《有機(jī)合成》及推斷題

選修5《有機(jī)合成》及推斷題【典型例題】1]1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反響：其中有3步屬于取代反響、2步屬于消去反響、3步屬于加成反響。反響①、 和 屬于取代反響.化合物的構(gòu)造簡式是：B 、C .答案：〔1答案：〔1〕⑥、⑦〔2〕、〔3〕CHCH=CH

Cl〔300℃〕 ② ③ ④ EBCD2]C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡潔表示如右圖：BCD2]C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作其保護(hù)。保護(hù)的過程可簡潔表示如右圖：又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反響?，F(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下：2①

- → →丙烯酸請(qǐng)寫出②、③、④三步反響的化學(xué)方程式。3 2 2 由CHCH=CHCH=CCOOHCH逐步轉(zhuǎn)化成—COOH3 2 2 →不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。答案：②CH=CH—CHCl+HO NaOH CH=CH—CHOH+HCl2 2 2 △ 2 2③CH=CH③CH=CH—CHOH+Br222④1、正確推斷所合成的有機(jī)物的類別及所帶官能團(tuán)，找出所關(guān)聯(lián)的學(xué)問和信息及官能團(tuán)所處的位子。2、依據(jù)所給原料、信息及有關(guān)反響規(guī)律盡可能將合成的有機(jī)物解刨成假設(shè)干片段并將各片段有機(jī)的拼接和衍變，并查找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法。【方法歸納】維方法：[[3]依據(jù)圖示填空〔1〕化合物A含有的官能團(tuán) 。〔2〕1molA與2molH2反響生成1molE，其反響方程式是 。與A具有一樣官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式是 ?！?〕B在酸性條件下與Br2反響得到D，D的構(gòu)造簡式是 ?！?〕F的構(gòu)造簡式是 。由E生成F的反響類型是 。分析：題中給出的條件中已含著以下四類信息：反響〔條件、性質(zhì)〕信息：A能與銀氨溶液反響，說明A分子內(nèi)含有醛基，A能與3NaHCO反響斷定A分子中有羧基。3構(gòu)造信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。隱含信息:從第〔2〕問題中提示“1molA2molH21molE”，可知A11個(gè)碳碳雙鍵。答案：〔1〕碳碳雙鍵，醛基，羧基催化〔2〕OHC-CH==CH-COOH+2H2催化劑

HO-CH2-CH2-CH2-COOH〔3〕Br|Br|(5)；酯化反響〔4〕HOOC—CH—CH—COOH[例4]〔1〕1mol〔3〕Br|Br|(5)；酯化反響〔4〕HOOC—CH—CH—COOH〔2〕與乳酸具有一樣官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B，B的化學(xué)反響方程式 ；〔3〕B的甲酯可以聚合，聚合物的構(gòu)造簡式是 。分析：此題依據(jù)羰基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。答案：〔1答案：〔1〕〔HOCHCHCOOHCH==CCOOH+HO〔3〕【解題思路】一是剖析題意，分析條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機(jī)物關(guān)系。突破口計(jì)算分析，作出正確的推斷。【解題方法3“三”※審題做好三審：文字、框圖及問題信息2〕先看構(gòu)造簡式，再看化學(xué)式3〕找出隱含信息和信息規(guī)律※找突破口有三法：1〕數(shù)字 2)官能團(tuán) 3〕衍變關(guān)系※答題有三要：1〕要找關(guān)鍵字詞 2〕要標(biāo)準(zhǔn)答題 3〕要找得分點(diǎn)1、化合物丙可由如下反響得到：，丙的構(gòu)造簡式【1、化合物丙可由如下反響得到：，丙的構(gòu)造簡式不行能是〔 〕CH

CH(CH3

Br)2

(CH)32

CBrCHBr2 2CH2

CHBrCH5

Br D．CH2

(CHBr)CH2 32、1mol有機(jī)物甲，水解后得2molCHA．A．CHOOCCHCOOC32H2 B．

和HO6 2 2

，該有機(jī)物是〔 〕C．CH3

COOCH2

CH COOCH2

COOCH3

COOCH2 2 3、乙烯酮〔CH2

CO〕在確定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反響，反響可表示為： 乙烯酮在確定條件下可與以下試劑加成，其產(chǎn)物不正確的選項(xiàng)是〔 〕與HCl加成生成CH

COCl3與H

O加成生成CH2

COOH3與CH

OH加成生成CHD．與D．與CHCOOH加成生成3

COCHOH3 24V1L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與適量且足量的純堿溶液恰好完全反響V2L(V1>V2，則該有機(jī)物可能是 ( )6 5某芳香族有機(jī)物的分子式為C8HO它的分〔除苯環(huán)外不含其他環(huán)中不行能6 兩個(gè)羥基 B．一個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 D．一個(gè)羧基6、從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，以下轉(zhuǎn)化方案中最好的是〔 〕A．CHCH3

BrNaOH水溶液CHCHOH2 Δ 3 2

HSOBr濃2 4CHBr濃

CH

CHBrCHBr2 2CHCHBr3 2

Br2CH

BrCHBr2 2

170C 2 2CHCH3

BrNaOH CH2 醇溶液

HBrCH2

CHBrCH2

Br2CH

BrCHBr2 2CHCHBr3 2

NaOHCH2

BrCH 22

CHBrCHBr2 2A．B．C．D．7、確定量的有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再參與鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到FeClA．B．C．D．8、從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進(jìn)展以下多步反響，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。寫出D的構(gòu)造簡式寫出B的構(gòu)造簡式寫出第②步反響的化學(xué)方程式寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏臉?gòu)造簡式寫出第⑨步反響的化學(xué)方程式以上反響中屬于消去反響的是 〔填入編號(hào)〕。9、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反響得到：〔也可表示為： +║→ 〕丁二烯 乙烯 環(huán)已烯試驗(yàn)證明，以下反響中反響物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更簡潔被氧化：為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按以下途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：〔1〕A的構(gòu)造簡式是 ；B的構(gòu)造簡式是 。寫出以下反響的化學(xué)方程式和反響類型：反響④，反響類型；反響⑤，反響類型。10、〔1〕芳香醛〔如糠醛〕在堿作用下，可以發(fā)生如下反響：2 CHO +NaOHO

+CHOH

COONaO 2 O糠醛不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定?；衔顰~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如以以下圖所示。其中，化合物A含有醛基，EF是同分異構(gòu)體，F(xiàn)能與金屬鈉反響放出氫氣。AF的過程中，A中醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化。F KCN A

BKOH

HClD

HSO2 4 EC H O CHO14 12 2 7 6 C據(jù)上述信息，答復(fù)以下問題：寫出A生成B和C的反響式：寫出C和D生成E的反響式：〔3〕F構(gòu)造簡式是：〔4〕A生成B和C的反響是〔 〕，C和D生成E的反響是〔 〕A、氧化反響 B、加成反響 C、消去反響D、酯化反響 E、復(fù)原反響〔5〕F不行以發(fā)生的反響有〔 〕113個(gè)反響：A、氧化反響 B、加成反響 C、消去反響113個(gè)反響：利用這些反響，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請(qǐng)寫出A、B、C、D的構(gòu)造簡式。12、烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮。例如：Ⅰ.丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒為1789kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式 。Ⅱ.上述反響可用來推斷烯烴的構(gòu)造A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到BCB69.811.6%，BD，D硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種構(gòu)造的物質(zhì)E反響圖示如下：答復(fù)以下問題：。D?！?〕D+F→G?！?〕A?！?〕化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物符合該條件的異構(gòu)體的構(gòu)造簡式有 種。13、：RCH2

—C＋NaOH水R—CH

—OH＋NaCl有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等．可以用以下方法合成〔如以下圖〕．．寫出有機(jī)物的名稱：．寫出以下反響的化學(xué)方程式，并指出反響類型A＋C→E ，類型 ；CH CH D 2 2〔3〕E和F的相互關(guān)系屬 ．

，類型 ．①同一種物質(zhì) ②同一類物質(zhì) ③同系物 ④同分異構(gòu)體14、(CH)32

CHCHCHCH2 3

MO4H

COCH3

CHCH3

COOH2要求聚丁烯酸甲酯反響⑥Cl、 NaOH水溶 氧化 E 氧化 FC D 〔CHO〕500℃ 液 H反響⑥Cl、 NaOH水溶 氧化 E 氧化 FC D 〔CHO〕500℃ 液 H試寫出： 高分子涂料物質(zhì)A、E、H的構(gòu)造簡式：A E H標(biāo)有序號(hào)的反響中，屬于取代反響的是〔有幾個(gè)填幾個(gè)〕：O物質(zhì)G的同分異構(gòu)體有多種，其中與G屬于同類別的〔除—C—OC=C外〕，本身能發(fā)生銀鏡反響，任選其中一種寫出其銀鏡反響方程式：選修5《有機(jī)合成》及推斷題參考答案寫出E→F的化學(xué)反響方程式 在“綠色化學(xué)”中，抱負(fù)狀態(tài)是反響物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100％，例如：加成反響等．上述合成過程，符合“綠色化學(xué)”要求的反響有〔填寫反響序號(hào)〕 ①②15①②合成材料以其特別的性能日益受到人們的重視有機(jī)高分子材料的開發(fā)和應(yīng)用已成為目前有機(jī)化學(xué)爭論的熱門領(lǐng)域家電產(chǎn)品的有機(jī)高分子涂料的研制過程。圖中的AE都可以發(fā)生銀鏡反響，且A的烴基上的一氯取代物有二種，E、F的碳原子數(shù)相等。COCO、H2催化劑反響①AH 催化劑2反響②B丙烯濃硫酸、△G〔C7H12O2〕反響⑤23 4題號(hào)1234567答案ABCACDDD8、〔1〕[CH—CCl=CH—CH

HOCH

CHClCH

CHOH2 2 n 2 2 2BrCHCH=CHCHBr+2HO 加熱 HOCHCH=CHCHOH+2HBr2 2 2 2 2HOOCCH=CHCH2COOH 〔或其它合理答案〕HOOCCH=CHCOOH+2CHOH

CHOOCCH=CHCOOCH+2HO3 3 3 2加熱9、〔1〕〔69、〔1〕H2加成反響H2加成反響(1)(2)A C B(2)(3)(4)A(3)(4)A、E；D(5)COH O11、濃硫酸212、Ⅰ.CH3CH2CHO〔l〕+4O〔g〕═3CO2〔g〕+3H2O〔l〕：△H=—1815kJ/molⅡ.〔l〕86 氧化反響羥基濃硫酸2CCHCOOHC

H〕CHOH

CH3CH2COOCH〔CH

〕+H2O〔2〕+H2O 消去反響2 2 2 23223〔3〕〔CH3〔2〕+H2O 消去反響2 2 2 23223〔4