第三章第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第一課時(shí)導(dǎo)學(xué)案高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第一課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成，能對(duì)簡(jiǎn)單羧酸進(jìn)行分類。2.認(rèn)識(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】羧酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)】羧酸酸性強(qiáng)弱的比較，酯化反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵規(guī)律任務(wù)一：認(rèn)識(shí)羧酸=1\*Arabic1.羧酸是由與相連而構(gòu)成的化合物，其官能團(tuán)簡(jiǎn)式為。羧酸衍生物是羧酸分子中被取代后的生成物。如乙酸分子中被乙氧基（）取代后生成乙酸乙酯，被氨基取代后生成乙酰胺。=2\*Arabic2.通式：飽和一元脂肪酸的通式為。3.羧酸的分類：(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的個(gè)數(shù)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如檸檬酸))(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級(jí)脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級(jí)脂肪酸：如甲酸、乙酸等))名稱甲酸苯甲酸乙二酸俗稱安息香酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶無色，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無色，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)性質(zhì)既表現(xiàn)的性質(zhì)，又表現(xiàn)醛的性質(zhì)表現(xiàn)的性質(zhì)表現(xiàn)的性質(zhì)用途工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑化學(xué)分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料5.閱讀表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速，甚至溶于水，其沸點(diǎn)也。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的固體。羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)，這與羧酸分子間可以形成有關(guān)。任務(wù)二：羧酸的化學(xué)性質(zhì)[復(fù)習(xí)回顧]乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)羧基。從電負(fù)性角度，預(yù)測(cè)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，可能斷鍵的位置。探究一：羧酸的酸性1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性實(shí)驗(yàn)對(duì)象甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作①②現(xiàn)象結(jié)論2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔[思考與討論]⑴實(shí)驗(yàn)裝置的連接順序是： A→_____→_____→_____→C→_____→_____→_____→_____→J⑵上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去?⑶寫出各裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式。⑷甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析。=5\*GB2⑸甲酸和乙酸的鑒別方法探究二：酯化反應(yīng)環(huán)節(jié)一：酯化反應(yīng)原理探究[思考與討論]乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎?同位素示蹤法是利用同位素對(duì)研究對(duì)象進(jìn)行標(biāo)記的微量分析方法，可以利用探測(cè)儀器隨時(shí)追蹤標(biāo)記的同位素在產(chǎn)物中的位置和數(shù)量。經(jīng)同位素示蹤法證實(shí)，機(jī)理為：其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下：環(huán)節(jié)二：酯化反應(yīng)產(chǎn)率探究[思考與討論]在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說明。課時(shí)作業(yè)1、下列說法中，不正確的是()A．烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B．飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C．羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應(yīng)D．羧酸的官能團(tuán)是—COOH2、下列關(guān)于羧酸化學(xué)性質(zhì)的說法中，正確的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也是取代反應(yīng)C．羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位只有羧基D．羧酸不能被還原為相應(yīng)的醇3、下列有機(jī)物中，互為同系物的是()A．甲酸與油酸B．軟脂酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸D．甲酸與硬脂酸4、乙酸是生活中常見的一種有機(jī)物，下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是()A．乙酸的官能團(tuán)為—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D．乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍(lán)5、下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是()A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇6、關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)，下列說法錯(cuò)誤的是()A．三種反應(yīng)物混合時(shí)的操作方法可以是在試管中先加入乙醇，再慢慢滴加一定量的濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入冰醋酸B．為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)當(dāng)用大火快速加熱C．反應(yīng)中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用有兩個(gè)：導(dǎo)氣和冷凝D．反應(yīng)的原理實(shí)際上是羧基和醇羥基的反應(yīng)7、某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱，下列說法不正確的是()A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C．裝置d中試劑為苯酚溶液D．酸性強(qiáng)弱順序?yàn)榧姿?gt;碳酸>苯酚8、在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是()9、如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述錯(cuò)誤的是()A．向試管a中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C．實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)D．飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇10、下列有關(guān)常見羧酸的說法中正確的是()A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水B．乙酸的沸點(diǎn)低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液退色11、下列說法正確的是()A．酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)B．酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子生成水C．濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D．欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將酯蒸氣通過導(dǎo)管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下，再用分液漏斗分離12、生活中遇到的某些問題，常常涉及化學(xué)知識(shí)，下列各項(xiàng)敘述不正確的是()A．魚蝦會(huì)產(chǎn)生不愉快的腥臭味，可在烹調(diào)時(shí)加入少量食醋和料酒B．“酸可以除銹”“汽油可以去油污”都是發(fā)生了化學(xué)變化C．被蜂蟻蜇咬會(huì)感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時(shí)若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛D．苯酚溶液用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生物標(biāo)本，都是因?yàn)槭沟鞍踪|(zhì)變性凝固13、甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是()A．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸14、分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()(分枝酸)A．分子中含有2種官能團(tuán)B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同15、某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A．2∶2∶1B．1∶1∶1C．3∶2∶1D．3∶3∶216、對(duì)乙烯基苯甲酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)在醫(yī)藥合成中有著廣泛的應(yīng)用。下列相關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A．該化合物中含氧官能團(tuán)為酯基B．該化合物中的所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi)C．該化合物可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．該化合物的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的共3種17、網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”，是在人臉上重復(fù)畫滿了辛酸的鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是()A．辛酸在常溫下呈氣態(tài)B．辛酸的酸性比醋酸強(qiáng)C．辛酸和油酸(C17H33COOH)二者屬于同系物D．辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱為3,4,4-三甲基戊酸18、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)是()①加成反應(yīng)②水解反應(yīng)③酯化反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤中和反應(yīng)⑥消去反應(yīng)⑦還原反應(yīng)A．①②③④⑤⑥⑦B．①③④⑤⑦C．①③④⑤⑥⑦D．②③④⑤⑥19、為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步驟進(jìn)行分離：(1)試劑1最好選用_____________________________________(2)操作1是________，所用的主要儀器名稱是____________(3)試劑2最好選用______________(4)操作2是________(5)操作3中溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)為右圖中________(填a、b、c、d)所示，在該操作中，除蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外，還需要的玻璃儀器有________、________、________、________1、C。解析：酯化反應(yīng)是酸和醇在濃硫酸并且加熱條件下發(fā)生的。2、B3、D。解析：同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和軟脂酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個(gè)碳碳雙鍵，互為同系物。4、C。解析：乙酸屬于羧酸，官能團(tuán)為羧基—COOH，A錯(cuò)誤；乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，酸性比碳酸強(qiáng)，B錯(cuò)誤；乙酸屬于羧酸，具有酸的通性，乙酸能夠與金屬鈉反應(yīng)生成乙酸鈉和氫氣，C正確；乙酸屬于羧酸，具有酸的通性，乙酸能使紫色的石蕊溶液變紅色，D錯(cuò)誤。5、B。解析：羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含一個(gè)羧基，故為一元酸。6、B。解析：藥品混合時(shí)濃硫酸不可最先加，常用的方法有兩種：一是按乙醇、濃硫酸、冰醋酸的順序，二是按乙醇、冰醋酸、濃硫酸的順序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點(diǎn)接近，且都較低，若用大火加熱，反應(yīng)物將會(huì)大量蒸發(fā)而降低產(chǎn)率；長(zhǎng)導(dǎo)管除了導(dǎo)氣外，還要使乙酸乙酯在導(dǎo)出之前盡量冷凝為液態(tài)。7、C。解析：裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為Na2CO3固體，c中試劑為飽和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸氣，CO2通入苯酚鈉溶液(d)中；根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱順序：甲酸＞碳酸＞苯酚。綜合上述分析C項(xiàng)錯(cuò)誤。8、D。解析：A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作，D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。9、A10、D。解析：常溫下甲酸是液體，A不正確；乙酸的沸點(diǎn)高于丙醇的沸點(diǎn)，B不正確；苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可以和NaHCO3反應(yīng)制取CO2，C不正確。11、B。解析：A項(xiàng)，HBr＋C2H5OH2H5Br＋H2O不是酯化反應(yīng)；C項(xiàng)，酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用；D項(xiàng)，導(dǎo)管口應(yīng)該在飽和碳酸鈉溶液的液面以上，以防止倒吸。12、B。解析：酸除銹是酸和鐵銹反應(yīng)生成鹽，屬于化學(xué)變化，洗滌劑去油是利用物質(zhì)的相似相溶原理，屬于物理變化，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲酸是酸性物質(zhì)能和堿反應(yīng)生成鹽，所以甲酸和氨水、碳酸氫鈉等堿性物質(zhì)反應(yīng)生成鹽，從而減輕疼痛，故C項(xiàng)正確；強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、苯酚、乙醇等都能使蛋白質(zhì)變性，病菌屬于蛋白質(zhì)，苯酚、酒精能使病菌變性，從而達(dá)到消毒目的，故D項(xiàng)正確。13、B。解析；飽和一元羧酸隨著碳原子個(gè)數(shù)增加，酸性依次減弱，則甲酸的酸性強(qiáng)于乙酸；羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸，則乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸；碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，則酸性由強(qiáng)到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，故選B。14、B。解析：分枝酸分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵和醚鍵4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；分枝酸分子中含有羧基和醇羥基，故可與乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；分枝酸分子中的六元環(huán)不是苯環(huán)，其分子結(jié)構(gòu)中的羥基為醇羥基，不能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分枝酸使溴的CCl4溶液褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生的是氧化反應(yīng)，原理不同，D錯(cuò)誤。15、C。解析：有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時(shí)具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1molA消耗3molNa；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1molA只能與1molNaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。16、C。解析：該有機(jī)物分子中的含氧官能團(tuán)為羧基,A項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)苯和乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)可知,該化合物分子中所有碳原子可以共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中含有羧基、碳碳雙鍵和苯環(huán),碳碳雙鍵和苯環(huán)均可以發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng),羧基和苯環(huán)均可發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;該化合物的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的有:羧基和乙烯基位于鄰位和間位,酯基與乙烯基位于鄰位、間位、對(duì)位等,不止有3種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。17、D。解析：辛酸的相對(duì)分