高二化學(xué)有機化合物的命名人教實驗版-在線分享

高二化學(xué)有機化合物的命名人教實驗版【本講教育信息】一.教學(xué)內(nèi)容：有機化合物的命名有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.烷烴的系統(tǒng)命名方法。2.烯烴和炔烴以及苯的同系物的命名。二.重點、難點1.烷烴的系統(tǒng)命名方法。2.烯烴和炔烴以及苯的同系物的命名與烷烴命名之間的異同點三.教學(xué)過程有機化合物的命名的基本要求是必須能夠反映出分子結(jié)構(gòu)，使我們看到一個不很復(fù)雜的名稱就能寫出它的結(jié)構(gòu)式，或是看到構(gòu)造式就能叫出它的名稱來。（一）烷烴的系統(tǒng)命名法：烷烴的命名法是有機化合物命名的基礎(chǔ)，應(yīng)很好的掌握它。烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法。1、普通命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名稱為“某烷”，碳原子數(shù)在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示。例如C5H12叫戊烷，C17H36叫十七烷。戊烷的三種同分異構(gòu)體，可用“正”、“異”、“新”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。普通命名法簡單方便，但只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴。對于比較復(fù)雜的烷烴必須使用系統(tǒng)命名法。2、烴基（1）定義：烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分叫烴基，烴基一般用“R-”來表示。若為烷烴，叫做烷烴基。如“—CH3”叫甲基，“—CH2CH3”叫乙基，“—CH2CH2CH3”叫丙基，“—CH（CH3）2”叫異丙基。（2）根和基的區(qū)別：“根”帶電荷，“基”不帶電荷。例如：OH—根能獨立存在，而—OH基不能單獨存在。［練習(xí)］寫出－CH3、－OH、OH—的電子式。3、系統(tǒng)命名法（1）選定分子中最長的碳鏈（即含有碳原子數(shù)目最多的鏈）為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。遇多個等長碳鏈，則取代基多的為主鏈。如：（2）把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位，使支鏈獲得最小的編號，以確定支鏈的位置。如：①從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都相同時，則從較簡單的一端開始編號。如：②有多種支鏈時，應(yīng)使支鏈位置號數(shù)之和的數(shù)目最小，如：（3）把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。如，異戊烷的系統(tǒng)命名方法如下：（4）如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開；如果主鏈上有幾個不同的取代基，就把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。如：［小結(jié)1］系統(tǒng)命名法的基本步驟可歸納為：①選主鏈，稱某烷；②編號碼，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，連短線；④不同基，簡在前，相同基，二三連。以2，3-二甲基己烷為例，對一般有機物的命名可圖析如下：（阿拉伯?dāng)?shù)字注明支鏈的位置，漢字?jǐn)?shù)字注明相同支鏈的個數(shù)）［小結(jié)2］命名時，必須滿足主鏈碳原子數(shù)最多，連有支鏈最多，編號離支鏈最近，取代基位置編號數(shù)之和最小原則。［練習(xí)］1、寫出下面烴的名稱：（1）CH3CH2CH（CH3）CH2CH（CH3）CH（CH2CH3）CH2CH（CH2CH3）CH3（3,5,8-三甲基-6-乙基癸烷）（3）（CH3）3C-CH2-C（CH3）3（2，2，4，4-四甲基戊烷）2、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：（1）2，3，5-三甲基己烷（2）2，5-二甲基-4-乙基己烷（二）烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。（1）（2）（3）3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。（1）1-丁烯（2）2-戊炔（3）2-甲基-2，4-己二烯4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。［練習(xí)］寫出下列物質(zhì)的名稱：（三）苯的同系物的命名1、苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如:2、二烴基苯有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如，二甲苯的三種位置異構(gòu)體：3、若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時，則將苯環(huán)進(jìn)行編號，編號時從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 4、當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時，可將苯作為取代基?！镜湫屠}】例1.下列有機物的命名，正確的是A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷 B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷 D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷分析：首先確定主鏈，主鏈上有9個而非5個碳原子，C、D不可選。然后編號，若從左向右編，則支鏈編號為：2，3，3，8，8；若從右向左編，則支鏈編號為：2，2，7，7，8。將以上兩種編號逐位對比，第一位相同，第二位不同。根據(jù)最低系列原則可知，后者是正確的，即所列有機物的名稱是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。答案為B。例2.下列有機物的命名正確的是（）A.3，3-二甲基丁烷 B.2，2-二甲基丁烷C.2-乙基丁烷 D.2，3，3-三甲基丁烷分析：根據(jù)烷烴的命名原則，A是錯誤的，它違反了“把主鏈里離支鏈較近的一端作起點編號確定支鏈位置”的原則；C是錯誤的，它違反了“選定最長的碳鏈做主鏈”的原則；D也是錯誤的，它違反了“支鏈位置數(shù)之和要最小”的原則。答案為B。例3.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于它的說法正確的是（）A.維生素A是一種酚B.維生素A是一個分子中含有三個雙鍵C.維生素A的一個分子中有30個氫原子D.維生素A具有環(huán)自己烷的結(jié)構(gòu)單元分析：由于維生素A無苯環(huán)上的羥基，所以A錯誤；顯然分子中含五個雙鍵，所以B錯誤；分子中六元環(huán)含雙鍵，所以D錯誤。利用數(shù)碳算氫的方法可得答案應(yīng)為C。答案為C。例4.下列烯烴的命名正確的是（）A.2－甲基－2－丁烯 B.2，2－二甲基－1，3一丁二烯C.2－甲基－3－戊烯 D.2－乙基－1－丙烯分析：烯烴、炔烴與烷烴命名的不同在于：（1）要選擇含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈做主鏈；（2）要使雙鍵或三鍵的位次最??；（3）命名時要用編號小的碳原子注明雙鍵的位次。B選項錯誤，2號碳是一個不飽和碳，其形成的共價鍵數(shù)目最多為4，不可能連有五個原子。C選項錯誤，沒有用編號小的碳原子注明雙鍵的位次，正確的名稱為2－甲基－2－戊烯。D選項錯誤，沒有用最長碳鏈做主鏈，正確名稱為2－甲基－1－丁二烯。答案選A。例5.下列命名有無錯誤，如有錯誤請說出錯誤原因：（1）2，3，6-三甲基-6-乙基-3-庚烯（2）2-甲基-3-丁炔分析：對于有機物的命名試題,首先要依據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)簡式或碳干結(jié)構(gòu)，然后依據(jù)C原子只能形成4個共價鍵的原則和命名原則,判斷命名是否正確。對于（1）其碳干結(jié)構(gòu)為：由碳干結(jié)構(gòu)不難看出命名存在錯誤：沒有選擇最長碳鏈做主鏈，正確的名稱為2，3，6，6-四甲基-3-辛烯。對于（2）其碳干結(jié)構(gòu)為：由碳干結(jié)構(gòu)不難看出2號碳（紅色）連有5個原子，違背了碳4原則。例6.通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。但是，有一種烷烴A，分子式C9H20，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個同分異構(gòu)體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能用1種自己相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式為______、______、______、______。分析：一般情況下，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。烯鍵上加氫后的2個碳原子必定至少各帶有1個氫原子，故連接有4個碳原子的碳原子（即季碳原子）是不可能由加氫得到的?，F(xiàn)設(shè)想A中的所有碳原子，或者本身是季碳原子，或者直接連在季碳原子上，這樣，它就不可能是由任何烯烴經(jīng)催化加氫得到的，據(jù)此，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。又因為B1、B2、B3分子中都至少有2個不是季碳原子的碳原子相連，可推出B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式：【模擬試題】1、下列四種名稱所表示的烴，命名正確的是（）；不可能存在的是（）A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯 2、（CH3CH2）2CHCH3的正確命名是（）A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷3、下列命稱的有機物實際上不可能存在的是（）A.2，2-二甲基丁烷 B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯 D.3，3-二甲基-2-戊烯4、某炔烴經(jīng)催化加氫后，得到2-甲基丁烷，該炔烴是（）A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔5、下列有機物的名稱肯定錯誤的是（）A.1，1，2，2-四溴乙烷 B.3，4-二溴-1-丁烯C.3-乙基戊烷 D.2-甲基-3-丁烯6、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分異構(gòu)體共有（）A.2種 B.3種 C.4種 D.5種7、1-丁炔的最簡式是，它與過量溴加成后的產(chǎn)物的名稱是，有機物B的分子式與1-丁炔相同，而且屬于同一類別，B與過量的溴加成后的產(chǎn)物的名稱是。8、有A、B、C三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：A的名稱是；B的名稱是；C的名稱是。9、1摩爾某有機物A能與1摩爾氫氣發(fā)生加成，反應(yīng)的產(chǎn)物是：2，2，3-三甲基戊烷，A可能是（寫出名稱）。10、烴A的分子量是72，每個A分子中有42個電子，A的一溴代物種數(shù)是它的同分異構(gòu)體中最多的，A的名稱是。11、寫出下列物質(zhì)的名稱12、寫出下列名稱的結(jié)構(gòu)簡式（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷（2）2，3，5—三甲基—3，4，4—三乙基辛烷（3）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯（4）1，1，2，2—四溴乙烷（5）3，5—二甲基—2，3，4—三乙基—1—辛烯（6）2，3—二甲基—1，3—丁二烯13、寫出符合下列要求的可能結(jié)構(gòu)（1）分子式為C7H16主鏈上有四個碳原子的結(jié)構(gòu)簡式。（2）分子式為C8H18主鏈上有六個碳原子的結(jié)構(gòu)簡式。（3）碳原子數(shù)為4的烷基的結(jié)構(gòu)簡式。（4）分子式為C9H12的苯的同系物只含一個支鏈的結(jié)構(gòu)簡式。14、找出下列物質(zhì)的一氯取代產(chǎn)物的種類

【試題答案】1、D；A 2、A