新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)合成與推斷課件（20張）

專題8 有機(jī)合成與推斷專題8

有機(jī)合成與推斷考法1 有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和保護(hù)★★★★

考法2 有機(jī)推斷★★★★★專題8

有機(jī)合成與推斷1．有機(jī)合成與推斷推理方法解答有機(jī)合成題時，首先要判斷待合成有機(jī)物的類別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消除的方法，找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵。①順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)化合物。②逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計出合理的路線。③綜合法：既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑。專題8

有機(jī)合成與推斷(2)解題思路專題8

有機(jī)合成與推斷(3)有機(jī)合成的“3路線”專題8

有機(jī)合成與推斷1．官能團(tuán)的引入引入羥基(—OH)：烯烴與水的加成；醛(酮)與氫氣的加成；鹵代烴的水解；酯的水解等。其中最重要的是鹵代烴的水解。引入鹵素原子(—X)：烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代等。其中最主要的是不飽和烴的加成。引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；醇的氧化引入碳氧雙鍵；連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水引入碳氧雙鍵等。羧基：醛基氧化；羧酸鹽水解；酯的水解等?？挤?有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和保護(hù)★★★★專題8

有機(jī)合成與推斷：如CH2===CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，2．官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)可以消除生成CH3CH3。通過消去或氧化反應(yīng)可消除—OH：如CH3CH2OH消去1分子H2O生成CH2===CH2，CH3CH2OH催化氧化生成乙醛。通過氧化或加成反應(yīng)可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO與H2加成生成CH3CH2OH。通過水解反應(yīng)可消除—COO—：如CH3COOC2H5在酸性或堿性條件下水解。(5)通過水解反應(yīng)、消去反應(yīng)消除鹵素原子：CH3CH2Br在NaOH水溶液中加熱生成CH3CH2OH，CH3CH2Br在NaOH醇溶液中加熱生成CH2===CH2。專題8

有機(jī)合成與推斷3．官能團(tuán)的改變和官能團(tuán)位置的改變利用消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。通過官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系改變官能團(tuán)。如醇醛→酸。(2)通過某些化學(xué)途徑使有機(jī)物中的官能團(tuán)由一個變成兩個。(3)通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如CH3CHXCHXCH3→H2C===CHCH===CH2→CH2XCH2CH2CH2X(4)碳鏈的增減①增長：如有機(jī)物與HCN發(fā)生加成反應(yīng)。②縮短：如苯的同系物、烯烴的氧化；烴的裂化或裂解；酯的水解反應(yīng)等。專題8

有機(jī)合成與推斷4．常見的有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化得到—OH。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。專題8

有機(jī)合成與推斷考法2 有機(jī)推斷★★★★★有機(jī)綜合推斷題解題模式專題8

有機(jī)合成與推斷1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO(包括醛類、甲酸,、甲酸酯和甲酸鹽)。專題8

有機(jī)合成與推斷能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)可能為醇或鹵代烴等。能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2的有機(jī)物中一定含有—COOH。2．根據(jù)反應(yīng)條件，推知反應(yīng)類型“光照”為烷烴或烷基的鹵代反應(yīng)條件?！癗aOH水溶液、加熱”為R—X(X為鹵素原子，下同)的水解反應(yīng)條件。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)條件?！皾釮NO3和濃H2SO4、加熱”為苯或苯的同系物的硝化反應(yīng)條件?！皾釮2SO4、加熱”為R—OH的消去、酯化反應(yīng)、醇的分子間脫水、纖維素的水解條件。專題8

有機(jī)合成與推斷3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端(—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中(與—OH相連的碳原子上有1個氫原子)；若該醇不能被氧化，則與—OH相連的碳原子上無氫原子。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。專題8

有機(jī)合成與推斷[全國Ⅱ2020·36，15分]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。例專題8

有機(jī)合成與推斷已知以下信息：(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

_____

?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為

3－甲基苯酚(或間甲基苯酚) 。專題8

有機(jī)合成與推斷_______

。_________________________________(3)反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng) 。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有

a 個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。ⅰ.含有兩個甲基；ⅱ.含有酮羰基(但不含C===C===O)；ⅲ.不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a．4 b．6 c．8 d．10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

。專題8

有機(jī)合成與推斷【思路分析】根據(jù)題中信息a和，可以推知B的結(jié)構(gòu)簡式為OH；根據(jù)題中信息b并對比反應(yīng)④的反應(yīng)物和生成物，可以推知C的結(jié)構(gòu)簡式；為 ；根據(jù)題中信息c可知，反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，生成的物質(zhì)D為據(jù)此分析解答。專題8

有機(jī)合成與推斷【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則，A的化學(xué)名稱為3－甲基苯酚或間甲基苯酚。(2)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為OH。(3)C