注冊電氣工程基礎(chǔ)考試化學(xué)課件

第五節(jié)有機化學(xué)

一．有機物的特點：有機物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氫，其次是氧、氮、硫、磷和鹵素，因此有機物被稱做碳氫化合物及其衍生物。其特點為：（1）數(shù)目龐大（2）結(jié)構(gòu)復(fù)雜（3）難溶于水，易溶于有機溶劑（4）受熱易分解，大多可以燃燒（5）不易導(dǎo)電，熔點低

二．有機化合物的分類

1．

烴:分子中只含有碳和氫兩種元素的有機物.即碳氫化合物.烴的分類及結(jié)構(gòu)特征

例題137.下列基團不是烴基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3C.-CH=CH2

D.-O-CH32.烴的衍生物

烴的衍生物的分類及結(jié)構(gòu)特征

類別

舉例

官能團

鹵代烴

一鹵甲烷

CH3X－X(F、Cl、Br、I)

醇

乙醇

C2H5OH－OH三．有機化合物的命名１．鏈烴及其衍生物的命名原則（１）選擇主鏈①飽和烴：選最長的碳鏈為主鏈。②不飽和烴：選含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈。③鏈烴衍生物：選含有官能團的最長的碳鏈為主鏈。（２）主鏈編號：從距官能團、不飽和鍵和支鏈最近的一端C原子開始，用1，2，3….編號。（4）寫出全稱：將取代基的位置編號、數(shù)目、名稱寫在前面，母體化合物的名稱寫在后面。（母體化合物的名稱用天干數(shù)目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）。3－丙基－2－己醇

CH3CH3||CH—CH2—C—CH3||OHCH34，4-二甲基-2-戊醇

CH3|CH3CHCH2CH＝CHCHO

5－甲基－2－己稀醛

OCH3

║|CH3CCH2CHCH3

4－甲基－2－戊酮

O

║

CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯

O

║

CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯CH2＝CCOOCH3|CH3甲基丙烯酸甲酯110.下列物質(zhì)的命名正確的是（B）

A、3-丁烯

B、2-乙基-1-戊烯

C、3，4-二甲基-4-戊烯D、2-甲基-3-丙基-2-戊烯111.下列物質(zhì)的命名錯誤的是（D）

A、2，3-二甲基-4-丙基庚烷B、2，4，5，5-四甲基-4-乙基庚烷

C、2，2，3-三甲基戊烷

D、2-叔丁基-4，5-二甲基已烷18.已知己酸與乙酸乙酯的溶液的混合物中氫(H)的質(zhì)量分數(shù)為7%,其中碳(C)的質(zhì)量分數(shù)是:A.42.0%

B.44.0%C.48.6%D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH32．芳烴及其衍生物的命名原則：

詞頭（取代基）＋詞尾（母體化合物）如甲苯，乙苯。（１）苯環(huán)上兩個相同取代基的位置可用“鄰”、“間”、“對”表示。例如：（２）苯環(huán)上三個相同的取代基的位置可用“連”

“偏”

“均”表示。（３）苯環(huán)上連接簡單烴基、硝基（－ＮＯ２）、鹵素（－Ｘ）時，以苯環(huán)為母體。乙苯

（４）苯環(huán)上連接復(fù)雜烴基、不飽和烴基、氨基(－NH2)、羥基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、時，

以苯基為取代基。例如：(5)萘環(huán)上碳的位次：四．有機化合物的重要反應(yīng)（一）取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機化合物中氫原子被其他原子或原子團代替的化學(xué)反應(yīng)。烷烴和芳烴在光、熱或催化劑的作用下易發(fā)生取代反應(yīng)。

1.烷烴的取代反應(yīng)例如：

2.芳烴的取代反應(yīng)（1）幾種重要的取代反應(yīng)

例如：（2）取代基的定位效應(yīng)：

當(dāng)苯環(huán)上已有一個取代基，再進入第二個取代基時，原有的取代基對新進入的取代基有定位作用。鄰對位取代基—使苯環(huán)活化：

當(dāng)苯環(huán)上有以下取代基時，第二個取代基將進入鄰對位－NH2>－OH>－CH3>Cl>Br>I>-C6H5間位取代基—使苯環(huán)鈍化：當(dāng)苯環(huán)上有以下取代基時，第二個取代基將進入間－NO2>－CN>－SO3H>－CHO>－COOH（二）井加成反陰應(yīng)：不飽和暗的雙鍵、蒙三鍵重新打離開，即π鍵斷裂譽，兩個街一價的僑原子或博原子團儀加到不亡飽和鍵傳的兩個朵碳原子遍上的反緣瑞應(yīng)。1．不飽和油烴的加成（1）烯烴的銹加成①結(jié)構(gòu)對稱困烯烴：②結(jié)構(gòu)不編對稱烯雖烴：結(jié)構(gòu)不對漢稱烯烴和玻水、氯化妄氫等極性稱試劑加成罷時，后者帶正電的部分（海如氫原子）主倍要加到含氫足較多的碳利原子上即馬氏規(guī)則R—CH脂Cl—撲CH3（2）炔烴的趕加成CH2＝CHCl，氯乙烯匠：合成白聚氯乙幅稀塑料念的單體爐；CH2＝CHCN，丙烯腈：尾合成聚丙棍烯腈的單雕體；2．羰基魂的加成(1)羰基和繡結(jié)構(gòu)對變稱的化獻合物加逮成。醛和酮中的羰基皇（C＝O）中的π鍵易斷裂的，發(fā)生加辜成反應(yīng)。(2)羰基和慮結(jié)構(gòu)不慣對稱的芳化合物頂加成時撕，后者帶負電的部分暖加到羰基壞碳原子上砍；帶正電的摩部分加到羰基氧原役子上。（三）消劃去反應(yīng)從有機縮慧化合物挨分子中挎消去一水個小分燈子化合沖物（如HX、H2O等）的反窗應(yīng)。（1）鹵代烴眾的消去反休應(yīng)鹵代烴與KOH（或NaO過H）的乙嚴醇溶液蘆共熱發(fā)端生消去襪反應(yīng)。氫原子隱是從含哈氫較少亭的碳原哥子上脫臂去。如，2.醇的消去航反應(yīng)醇在有聚催化劑笨和一定嘴高溫下誘，能發(fā)疊生消去銷反應(yīng)，顧分子內(nèi)悶脫水生鍵成稀烴蠶。如，醇分子內(nèi)葛脫水，主注要是從含櫻氫較少仗的碳原互子上脫摸去氫原子，這樣跪形成的靠稀烴比竟較穩(wěn)定穴，此稱休為查氏規(guī)則。如（四）滲氧化反唯應(yīng)氧化反應(yīng)燒指在分子蓋中加入氧或在分花子中去掉氫的反應(yīng)武。氧化分練為：完全氧化—完全燃神燒生成泊二氧化凝碳和水奏等。部分氧微化—生成其匹他含氧炮的有機永化合物霧。１．烷烴燥的氧化烷烴在常趁溫下是穩(wěn)折定的，但尺在高溫催干化下，可禍氧化生成藝醇、醛、劃酮、酸。云如CH4＋O2＝HCH愛O＋H2O2．不飽和嘴烴的氧化（１）雙模鍵的部分炭氧化：在一般氧毅化劑（O2或冷稀堿鬼性KMnO昨4溶液）作梁用下可使C—C撫π鍵斷裂。逼例如：（2）在強氧察化劑（酸鼓性KMn探O4溶液或酸窗性K2Cr2O7溶液）足作用下可使C—C鍵中σ鍵及π鍵均斷裂燈。例如：（3）叁鍵的遷部分氧化搬：一般σ鍵及π鍵均斷裂禮。例如：3CH≡CH＋10K懸MnO4＋2H2O＝6CO2＋10KO甚H＋10M鈴nO22．芳烴的狀氧化苯環(huán)不易傻氧化,烷基取代稿基不論長觸短,一般都氧化版成羧基。例如:3.醇的氧化伯醇:東R-窩CH2-OH仲醇:巴R-CH漂-OH?RR|叔醇:督R-C-暮OH?R（１）漢伯醇氧選化生成圓醛（緩?fù)侣趸?，進一步夫氧化生成堡羧酸。（２）添仲醇氧嶺化生成塌酮。（３）叔醇不易議氧化。被氧化冬的能力肝：伯醇連＞仲醇御＞叔醇４．醛攤的氧化被氧化何的能力超：醛＞酮醛可以被波一些弱氧鹿化劑氧化佛成羧酸，與可利用這筆一性質(zhì)來鑒別醛覆酮。鑒別試尤劑：多倫試劑(AgN缺O(jiān)3的氨水熟溶液）即：可以卻被醛還太原產(chǎn)生黑色Ag的沉淀。（2)裴林試僵劑（CuS申O4溶液和酒廣石酸甲鈉角的堿性溶休液）：可久以被醛還喪原產(chǎn)生紅色的Cu2O沉淀。48、在熱力學(xué)述標準條件驢下，0.1集00m巖ol的某不飽健和烴在一筋定條件下柔能跟0.2以00g的H2發(fā)生加成薯反應(yīng)生成肆飽和烴，荷完全燃燒滿時生成0.30左0mol的CO2氣體，嚼則該不謠飽和烴秀是（車）A、CH2=C羅H2；B、CH3CH2CH=亭CH2；C、CH3CH=璃CH2；D、CH3CH2CH≡C炮H2答：C114怎.2炎-甲基戊醇-3脫水的情主要產(chǎn)圓物是（C）。A、2-甲基戊烯-1控B、2-甲基戊烷C、2-甲基戊烯-2D、2-甲基戊群烯-3115廉.乙醇的孫部分緩婚慢氧化翼生成（C）A、丙酮B、乙酸C、乙醛D、丁酸116畢.某有機浴物含有配下列哪表種官能顫團時，息既能發(fā)筆生氧化純反應(yīng)和習(xí)酯化反裙應(yīng)，又秘能發(fā)生悅消去反勻應(yīng)（B）A、—CC秒—B、—OHC、—Cl匆D、C==C117.在下列化底合物中不嗽能進行加乘成反應(yīng)的芬是（D）A、CHC亮H徹B、RCHO娘C、CH3COCH3D、C2H5OC2H5118快.苯與Cl2在光催微化作用秒下，生熔成氯苯嶼的反應(yīng)溉是（D）。A、加成B、消去C、氧化D、取代110.已知檸榆檬醛的粱結(jié)構(gòu)式藏為:CH3顆CH3|量|CH3C＝CHC紛H2CH2－C＝CHCH榜O判斷下列許說法不正灣確的是（者）A.它可使KMn筋O4溶液褪鄰色;免B.它可與尤銀氨溶券液發(fā)生插銀鏡反為應(yīng);C.它可使溴勢水褪色;D.它在催排化劑的津作用下矩加氫,最后產(chǎn)創(chuàng)物的分艘子式是C10H20O該分子袋與氫發(fā)聲生加成偶反應(yīng)分柜子結(jié)構(gòu)錘為CH3重CH討3|貢|CH3愿CHCH壞2CH2羽CH2C皂HCH2弊CH2-液OH即C10H22O題137呼.問：某堵飽和一腎元醇10g與乙酸碼反應(yīng)生味成11.揪2g乙酸某耳酯,反應(yīng)后可斧以回收到蘋該醇1.8幫g,該飽和醒一元醇噸的相對嚇分子量汪為:A.98B.1勒15C.18紫8偷D.云196答案:B。分析：費乙酸(CH3爐COOH嘆)與醇(RO敏H)反應(yīng)生私成酯的裁反應(yīng)為:CH3都COO誦H剖+情ROH造=溜C斤H3C逼OOR膚+焰H2O可見醇屬、酯的象反應(yīng)摩饅爾比均它為1：1，因此福假設(shè)醇誰的摩爾宏質(zhì)量為M。則題138描.問：113．某中性銳有機物，穴在酸性條美件下可以泉發(fā)生水解沙，生成分摘子量相同櫻的A和B。A是中性緒物質(zhì)，B可以與碳陳酸鈉反應(yīng)園發(fā)出氣體絹，則該有顆機物是：A．CH3C帆OOC3喝H7B.CH祥3COO哄C2H5C.熟CH3及COO渠Na汁D.弟CH弄3CH怎2Br答案:A。分析：CH3怨COO扎C3H場7發(fā)生水解守生成丙醇C3H7頂OH和乙酸CH3C踏OOH,腔A是丙醇,B是乙酸.（五）加引聚反應(yīng)由一種糠或多種含不飽和次鍵的單體,通過加成柜反應(yīng),相互結(jié)合撓成高分子晌化合物的飄反應(yīng)。（1）均聚反鋤應(yīng)僅由一種單避體聚合而料成，其鳴分子鏈間中只包累含一種預(yù)單體構(gòu)底成的鏈排節(jié)，這臉種聚合唯反應(yīng)稱錫均聚反蔬應(yīng)。生周成的聚多合物稱漲均聚物或。如聚乙烯陜、聚氯槽乙烯、草聚苯乙吧烯等聚合壯物的制椒得。(2)共聚反脹應(yīng)由具有兩種或兩娃種以上單婦體同時進行登聚合，則墻生成的聚湖合物含有盤多種單體冰構(gòu)成的鏈凝節(jié)，，這士種聚合反倍應(yīng)稱為共魯聚反應(yīng)。厭生成的聚略合物稱共陪聚物。ABS工程塑楊料：丙烯腈(CH2=CH柜-CN且)＋丁二烯(CH2=CH-腐CH=C燃H2)＋苯乙烯(C6H6-CH=鑼CH2)三種不著同單體灑共聚而歡成。12．ABS樹脂是下朗列哪幾種醉物質(zhì)的共格聚物：丙稀腈護、乙烯B.丙烯腈茶、1，3—丁二烯、讓苯乙烯C.苯烯腈似、1，3—丁二烯D.乙烯腈、蛾苯答:B分析：ABS工程塑料乖是由丙烯考腈(CH2雁=CH-梳CN)、1，3丁二烯(CH膊2=C醫(yī)H-C譜H=C凱H2)、苯乙祝烯(C6H剩6-CH鼠=CH2貫)三種不靠同單體蘋共聚而龍成。91.下列化合烏物中，可肺用來合成運加聚物的己是(B,路C)A.CH3ClB.C2F4C.CH2=CH－CH=C遷H2D.C3H897.指出下淘列哪種耽物質(zhì)不眼能作為慣唯一的丈單體進技行聚合灰反應(yīng)____載__。A.C2H6B.C2H4C.H拴CHO上D.C姿H2=CH－CH3139枕.下列化合思物中不能憤起加聚反造應(yīng)的是（佳）A、CH2=CH-奔CH=C疏H2B、CH2—C與H2OC、HN—（CH2）5—COD、CH3CH2—OH（六）基縮聚反功應(yīng)：指具有兩衛(wèi)個或兩濾個以上門官能團恰的一種或多弦種單體設(shè)相互縮紀合生成赴高聚物匠，同時拌有低分攝子物質(zhì)浙（如水俘、鹵化耕氫、氨園、醇等承）析出溫的反應(yīng)破。縮聚物中換留有官能款團的結(jié)構(gòu)掘特征，多掠為雜鏈聚陜合物。尼風(fēng)龍、滌綸虹、環(huán)氧樹誕脂、酚醛肺樹脂等都伯是通過縮刮聚反應(yīng)制禽得。尼龍－66己二酸(HC仁OO-喪(CH2)4-COO殘H)＋己二胺(H2N-(膚CH2)6-NH2)縮合而成簡的。尼龍浩－66易溶于娛甲酸等商極性溶浸劑。例題100覺.下列化值合物中,可用來斜合成縮場聚物的爆是___程___券___前___。A.C度H3NH2B.HC炭OOHC.H2C＝CHClD.112喬.下列化快合物中晶不能進債行縮聚楚反應(yīng)的跳是（D）A、COO每H—C放H2CH2CH2—CO蓄OH蜻B、HO—嗚CH2CH2—OHC、H2N—（CH2）5—COO伍HD、HN—（CH2）5—CO五．典宇型有機撒化合物嬸的主要悔性質(zhì)及俱用途典型有機化合物分子式

性質(zhì)

用途

甲烷

CH4

是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體。難溶于水,易燃燒,光照下易和氯發(fā)生取代反應(yīng),高溫可發(fā)生分解

甲烷是天然氣的主要成分,是一種高熱值的優(yōu)質(zhì)清潔燃料。甲烷又名沼氣,是一種簡便、廉價、高效的清潔能源。其分解的炭黑可用于制造顏料、油墨、油漆

乙炔

C2H2乙炔俗名電石氣,純的乙炔無色無味,微溶于水,易溶于有機溶劑?？扇紵?可與溴、氫、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

乙炔在氧氣里燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰,溫度高達3000℃,可用來切割和焊接金屬。由于與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙稀,故是一種重要的有機原料

苯

C6H6

沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,不溶于水?？砂l(fā)生取代、加成反應(yīng),可在空氣中燃燒

苯是一種重要的有機化工原料,廣泛用來合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料

甲苯

C6H5CH3

和苯有相似的性質(zhì),也可發(fā)生取代、加成反應(yīng),在空氣中燃燒帶有濃煙。

甲苯也是合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料的重要原料

乙醇

C2H5OH

俗稱酒精,易揮發(fā),能夠溶解多種無機物和有機物,能和水任意混合?？珊徒饘兮c、氫鹵酸、酸反應(yīng);可燃燒

可用作實驗室和內(nèi)燃機的燃料,也是一種重要的有機化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一種有機溶劑;醫(yī)療上可作消毒劑苯酚

C6H5OH

純凈的苯酚無色,具特殊氣味,小部分因空氣氧化而顯粉紅色,對皮膚有強烈的腐蝕性。具弱酸性;苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng);和FeCl3作用顯紫色。與甲醛（蟻醛）發(fā)生縮聚反應(yīng)可制酚醛樹脂

重要的化工原料,可用來制造酚醛塑料、合成纖維、醫(yī)藥、燃料、農(nóng)藥等,純凈的苯酚可殺菌、止痛、消毒等

乙醛

CH3CHO

沒有顏色，具刺激氣味的液體，能發(fā)生加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)，和銀氨試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等乙酸

CH3COOH

是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纖維、噴漆溶劑、增塑劑、香料染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥等乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

是具強烈刺激氣味的液體，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)是一個很好的溶劑，并用于飲料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易揮發(fā)，有氨的氣味或魚腥味，和水形成氫鍵，易溶于水；具堿性，和酸發(fā)生反應(yīng)重要的胺類化合物,可用于合成染料、藥物等苯胺C6H5NH2具有特殊氣味的無色油狀液體,微溶于水,易溶于有機溶劑,有毒。具有弱堿性,易被氧化而變色是一種重要的胺類化合物,是合成染料(苯胺染料)、藥物(磺胺藥物)等的中間體聚氯乙烯PVC絕緣性好,耐酸堿,難燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氫,熱穩(wěn)定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙發(fā)、桌布、窗簾、雨傘、包裝袋、還可做涼鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定,耐酸、堿,耐溶劑性能好,吸水性低,無毒,受熱易老化制造食品包裝袋,各種飲水瓶、容器、玩具等,還可制各種管材、電線絕緣層ABS塑料無毒、無味,易溶于酮、醛、酯等有機溶劑。耐磨性、抗沖擊性能好用于家用電器、箱包、裝飾板材、汽車飛機等的零部件丁苯橡膠耐水,耐老化性能,特別是耐磨性和氣密性好,缺點是不耐油,抗撕強度小為合成橡膠中最大的品種。廣泛用于制造汽車輪胎和皮帶,和天然橡膠混合,可做密封材料和電絕緣材料順丁橡膠彈性、耐老化、耐低溫、耐磨性都超過天然橡膠,缺點是抗撕裂能力差,易出現(xiàn)裂紋為合成橡膠的第二大品種,約60%用于制造輪胎尼龍66強韌耐磨,彈性高,質(zhì)量輕,染色性好,吸濕率較大,吸汗性適當(dāng),但容易走樣約一半作衣料,一半用于工業(yè)生產(chǎn),工業(yè)生產(chǎn)中主要做輪胎簾子線例題93.通常符合塊高聚物溶梁解性規(guī)律狡的說法是——。A．若相對分委子質(zhì)量大頁則有利于萄溶解B．相似者省相溶C．體型結(jié)構(gòu)門的高聚物鐮比鏈型結(jié)練構(gòu)的要有發(fā)利于溶解D．高聚物與成溶劑形成梯氫鍵有利納于溶解94．下列高孫聚物中，爭分子鏈之蜜間能形成抽氫鍵的是———男—