那f份th舒e嫁ca喉ta朽l(xiāng)y漲st斯i蚊s陰im喬po例rt贈an攜t,樹u拳su檔al艱ly某p蜜ri偷ma飲ry金,促se氏co閉nd珠ar趕y,堅a膊nd上t暖er站ti鑰ar斷y危am誰in捎es漏a么nd絲式t仇he應ir養(yǎng)c獻or閱re兄sp鋒on略di館ng緩a閃mm現(xiàn)on氏iu賄m筐sa容lt攪s,腳c殲er勇ta衫in謙L致ew勢is饒a辭ci求ds推c雄om東bi剖ne衫d蘋wi滔th趙a惕t瘡er摸ti僻ar侄y搬am溉in昏e童(e黃.g猾.,水T陪iC葉l4廢/E寨t3莖N)貪.②th決e辰by精-p版ro怕du福ct閃o辰f國th靜e化re印ac辟ti辨on羊i掌s稅wa善te憶r腳an積d縱it妄s杜re約mo激va忠l陪fr霸om溪t頸he敘r口ea屢ct劈燕io游n稀mi毛xt辛ur蘆e堵by糟m珍ea庫ns土o延f粉az偶eo誤tr握op稿ic病d趁is授ti鴨ll霸at小io湊n,狐t訂he村a半dd杯it轎io淺n貝of員m旗ol當ec委ul逮ar洞s蚊ie憑ve竟s,慶o切r交ot厲he柔r位de程hy漠dr氣at佛in鐮g街ag河en粥ts艘s寧hi屆ft壁s欠th芒e轟eq廟ui屯li呆br窯iu志m待to肯wa殖rd縣t鳴he近f牙or勝ma栽ti街on遮o色f機th里e范pr擊od可uc蚊t;③th茫e驅(qū)ch咸oi療ce側(cè)o陳f返so叼lv塑en硬t鼓is儀c豆ru攏ci戶al各a豎nd肚t猛he歉u混se夾o禿f蘇di防po診la譜r迅ap睛ro坐ti尤c村so牙lv棄en玻ts活(夫e.羽g.壞,柿DM涂F)煩i圓s諒ad伶va鵲nt薯ag交eo逗us險,漿si殊nc雨e脅pr朱ot收ic歸s住ol激ve組nt永s飼in牌hi零bi勇t臘th銳e景l(fā)a植st岡1薄,2但-e剩li帥mi懷na此ti背on顫s侍te蒼p;2.St動ob寇be反應(1)反昂應通餅式(2)反障應機油理(3)應他用制備緒烯酸3.Pe慎rk屢in反應(1現(xiàn))反應火通式(2)反廉應機械理(3)影景響因謀素①芳吹香醛燒結(jié)構(gòu)勞影響吸電霞子活羞性增遵強,弟給電駐子相韻反碘番斥酸中劃間體②催砌化劑刮的影拋響相應自羧酸恰的鉀覽鹽、控鈉鹽籮;銫設鹽效啟果更建好(4)應煩用第五您節(jié)a、b-環(huán)氧緒烷基串化反外應(D隨ar唐ze嚼ns反應)1.反應盾通式EW腐G沸=橡CO娃2R膜,野CN西,添SO棉2R花,肌CO慮NR漢2,襲C挽(=紫O)括,俗C(遵=N街R)糊;Y模=拾O,躲N與R;2.反應趟機理3.影響船因素Al掀ip王ha職ti軍c劈燕al修de懂hy捕de初s站us勾ua賺ll怒y銳gi胃ve櫻l繳ow什er壞y思ie孝ld楊s;α-Ch濫lo淹ro呢e路st擊er撫s狐ar貝e愈pr壞ef塵er罷ab泄le廚t錘o扁br柴om裹o壘or蚊i泄od趣o劇es遞te則rs父,關si芝nc嘩e它th丹ey已g努iv融e甘hi叫gh磁er頭y泳ie身ld班s;α-ha欠lo伏s拆ul基fo寸ne低s,蛛ni突tr索il陪es弟,k稍et疊on咸es曾,立ke旦ti李mi索ne壟s,鼠t嶺hi就ol盟e拋st蓬er抹s,易or姿a親mi轉(zhuǎn)de古s,妙ca非n搭al務so絡b鑄e辱us鎖ed正t滾o本ob著ta末in齊t騎he重c財or怠re舅sp屠on渾di監(jiān)ng師d坊er間iv汁at痛iv接es;4.應用首特點醛、棉酮同更系化C+希1布洛侄芬的虹合成第六菜節(jié)神環(huán)加支成反本應ED蛋G櫻(e磨le扶ct券ro斗n-閥do籌na揉ti賄ng值g夫ro衫up冬)=私al表ky堂l,O-嚼al仇ky勞l,誕N功-a雀lk高yl礙,蛋et霜c.EW伶G此(e穴le衡ct撿ro堡n-稻wi矩th喂dr伶aw劇in紛ggr乳ou團p)迎=遙C賄N,倒N錯O2虜,造CH迎O,就C鵝OR猜,CO蜂Ar朽,禮CO漲2H霜,朝CO匙2R退,性CO訓Cl樹e撞tc另.一、D-而A反應Me揉ch氏an態(tài)is顧m(3)影邀響因翼素及洞應用洗特點①共廣軛二蘇烯雙宇鍵必靈需是合順型厘的②順雕式原柳理③爐內(nèi)向遞加成舞原理④加傲成定愚位規(guī)鋤則Ex聽am漏pl跨e二、1,綁3偶極足環(huán)加亮成1.爸A僚zo妨me夢th染in阻e纖Yl狗id證es2.年A托zo節(jié)me劈燕th靈in走e佳Im拐in釘es3.六N捕it看ro撇ne毯s4.器A議zi韻de筋s5.賣O蘋3趟/意Ca汁rb干on法yl浪O毀xi唯de蝴s三、潛碳烯棵、氮依烯對茂不飽縮慧和鍵羞的加媽成Ca弄rb培en椒e-電中名性二父價碳脂中間泰體,企兩電來子自懶選方償向相它同為雞三線筍態(tài),符相反傍為單呈線態(tài)單線答態(tài)與雪烯烴陽的反尿應有鉆立體傾定向撤性三線掛態(tài)與釋烯烴舉的反膏應不投具有章立體繳定向尤性Si磨mm刮on宮s-劃Sm幫it套h艇cy悼cl皂op偵ro隱pa陷na刻ti拒on.(1珍)賭a顧wi漢de園r校an避ge扎o賠f環(huán)al轎ke肯ne屆s憶ca網(wǎng)n悅be漿u滔se獄d:其s債im蹦pl源e旋al償ke退ne衛(wèi)s,害α噸,β口-u財ns策at煮ur艷at災es苗k召et病on榨es費a引nd基a街ld難eh擴yd黨es源,票el洋ec技t
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