有機化學反應類型

關于有機化學反應類型第1頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月你喝過一種新型飲料——蘋果醋嗎？它是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品，其中含有蘋果酸。蘋果酸的結構簡式為【思考】（1）蘋果酸中含有何種官能團？（2）它能與哪些物質反應？反應類型是什么？（3）你能舉出幾種常見的有機化學反應類型嗎？第2頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.認識有機化學反應的主要類型，能夠從不同角度對取代、加成、消去反應進行分析。2.掌握鹵代烴的制備和性質，體會在有機合成中的橋梁作用。(重點）3.初步建立根據(jù)有機物結構預測其可能發(fā)生的有機反應的一般思路。第3頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br光照CH4

＋Cl2CH3Cl＋HCl2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCu△思考下列有機反應的類型：加成反應取代反應氧化反應

O

OCH3-C-OH+H-O-C2H5

CH3-C-O-C2H5濃硫酸+H2O酯化反應△【答一答】取代反應-NO2+H2O+HO-NO2濃硫酸第4頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.有機化學反應有哪些主要類型？主要包括：取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應。2.有機物的官能團與有機反應有何關系？官能團決定了有機物的化學特性?！舅伎寂c交流】第5頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月3.我們應該從哪些方面認識一個有機反應類型？【思考與交流】

有機化學反應的分析框架：反應條件反應類型反應產物反應試劑參加反應的有機化合物第6頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.加成反應3.消去反應4.氧化反應5.還原反應

一、有機化學反應的主要類型6.加聚反應7.縮聚反應2.取代反應第7頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月列舉學過的加成反應，思考能發(fā)生加成反應的物質有何結構特點？含碳碳雙鍵含碳碳叁鍵H2、X2、HX、H2O含羰基（醛基、酮羰基）含苯環(huán)H2、X2、HX、H2O、HCNH2、HCN、NH3H2【思考與交流】

第8頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.加成反應（1）概念：（2）特點：“只進不出”

類似于化合反應有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。第9頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）常見的加成反應烯烴及含碳碳雙鍵的有機物炔烴及含碳碳叁鍵的有機物能與H2加成能加成H2、X2、HX、H2O等催化劑，加熱（4）反應條件：苯環(huán)、醛基、酮羰基不飽和油脂第10頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月④不對稱烯烴（如CH3CH＝CH2）和H2O、HX加成時可能產生兩種產物。（5）注意事項①醛基只能和H2加成，不能和X2加成。②羧基和酯基中的C＝O不能發(fā)生加成反應。③若某有機物同時含C＝C、醛基時，可同時加成氫氣，也可有選擇加成，要看信息而定。第11頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月加成反應有什么規(guī)律？A1=B1+A2-B2A1-B1

B2A2δ+δ-δ+δ-CH3-C-H+H-CNCH3-CH-CN=O-OH催化劑δ+δ-δ+δ-加成反應規(guī)律：異電結合一、有機化學反應的主要類型？CH3-CH=CH2+H-Cl

-ClCH3-CH-CH3δ-δ+δ+δ-第12頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月加成反應：⒈有機化合物本身的特點：含有不飽和鍵。⒉參加反應的試劑：氫氣、鹵素單質、氫鹵酸、氫氰酸、水。⒊有機物與試劑的關系X2HXHCN

H2H2O烯烴C=C-C≡C-炔烴醛酮-C-=O第13頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.制取氯乙烷最好的方法是利用乙烯和氯化氫的加成反應，為什么不用乙烷和氯氣的反應來制取呢？有機物分子中的某些原子或原子團，被其他原子或原子團代替的反應?！舅伎寂c交流】

2.什么是取代反應？取代反應有何特點？第14頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2.取代反應（2）特點：“有進有出”有機物分子中的某些原子或原子團，被其他原子或原子團代替的反應。類似于復分解反應（1）概念：第15頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月烷烴和Cl2的鹵代反應；苯及其同系物的鹵代反應、硝化反應和磺化反應；酸和醇的酯化反應、醇分子間的脫水反應；酯和油脂的水解反應；鹵代烴的水解反應等。（3）常見的取代反應第16頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2.取代反應CH3-CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光+Br2-Br

+HBrFe磺酸基CH3CH2CH2-Br+NaOHCH3CH2CH2-OH+NaBrH2OCH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+HBr(濃)鹵代烴醇取代反應的結果：官能團發(fā)生轉換+HO-SO3H-SO3H+H2O第17頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應。A1-B1+A2-B2A1-B2+A2-B1δ+δ-δ+δ-CH3CH2-Br+H2OCH3CH2-OH+H-Br(濃)δ+δ-δ+δ-取代反應規(guī)律：同電取代CH3CH=CH2+Cl2Cl-CH2CH=CH2+HCl3-氯-1-丙烯α-Cα-H官能團第18頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△取代反應

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr根據(jù)方程式特點，思考下列反應的反應類型。消去反應H2O【思考與交流】第19頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月3.消去反應（2）特點：“只出不進”一定條件下，有機化合物脫去小分子物質（例如H2O、HX）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應。（1）概念：第20頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月（3）常見的消去反應①

醇分子內脫去H2O生成烯烴②鹵代烴脫去HX生成烯烴CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2-CH2HOH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O第21頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1、2—氯丁烷發(fā)生消去反應的產物有幾種？主要產物是什么？2、如果是鄰二鹵代烷，如2，3—二溴丁烷如果發(fā)生消去反應，其條件是什么？產物又是什么呢？【思考與交流】

CH3-CH-CH-CH3+ZnBrBrCH3-CH=CH-CH3+ZnBr2第22頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月①CH3OH②CH3—C—OHCH3∣∣CH3④CH3—C—CH2—OHCH3∣∣CH3—CH2OH③⑤—CH2Br⑥CH3—CH—CH2ClCH3∣②⑥下列物質中，能發(fā)生消去反應的是

?！揪氁痪殹康?3頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2.發(fā)生消去反應的條件：1.消去反應的實質：α碳β碳β碳原子上有氫原子?！狾H或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結合生成小分子H2O或HX而消去，有機物分子中形成雙鍵或叁鍵?！練w納提高】利用醇或者鹵代烴的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。（4）應用（鄰碳有氫）第24頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月結構為的有機物，在一定條件下發(fā)生消去反應，所得的有機產物有

種。CH3—CH2—C—CH—CH3CH3︱︱OH︱CH33【練一練】CH3-CH2-C＝C—CH3CH3CH3CH3-CH2-C—CH—CH3

CH2CH3CH3-CH＝C-CH-CH3CH3CH3第25頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月【思考與交流】1、①乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么現(xiàn)象？②乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么現(xiàn)象？反應原理是否相同？均退色，①中發(fā)生加成反應，②中發(fā)生氧化反應2、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，苯的同系物能否使KMnO4/H+溶液退色？苯不能，與苯所連碳的鄰位碳上有氫原子才能被氧化。第26頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應稱為氧化反應。（1）概念：二、有機化學中的氧化反應和還原反應1、氧化反應寫一寫寫出下列化學反應的關系式。CH2=CH2KMnO4/H+CO2+H2O

CH3KMnO4/H+COOH加氧或去氫第27頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月想一想？

常見的氧化劑有哪些？O2、KMnO4、O3、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等練一練1、2CH3CH2OH+O22、2CH3CHO+O2

2CH3COOH2CH3CHO+2H2O寫出下列化學反應方程式。Cu催化劑第28頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月①燃燒反應；②醇的催化氧化；

③被酸性KMnO4溶液氧化；

④醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化；

⑤烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl）。（3）常見的氧化反應（加氧氧化）（去氫氧化）第29頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月醇能發(fā)生氧化反應其分子結構有什么特點？-OH所連碳原子上含有H原子2、還原反應（1）概念：知識回顧有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應。加氫或去氧第30頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月

想一想？

常見的還原劑有哪些？氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4)、硼氫化鈉(NaBH4)等練一練嘗試寫出CH3CHO與H2反應的化學方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH利用氧化反應和還原反應，可以轉變有機化合物的官能團，實現(xiàn)醇、醛和羧酸等物質間的相互轉化。催化劑強調-COOH、-COO-的-C-不能與H2發(fā)生加成（還原）反應O=第31頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月

和—CHO均易被氧化，請結合鄰二鹵代烴在鋅粉的作用下發(fā)生的消去反應，討論如何由CH2=CHCH2OH制取CH2＝CHCHO？交流研討第32頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月研究有機化合物化學性質的方法程序是什么？分析結構預測反應類型選擇試劑CH3-CH＝CH2加成反應取代反應氧化反應溴水氯氣，加熱酸性高錳酸鉀溶液第33頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.鹵代烴的結構特點：

三、有機化學反應的應用

——鹵代烴的制備和性質烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代所得的化合物。2.了解常見的鹵代烴及其應用：CHCl3CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷——廣泛用作麻醉劑氯仿

二氯甲烷——常用作溶劑第34頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月哪些反應可以生成鹵代烴？烷烴和鹵素單質的取代反應：烯烴和X2或HX的加成反應：光照CH4＋Cl2

CH3Cl＋HClCH2＝CH2+Br2CH2Br-CH2Br烯烴的α-取代反應：CH3CH＝CH2+Cl2Cl-CH2-CH＝CH2+HCl△【思考與交流】第35頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月3.鹵代烴的化學性質（2）消去反應CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△（1）取代反應

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O第36頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1、鹵代烴的取代反應和消去反應條件有何不同？取代反應：NaOH的水溶液消去反應：NaOH的醇溶液共熱NaOH的醇溶液共熱濃硫酸，加熱（乙醇，170℃）2、鹵代烴的消去反應和醇的消去反應條件有何不同？【歸納提高】第37頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br根據(jù)鹵代烴的性質，思考如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？【思考與交流】第38頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經：

先消去，再加成（合成二元醇時再經一步取代）。CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2CH2OH

OH體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。【歸納小結】第39頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.由溴乙烷合成乙二醇依次發(fā)生的反應為()A．消去反應、加成反應、取代反應B．取代反應、消去反應、加成反應C．消去反應、取代反應、加成反應D．取代反應、加成反應、消去反應A【練一練】第40頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月CH2＝CH2+Br2

CH2—CH2∣Br∣BrCH3CH2OHCH2＝

CH2↑+H2O濃硫酸170℃合成路線：消去反應—加成反應—取代反應2.用乙醇為原料合成乙二醇（其他原料任選），請設計出合理的合成路線，并寫出有關的反應方程式。CH2—CH2+2NaOH

∣Br∣BrCH2—CH2+2NaBrOHOHH2O第41頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.掌握有機反應的條件、反應特點和方程式的書寫。第42頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2.書寫有機化學反應的注意事項（1）有機物一般寫結構簡式。（2）不能漏掉有機物外的無機小分子。如酯化反應的水、醇催化氧化的水、鹵代烴取代反應生成的HX、消去反應生成的NaX和水。

醇的消去反應：鹵代烴的消去反應：（3）反應條件濃硫酸，加熱（乙醇，170℃）NaOH的乙醇溶液，加熱第43頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月3.鹵代烴的化學性質（2）消去反應CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△（1）取代反應CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O（3）鹵代烴在有機合成中的橋梁作用鹵代烴醇烷烴烯烴第44頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月1.下列化學反應不屬于加成反應的是(

)

A.乙醛在一定條件下與H2發(fā)生反應B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.乙烯使溴水褪色D.乙烯在一定條件下與水反應B第45頁，課件共52頁，創(chuàng)作于2023年2月2.在“綠色化學工藝”中，理想狀態(tài)