高三化學(xué)專題有機(jī)推斷

高三化學(xué)專題有機(jī)推斷第1頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四【高考復(fù)習(xí)要求】進(jìn)一步加深和掌握有機(jī)化學(xué)中重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、基本有機(jī)反應(yīng)、同分異構(gòu)體等有機(jī)化學(xué)的主干知識。能夠根據(jù)已知的知識和相關(guān)信息，對有機(jī)物進(jìn)行邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷，并能把推理過程正確地表達(dá)出來。

通過典型例題的分析，了解高考“有機(jī)推斷和信息題”的題型特點、試題的難度及信息遷移的方式，學(xué)會分析解決這類問題的方法。

第2頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是（1）加聚反應(yīng)（2）加成反應(yīng)（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體（5）與KOH溶液反應(yīng)

A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)思考：第3頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四官能團(tuán)是鑰匙，它能打開未知有機(jī)物對你關(guān)閉的大門。官能團(tuán)是地圖，它能指引你走進(jìn)有機(jī)物的陌生地帶。第4頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

1.能與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)的官能團(tuán)分別有哪些。2.能與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)有什么特點。3.溴水可參加哪些反應(yīng)。4.氫氣可參加哪些反應(yīng)。思考：第5頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四醇羥基、酚羥基、羧基與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)的比較：

試劑名稱

鈉氫氧化鈉

碳酸鈉

碳酸氫鈉

醇羥基√×××

酚羥基√√√×

羧基√√√√第6頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四有機(jī)物推斷一般有哪些類型和方法？1、根據(jù)某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；2、根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)；3、根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)的反應(yīng)方程式；4、根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類型；5、根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)；6、根據(jù)實驗現(xiàn)象推斷物質(zhì)；7、根據(jù)有機(jī)物用途推斷物質(zhì)。第7頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四題型思路1.根據(jù)加成產(chǎn)物推斷

思路：由加成所需H2、Br2的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價確定不飽和鍵的位置。第8頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四練習(xí)1已知羥基不能與雙鍵直接相連（如>c=c<OH

不穩(wěn)定）若0.5摩有機(jī)物恰好與1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：___________CH3—CH—CH—CH3||OHCH3CH3—C—C≡CH

︱|0HCH3CH3—C—C=CH2

‖|OCH3

CH2＝C—C＝CH2||OHCH3第9頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四練習(xí)2標(biāo)況下，某氣態(tài)烴1.12L，與含16克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每個碳原子上都有一個溴原子，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為________________CH2=CH—CH=CH2第10頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四2.根據(jù)衍變關(guān)系推斷思路：由衍變關(guān)系及反應(yīng)條件尋突破口，順推或逆推得出答案。如突破口不明顯，應(yīng)猜測可能，再驗證可能，從而得出正確答案。練習(xí)3.下圖為有機(jī)物A,B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X,Y的轉(zhuǎn)化關(guān)系。水化氧化氧化

C←A→D→EX←還原→YF←B→C已知：A,B,X都符合通式CnH2nOn/2—1,X和Y互為同分異構(gòu)體，又是同類有機(jī)物，B分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出A,B,X,Y的結(jié)構(gòu)簡式。第11頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四A:CH2＝CH2

B:CH3CH2CH2CHOX:CH3CH2CH2COOCH2CH3

Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3第12頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四練習(xí)4

有機(jī)物A是一種含溴的酯，分子式為C6H9O2Br，已知有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：B，C，D，E均含有相同的碳原子數(shù)，B既能使溴水褪色，又能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2，D先進(jìn)行氧化再消去即能轉(zhuǎn)化為B，經(jīng)測定E是一種二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液則A，B，C，D，E可能的結(jié)構(gòu)簡式為：C－C－C(1)(2)(3)第13頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br或CH2=CHCOOCH2CHCH3

∣BrB：CH2=CHCOOHC：CH2=CHCOONa

D：CH2CH2-CH2OH或CH3CH-CH2OHE：CH2-CH-CH2

|

|∣∣BrBrOHOH第14頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四3.根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷：

思路：數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。練習(xí)5：0.1molCnHmCOOH與溴完全加成時，需溴32g,0.1mol該有機(jī)物完全燃燒時產(chǎn)生CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為3.4mol,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為-------------。C17H31COOH第15頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四4.根據(jù)信息進(jìn)行推斷思路：抓住信息，上升實質(zhì)，聯(lián)想舊知，發(fā)散遷移第16頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四例1.已知F的碳原子在同一直線上；H為環(huán)狀化合物，分子式C4H6O2，請回答以下問題。⑴A中可能含有哪些官能團(tuán)？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反應(yīng)生成1molG，請寫出化學(xué)方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一種同分異構(gòu)體與A含相同官能團(tuán)，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推斷B、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。醛基羧基碳碳雙鍵HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH如何確定官能團(tuán)？如何確定A的結(jié)構(gòu)簡式？第17頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：⑴反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。⑵結(jié)構(gòu)信息從F分子碳原子在一直線上，可知A分子也不含支鏈。⑶數(shù)據(jù)信息從H分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。⑷隱含信息問題⑵中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。第18頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四例2.分析以下信息，完成問題。此條件說明什么?此條件說明什么?此信息說明什么?ABC的分子式中隱含著什么信息?此反應(yīng)可能的發(fā)生方式有哪些?由此反應(yīng)可得出什么結(jié)論?第19頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四⑴CH3COOOH稱為過氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵寫出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學(xué)方程式＿＿，該反應(yīng)的類型是＿＿＿＿。⑶F可能的結(jié)構(gòu)有＿＿＿＿。⑷A的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿。⑸1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是＿＿＿＿。第20頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四練習(xí)1.某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)下列條件回答問題：⑴若該有機(jī)物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。⑵若為含氧衍生物，且分子中有－CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。⑶若分子中無－CH3，又無－OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。第21頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四[小結(jié)]找解題“突破口”的一般方法1）信息量最大的點；2）最特殊的點；3）特殊的分子式、結(jié)構(gòu)式；4）假設(shè)法。第22頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四1、有機(jī)推斷題中審題的要點⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式要看清。⑶隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、有機(jī)推斷題的突破口四類信息的充分挖掘，抓住有機(jī)物間的衍生關(guān)系。3、解答問題中注意要點結(jié)構(gòu)簡式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。第23頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

題中給出的已知條件中已含著以下

四類信息：

⑴反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息⑵結(jié)構(gòu)信息⑶數(shù)據(jù)信息

⑷隱含信息第24頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四做好有機(jī)推斷題的3個“三”審題做好三審：

1）文字、框圖及問題信息

2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式

3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數(shù)字2)官能團(tuán)3）衍變關(guān)系答題有三要：（1）要找關(guān)鍵字詞（2）要規(guī)范答題（3）要找得分點小結(jié)第25頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四解題思路一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。二是抓好解題關(guān)鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計算分析，作出正確的推斷。第26頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

練習(xí)、香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)。我國某科研所曾以下列路線合成香豆素。

（1）試確定有機(jī)物A、B、C和香豆素的結(jié)構(gòu)簡式：A_________B_________C_________香豆素_________（2）判斷反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的反應(yīng)類型：（Ⅰ）是_________反應(yīng)；（Ⅱ）是_________反應(yīng)。第27頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四答案

香豆素：（2）加成取代

（1）

第28頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：【例3】第29頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四試回答：（1）α—松油醇的分子式______________（2）α—松油醇所屬的有機(jī)物類別是______（多選扣分）

a.醇

b.酚

c.飽和一元醇（3）α—松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是________（多選扣分）

a.加成

b.水解

c.氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α—松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________。（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：β—松油醇_________________，γ—松油醇__________。第30頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四【分析】：1)結(jié)構(gòu)信息：根據(jù)題給的α-松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫出分子式為C10H1818O。從α-松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可看出分子中含有醇羥基，因此，屬于醇類。2)反應(yīng)信息：從α-松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，能起加成反應(yīng)，也能起氧化反應(yīng)。3)隱含信息：根據(jù)酯化反應(yīng)的“酸脫羥基醇脫氫”這一規(guī)律，即可順利寫出RCOOH和α—松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。4)根據(jù)β—松油醇含有兩個甲基，γ—松油醇含有三個甲基這一信息，可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。第31頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

（R、R'、R''是各種烴基）

如上式烯烴的氧化反應(yīng)，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基。由氧化所得的產(chǎn)物，可以推測反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)。今有A、B、C三個含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸。請據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。

BCDE練習(xí)第32頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2

第33頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四2003年24題

24．（8分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物A—E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：第34頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四2003年24題24．（8分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物A—E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：CH3–CH3CH3–CH3一步錯，失8分!第35頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四（1）（2）（3）（4）

第36頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

練習(xí)、有機(jī)物A、B、C都是僅含C、H、O三種元素的羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán)。A的水解混合液不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B和C的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相對分子質(zhì)量是其同系列中最小的。（1）A的相對分子質(zhì)量是

，其結(jié)構(gòu)簡式為

；（2）B的相對分子質(zhì)量比A少13，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：

；（3）C的相對分子質(zhì)量和A相等，則C的可能結(jié)構(gòu)有

（填數(shù)字）種，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式：

。第37頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

練習(xí)、有機(jī)物A、B、C都是僅含C、H、O三種元素的羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán)。A的水解混合液不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B和C的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相對分子質(zhì)量是其同系列中最小的。（1）A的相對分子質(zhì)量是

，其結(jié)構(gòu)簡式為

；（2）B的相對分子質(zhì)量比A少13，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：

；（3）C的相對分子質(zhì)量和A相等，則C的可能結(jié)構(gòu)有

（填數(shù)字）種，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式：

。2004年廣一模23題

一步錯，痛失7分!沒仔細(xì)看！第38頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四23．（8分）（1）212（2分），

（1分）（共3分）

（2）（2分）

（3）7，（2分）

答案：等（1分）第39頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四【討論】1、在做題目之前，我首先做什么？然后做什么？接下去再做什么？……2、如何審題？在閱讀題目時需要看哪些內(nèi)容？

3、通過仔細(xì)審題，我能否馬上找到解決問題的突破口？

如何找到解題的突破口？

4、要解決這個問題，我已經(jīng)知道什么？還需要什么？我需要調(diào)用學(xué)過的哪些知識？這些能解決問題了嗎？不夠，那么怎樣找一些有用信息？從哪里找？

第40頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四7、在具體答題時，應(yīng)該注意哪些內(nèi)容？

完成該項問題后，你覺得對書寫的內(nèi)容有必要檢查嗎？為什么？8、書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式時要注意什么？

書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式時要注意什么？

5、是否要將題目中出現(xiàn)的所有未知物均推導(dǎo)出來？

6、推斷未知物結(jié)構(gòu)有哪些方法？

第41頁，共45頁，2023年，2月20日，星期四

練習(xí)2.化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如