2023學(xué)年完整公開課版糖單糖

第二節(jié)單糖二、單糖概念：具有一個自由醛基或酮基，或有2個以上羥基的糖類物質(zhì)。根據(jù)羰基特點(diǎn)：醛糖、酮糖根據(jù)碳原子數(shù)：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等（一）單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)及構(gòu)象1、構(gòu)型：1）D&L構(gòu)型根據(jù)離羰基最遠(yuǎn)的不對稱C原子的-OH位置：

-OH在左：L；-OH在右：D

天然單糖大多數(shù)是D-型糖。2）旋光性：右旋：+；左：－；手性C原子旋光性尼克爾棱鏡平面偏振光左/右旋旋光度（旋光性、光學(xué)活性）[α]D=—————×100tαDtc×L旋光物質(zhì)使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的能力。2、結(jié)構(gòu)1）鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)：2）、環(huán)式結(jié)構(gòu)證明了鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)后，發(fā)現(xiàn)葡萄糖的某些理化性質(zhì)與醛不同。實(shí)驗(yàn)證明僅能生成半縮醛。過長氧橋不合理，W.N.Haworth提出透視式表達(dá)糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)。變旋現(xiàn)象（因糖分子結(jié)構(gòu)互變而產(chǎn)生）葡萄糖(glucose)的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變D-鏈?zhǔn)溅?D-葡萄糖吡喃糖呋喃糖α葡萄糖與β葡萄糖

-OH在下：α-；-OH在上：β-構(gòu)型：原子或基團(tuán)在空間的相對分布或排列。涉及共價鍵的斷裂。

構(gòu)象：當(dāng)單鍵旋轉(zhuǎn)時，取代基團(tuán)可能形成不同的立體結(jié)構(gòu)。不涉及共價鍵的斷裂。

3、構(gòu)型和構(gòu)象葡萄糖的構(gòu)象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH椅式船式（二）單糖的性質(zhì)1、與強(qiáng)酸共熱生成糠醛：戊糖糠醛+濃HCl己糖羥甲基糠醛生成糠醛糠醛與酚有顏色反應(yīng)α-萘酚糠醛紫紅羥甲基糠醛紫紅間苯二酚酮糖紅醛糖淺紅用于鑒定。2與酸成酯——磷酸酯3、遇堿分解成不同物質(zhì)4、半縮醛羥基與醇、酚羥基脫水成苷1）性質(zhì)穩(wěn)定，不氧化、不變旋、不成脎2）功能各異：毛地黃苷、強(qiáng)心苷：有強(qiáng)心功能；

皂苷：溶血功能；箭毒苷苦杏仁苷5、氧化作用斐林（Fehling）試劑定量6、還原作用羰基還原成醇基：葡萄糖還原成—山梨醇果糖還原—山梨醇、

甘露醇7、游離羰基與3分子苯肼成糖脎作用葡萄糖苯腙葡糖酮苯腙葡糖脎

各種糖形成的糖脎晶形和熔點(diǎn)不同，可鑒別糖的種類。

苯肼苯肼苯肼（三）重要的單糖及其衍生物1、單糖：

1）醛糖：有醛基的糖；

2）酮糖：有酮基的糖；四種重要的己糖葡萄糖甘露糖半乳糖果糖重要的戊糖D-核糖D-脫氧核糖2、單糖的重要衍生物1）糖醇：性質(zhì)穩(wěn)定、甜。如：

肌醇：維生素B族中的一種，對糖脂代謝有調(diào)節(jié)作用，從玉米淀粉或微生物發(fā)酵制取。2）糖醛酸：單糖伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸：肝臟