2023學年完整公開課版鹽酸麻黃堿

藥物化學鹽酸麻黃堿麻黃堿是存在于草麻黃和中麻黃等植物中的一種生物堿。1887年發(fā)現，1917年證實具有與腎上腺素相似的升壓作用，且平喘作用持久，1930年用于臨床。麻黃堿對α和β受體皆有激動作用，與腎上腺素比較，麻黃堿性質穩(wěn)定，時效較長，可以口服。麻黃堿從麻黃堿到冰毒的裂變－宜賓市公安局偵破公安部督辦“4.08”特大非法買賣制毒物品、制造毒品案紀實問題：1.分析麻黃堿為什么能夠做冰毒原料？2.分析麻黃堿的結構、性質和用途。案例案例分析【結構特點】鹽酸麻黃堿1.非兒茶酚胺類2.苯異丙胺類3.

2個手性碳原子，4個光學異構體，（-）（1R，2S）麻黃堿活性最強。1

2化學名：（1R，2S）-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇鹽酸鹽苯環(huán)無酚羥基-碳甲基麻黃堿與腎上腺素類藥物相比，結構的不同點。課堂討論【理化性質】鹽酸麻黃堿無兒茶酚結構，本品性質較穩(wěn)定，遇空氣、陽光和熱均不易被破壞1

2【理化性質】鹽酸麻黃堿

1.脂肪族仲胺結構的特征反應本品水溶液與堿性硫酸銅試液作用，仲胺基與銅離子形成紫色配合物。加乙醚振搖，靜置分層，配合物的二水合物溶于乙醚使醚層呈紫紅色；四水合物溶于水層呈藍色。鑒別反應2.β碳原子上羥基易被氧化，與堿性高錳酸鉀或鐵氰化鉀反應時，生成甲胺與苯甲醛，前者可使紅色石蕊試紙變藍，后者具有苦杏仁的特殊氣味。β碳原子鑒別反應3.本品在甲醇中與二硫化碳作用，生成氨荒酸衍生物，再與硫酸銅反應，則生成黃色的氨荒酸銅鹽，加堿后變成黑棕色。(了解)氨荒酸衍生物黃色作用特點屬于混合作用型藥物。苯環(huán)上不帶有酚羥基，不受COMT的影響，雖作用強度較腎上腺素為低，但作用時間比后者大大延長，且具有較強的中樞興奮作用。a-碳上帶有一個甲基，空間位阻不易被MAO代謝脫胺，也使穩(wěn)定性增加，作用時間延長。但a-碳上烷基亦使活性降低，中樞毒性增大?！九R床用途】鹽酸麻黃堿對α和β受體均有激動作用本品的作用與腎上腺素相似，性質較穩(wěn)定、口服有效、作用緩慢而溫和、持續(xù)時間較長為其優(yōu)點。主要用于治療支氣管哮喘、過敏性反應、鼻粘膜腫脹及低血壓等。1

2藥品市場中麻黃堿片的銷售市場很大，有一部分人在高價收購這一藥品，這類藥屬于國家限制銷售藥品，普通的藥店一人一次只能購得5盒藥片。小小的一瓶麻黃堿片就可以提煉一克麻黃素，麻黃素的市價是每公斤4萬元，花幾千元套購來的麻黃堿片就可以得到近2萬元的純利，遠比套購麻黃堿片的利潤更為可觀，為此，許多人被巨額利潤驅動，不惜以身試法。消咳靈和復方茶堿麻黃堿片都含有特殊成分－麻黃堿知識鏈接冰毒（去氧麻黃堿），即興奮劑甲基苯丙胺，因其原料外觀為純白結晶體，晶瑩剔透，故被吸毒、販毒者稱為“冰”（Ice）。由于它的毒性劇烈，人們便稱之為“冰毒”。冰毒！從化學結構上看麻黃堿與冰毒是“同門兄弟”：都含有苯環(huán)，胺基結構，所以能夠做冰毒的原料。麻黃堿是制作冰毒最主要的原料。由于大部分感冒藥中含有麻黃堿成分，可能被不法分子大量購買用于提煉制造毒品。各藥店對含麻黃堿成分的新康泰克、白加黑、日夜百服嚀等數十種常用感冒、止咳平喘藥限量銷售，每人每次購買量不得超過5個最小零售包裝。1.麻黃堿與腎上腺素的結構、化學性質和作用特點有什么不同？2.在配制鹽酸腎上腺素注射液時應采取哪些措施來防止它氧化？課堂討論藥名結構性質作用特點腎上腺素1.兒茶酚2.α碳原子上無甲基3.一個手性碳原子，藥用左旋體還原性酸堿性起效快，強度大，作用時間短，無中樞作用，不能口服給藥麻黃堿1.